張三丰道成下山雲遊，在世間與許多人結緣。在明朝苦尋他的十幾位帝王中，他與明太祖朱元璋、建文帝（也稱惠帝）朱允炆、明成祖朱棣的緣分最深，因果糾纏最多。
建文帝是朱元璋的皇太孫，明朝的第二位皇帝，繼位僅四年便被燕王朱棣起兵奪位，在「靖難之役」失蹤，成為歷史懸案。據《明史·恭閔帝》記載：「乙丑，燕兵犯金川門，左都督徐增壽謀內應，伏誅。谷王橞及李景隆叛，納燕兵，都城陷。宮中火起，帝（建文帝）不知所終。」
關於建文帝的失蹤，因正史未見詳載，一直是個難解的歷史之謎。《明史·恭閔帝》中只留有這樣的記錄：「或雲帝由地道出亡。正統五年。有僧自雲南至廣西，詭稱建文皇帝……自後滇、黔、巴、蜀間，相傳有帝為僧時往來跡。」
但參照其它史料，相互佐證，卻可略窺這一歷史謎團的真相。據《大理古佚書鈔·張三丰入滇記略》記載：「明洪武十七年，洪武求張三丰入朝佐政，三豐知而遁雲南。洪武二十五年，朱標太子逝，太祖託佛燈訪三，得之，託扶皇孫允炆。三豐化名玄素，入滇。得僧大雲禪師入京，洪武託以身後重任，共扶允炆。二人婉言謝之。洪武苦求，諾炆遭離難時，可著僧裝入滇籌事。」而據《大理古佚書鈔·應文和尚》記載：「其師大雲禪師。大雲本南中第一僧。洪武二十五年，與玄素入京參洪武，暗扶皇孫。並制鐵篋，內置三僧衣，度牒。建文靖難出走，皆依其計而走雲南。會七隱於點蒼，居於蘭若。朝誦愣嚴，夜讀諸經，來往於蒼洱。」
從上述記載中，我們可稍微理清這一歷史懸案的脈絡：朱元璋因怕年幼的皇太孫繼位後皇權不穩，曾在死前託付張三丰和大雲禪師「共扶」朱允炆，但遭「婉拒」，不過因朱元璋「苦求」，張三丰、大雲禪師答應「炆遭離難」時幫忙化解。因其時張三丰已修成大道，能預知建文帝將遭到的劫難，因而早準備好「內置三僧衣」和「度牒」的「鐵篋」，讓建文帝遇難時「依其計而走雲南」。後來建文帝「隱於點蒼」，在蘭若寺出家為僧，蹤跡主要在雲南蒼洱一帶。
史稱永樂帝的朱棣應是懷疑建文帝未死，且與張三丰有關，因而他派人苦尋張三丰13年，雖是因他崇敬張三丰，想向他渴求長生之道，但應也另有目的，就是想通過張三丰找到建文帝；甚至他派鄭和下西洋，也是為了尋找建文帝下落。據《明史·胡濙傳》記載：「惠帝之崩於火，或言遁去，諸舊臣多從者，帝疑之。五年遣濙遍行天下州郡鄉邑，隱察建文帝安在……傳言建文帝蹈海去，帝分遣內臣鄭和數輩浮海下西洋，至是疑始釋。」
為了找到到張三丰，永樂帝可謂是下了血本。據《明史·方伎》記載：「永樂中，成祖遣給事中胡濙偕內侍朱祥齎璽書香幣往訪，遍歷荒徼，積數年不遇。乃命工部侍郎郭璡、隆平侯張信等，督丁夫三十餘萬人，大營武當宮觀，費以百萬計。既成，賜名太和太嶽山，設官鑄印以守，竟符三豐言。」
永樂帝如此不惜人力物力財力，大費周章，顯然是為了讓張三丰感受到他的誠意，露面一見，可惜有些事不能強求，講的是緣分。比如建文帝，危難之時，張三丰願意出手相助，說明他是有緣之人，他後來的出家修行，也許本就是一種註定的緣分。而已修成大道的張三丰，願意駐足世間，不斷與有緣人結緣，可能也是他雲遊世間的使命之一。