唐代科舉一科只有三十個名額，卻有三分之二被世家門閥瓜分，剩下的三分之一才是憑本事來考。而他卻中了進士。
唐代科舉取士遠不如宋代公平。還是處於門閥政治。比如李白因為出身，杜甫因為未中舉，孟浩然也是如此。
唐代不同於北宋的科舉大改革：
宋代科舉：名額增加，最多時一科三百多個、中進士至少縣尉起，待遇也足以養活一家老小；刻意打壓官宦子弟，官宦子弟中進士要進行第二次考試，官員子弟中三元還要讓名額；糊名制，抄寫制。名字保密，考卷重新抄錄。
在唐代這些根本沒有，暗箱操作自然就容易多了。所以普通士子中進士真的很難。孟浩然杜甫就一生未中。
李商隱中了進士，雖然參加多次，但是最終還是中進士了，也算是出類拔萃了。
但是為什麼他後來卻是顛沛流離，一生抱負沒有得到施展呢？
起因是洞房花燭這事，加上後面實際有三件事影響了他的一生：
第一件事：洞房花燭後，被人錯誤地打上李黨標準：
李商隱本來是令狐楚非常器重的人，視為己出。令狐楚也極栽培之意。
李商隱失敗多次，與大多數缺乏權勢背景的考生一樣，他開始並不在意，但是後來越發不滿 ，後來終於考中進士也有令狐綯的功勞。
他的五言排律詩《送從翁從東川弘農尚書幕》就已對自己失敗多次發洩不滿了：將沒有錄取他的考官（太和七年）比喻成阻撓他成功的小人：「鸞皇期一舉，燕雀不相饒。」
李商隱家境並不好。
在等待遴選（這個遴選實際就很容易暗箱操作，甚至是可以用來政治交易和站隊交易，後面李商隱就中招了）過程，他到了節度使王茂元幕府中工作也是養家餬口的原因吧。
在唐代杜甫、孟浩然、李白均有幕府工作經歷，一方面養家餬口，另一方面唐代允許開幕府的至少要節度使一樣的級別，所以他們可以接觸一些大人物，機會也多，節度使也經常薦舉（唐代除了科舉還薦舉制）滿意的人才給朝廷。
李商隱屬於養家餬口目的，李商隱在文章中提到自己在少年時期曾「傭書販舂」，即為別人抄書掙錢，貼補家用。
王茂元看到李商隱才華，而且從歷史記載來看，李商隱也是屬於相對帥的人，於是將女兒許配給他。從後面李商隱的詩中可以看到他同妻子的感情很深的。
本為金榜題名和洞房花燭，就是人年輕時最為得意的時間，李商隱得二，但是他沒想到就是洞房花燭這一大事陰差陽錯影響到他的後半生仕途。
作為節度使來說，遠離朝廷，有些事自然需要朝中有，但是好巧不巧的是，王茂元同李德裕關係密切，實際這也只能說一個官場的一些規則罷了，能及時探知朝中風聲，所以王茂元卻被認為是李黨。
而且王茂元從他從來沒有利用自己影響力給李商隱謀權利來說，他也失為一個正直的封疆大吏。
說王茂元是李黨基本不是成立的。
而令狐楚可能同牛黨走得近，令狐綯身為令狐楚的兒子，同李商隱實際相當於半個發小，在一起讀書很多年。就因為娶了王茂元女兒，李商隱就被牛黨說成背叛恩師令狐楚的標籤，被打上李黨標籤，李商隱的坎坷一生也拉開了大幕。實際令狐綯是有點不講道理了。這自然是因為歷史上有名的「牛李黨爭」是非常殘酷的，爭鬥是很白熱化，而且偏激。牛黨就開始反擊，於是發生了下面的事。第二件事：遴選因為牛黨的刻意打壓刷掉。
唐代中進士不是宋代，還要吏部考核，因為李商隱有李黨標籤，所以被有心人授意下，刷掉了名額。
於是乎：李商隱滿懷希望去遴選，卻被刷掉了。尋求令狐綯原諒也沒遂願，在李商隱走投無路多次甚至低聲下氣地寫信向令狐綯解釋示好，均被無視，實際令狐綯是有點薄情了。
一年後才有了正式編制，但是並不如意：
先任秘書省校書郎的職位，這個職位有更多接觸高層的機會，但是他不久被調任弘農（今河南靈寶）縣尉。遠離權力的中心，顯然會使以後發展受到影響。
加上李商隱在弘農任職期間很不順利，因為替死囚減刑（「活獄」）而受到上司陝虢觀察使孫簡的責難，因而李商隱感到非常屈辱，難以忍受，最終以請長假的方式辭職（《任弘農尉獻州刺史乞假歸京》）。湊巧的是，在此前後孫簡正好被調走，接任的姚合設法緩和了緊張的局面，在他的勸慰下，李商隱勉強留了下來。但他此刻顯然已經沒有心情繼續工作。開成五年（840年），再次辭職並得到獲準。
後李商隱的嶽父王茂元，在代表政府討伐劉稹叛亂時病故。王茂元生前沒有利用自己的影響力幫助李商隱的升遷，但他的去世，無疑使李商隱的處境更加困難。
雖然受王茂元的影響，但是李商隱卻從來沒有因為此而產生休妻念頭，雖然因妻子而起，但是他卻沒有怨恨過妻子。這就難得珍貴了。後來很多回憶其妻的詩也飽含那濃濃的愛意。
第三件事：母喪，錯失李黨得勢時的機遇。
既然被打上李黨標籤，那李商隱也只能夾縫中生存，在牛李黨爭時，你只能選擇站隊，令狐綯那兒拒絕接收，那他只有選擇向李黨了。雖然無法證明李商隱到底是否投靠李黨，但是他既然有這個李黨標籤，在李黨得勢時自然很容易得到官職。
李商隱又迎來了機會：李商隱以書判拔萃復入秘書省為正字，旋丁母憂居家。李商隱必須離職回家守孝三年。這意味著年屆而立的李商隱不得不放棄躋身權力階層的最好的機會。
這次變故對李商隱政治生涯的打擊是致命的。
可以這樣理解：如果李商隱這次機會讓他再上幾步，即進入權力一定級別，即使李黨失勢，他也有一定的自保能力。
他次次被打壓，就是因為他還沒有到達自保的能力，加上才華也非常的高，名氣也有，自然就成了牛黨的重點關注對象，不給他上升的任何機會。
李商隱閒居在家的三年（會昌二年末至會昌四年末），是李德裕執政最輝煌的時期。錯過了這個時期，隨著不久之後武宗的去世，李德裕政治集團驟然失勢，李商隱已經難以找到政治上的知音。
但是李商隱母親去世，萬事孝為先，自然要回家守孝，而且李商隱從小喪父，自然不會去因為前途而不顧這個。
雖然在後又入秘書省，李德裕那派正是黃金時間，可謂機遇比較多，但是又有了後來下面的原因。
於是李商隱實際也傾向於李黨的政治主張，但是因為這事失去了隨李德裕進上一步的機遇。
當李商隱處理了自己家事後，李德裕也大勢已去。
後半生幕府遊歷痛失愛妻：
在唐代一些才華橫溢之人，在官場無法得到器重，大部分選擇幕府工作。比如杜甫、孟浩然。
一方面也有機會再更進一層，另一方面也是養家餬口。而當時的節度使級別的官員也喜歡招募大量有名氣的才子級人物幫其處理繁雜的政務。
時李商隱雖然是可有可無的人物，刻意的打壓使李商隱的職位幾乎低得不值得在權力鬥爭中被排擠，他仍為仕途不得志而鬱鬱寡歡。
大中五年（851年），李商隱的妻子王氏在春夏間病逝。從李商隱的詩文上看，他和王氏的感情非常好。這位出身於富貴家庭的女性，多年來一直盡心照料家庭，支持丈夫。由於李商隱多年在外遊歷，夫妻在很長的一段時間裡聚少離多，李商隱對於妻子是有一份歉疚的心意；而李商隱仕途上的坎坷，無疑增強了這份歉疚的感情。
李商隱在七月七日晚上，仰望天空，觸情生情思念亡妻，寫下這首《七夕》，此詩不輸於蘇軾的《江城子》
鸞扇斜分鳳幄開，星橋橫過鵲飛回。爭將世上無期別，換得年年一度來。
大中元年（847年），桂管觀察使鄭亞邀請李商隱往赴桂林任職。
值得一提的是：鄭亞的這次任職是牛黨打壓政敵的結果。這裡面也有微妙的原因李商隱願意主動跟從一位被貶謫的官員，表明他同情李德裕一黨。另一方面，也顯示對自己的升遷不再抱有信心了。在桂林不到一年，鄭亞就再次被貶官為循州刺史，李商隱也隨之失去了工作。大中二年秋（848年），李商隱回到長安。 據說，他在窮困潦倒之際，寫信給故友令狐綯（他已經進入權力的核心）請求幫助。
但遭到拒絕，結果只能通過自己考試得到一個盩厔縣尉的小職位。李商隱擔任盩厔縣尉時間不長，又被調回京城。此時，與大中元年他在秘書省的情形非常相似：低微的官職，渺茫的前途，落寞之餘，期盼著出現變化。大中三年九月（849年），李商隱得到武寧軍節度使盧弘正的邀請，前往徐州任職。盧弘正是一位有能力的官員，對李商隱也非常欣賞。如果他的仕途順利，李商隱可能還有最後一次機會。然而不巧的是，李商隱追隨盧弘正僅僅一年多後，後者就於大中五年春天病故。這樣，李商隱不得不再一次另謀生路。
後來不得已又次向令狐綯求助，當是令狐綯也同他見面，但是結果可能沒有如願。雖然令狐綯因為政治立場上的敏感對於李商隱有敬而遠之的傾向，但是實際兩人拋開政治因素，知己和摯友是曾經存在的，只是後來漸行漸遠。中唐之後政治傾軋也確實非常厲害，株連也非常嚴重。李商隱每次有難處時也先想到向令狐綯求助，內心還是當成朋友或者兄弟的。
有兩首詩為證：
《辛未七夕》表達出李商隱對同令狐綯修復友情的渴望：
【辛未七夕】 李商隱恐是仙家好別離，故教迢遞作佳期。由來碧落銀河畔，可要金風玉露時。清漏漸移相望久，微雲未接過來遲。豈能無意酬烏鵲，惟與蜘蛛乞巧絲。
第二年即852年，李商隱又寫下了《壬申七夕 》：隱晦的表達出令狐綯不希望世人皆知兩人恢復了交往吧？
已駕七香車，心心待曉霞。風輕惟響珮，日薄不嫣花。桂嫩傳香遠，榆高送影斜。成都過卜肆，曾妒識靈槎。
大中五年（851年）秋天，被任命為西川節度使的柳仲郢向李商隱發出了邀請李商隱接受了參軍的職位，在簡單地安排了家裡的事情之後，李商隱於十一月入川赴職。
在四川的梓州幕府生活的四年間，大部分時間李商隱都鬱鬱寡歡。他曾一度對佛教發生了很大的興趣，與當地的僧人交往，並捐錢刊印佛經，甚至想過出家為僧。
梓幕生活是李商隱宦遊生涯中最平淡穩定的時期，李商隱已經再也無心無力去追求仕途的成功。
大中九年（855年），柳仲郢被調回京城任職。出於照顧，他給李商隱安排了一個鹽鐵推官的職位，雖然品階低，待遇卻比較豐厚。李商隱在這個職位上工作了兩到三年，罷職後回到故鄉閒居。
從李商隱一生來看重情義，重孝道。詩風影響力非常大
從其不離不棄影響他仕途的妻子來說，聚少離多，對妻子也心存愧疚，他的妻子畢竟也是大家千金，跟他確實也沒有離過多少福，在他詩中也經常表達對妻子的愧疚之情，他是重感情的；重孝道，雖然說在古代如果不守孝會有懲罰，但是李商隱無怨的去做了，就是將一些親屬的墓葬遷回了故鄉的家族墓園。這種維護家族榮譽的努力多少使他獲得心理上的滿足；重情義，李商隱接受被排擠桂管觀察使鄭亞的邀請他不是趨炎附勢的小人，很多人也許會選擇遠離鄭亞，但是他沒有。
從這點來看，李商隱是值得稱道的。只能說人生很多無奈，閱歷越豐富的人越是明白，人生有好多機遇，沒有抓住，有能力問題，也有很多就是無奈使然，有時沒得選啊。
但是李商隱仕途未得意，也不如李白那樣一生基本不缺錢花，是顛沛流離，但是他卻給我們留下了很多優美的詩作。在宋初李商隱的詩仍然影響很大。