只要一提起唐伯虎，人們腦海中總是會浮現影視劇中那個風流倜儻、超凡灑脫的江南才子，卻很少有人真正了解歷史上的他——落魄潦倒、窮困半生的書生形象。其實，這位才華橫溢的唐解元既沒有風流不羈，也從未點過秋香。不過他一生潦倒，卻性格放浪不羈，始終與「酒」為伴：青年時縱酒成性，成年後「佯狂使酒」，到了晚年又借酒澆愁，可謂是「醉舞狂歌五十年，花中行樂月中眠」。
唐伯虎、名寅、字伯虎、後字子畏，號六如，明代成化六年（公元1470年）出生於蘇州。唐伯虎雖生於商人之家，吃穿不愁、生活寬裕、備受長輩的寵愛，但其父唐廣德卻沒有輕視文化內涵，讓他從小便接受到了良好的教育，常常教誨唐伯虎要努力勤奮。
少年唐寅就可過目成誦，可「每夜盡一卷」，數歲即能為科舉文字。
14歲時，唐寅拜著名畫家周東村為師，畫藝日趨精湛。經過幾年的學習，唐寅的山水、人物、仕女、花鳥畫都已經出類拔萃。
16歲參加秀才考試，高中第一，可謂少年得志。《明史》有記載：少年伯虎，恃才傲物，縱酒張揚，人稱孺子狂童。這時候的唐寅就已經十分愛酒了，不過喝的是傲氣，春風得意，須暢飲一壺。
儘管他「童髻入學，才氣奔放」，非凡的才氣和天賦使得他年少成名，但是他一生卻嘗遍了人情冷暖世態炎涼。
25歲這年，唐寅的父母妻妹相繼離世，他開始變得消極悲觀，終日與友人借酒消愁。好友祝枝山不忍看他埋沒，一再勸他重拾經書，終於在29歲時唐寅鄉試高中解元，次年赴京會試。這年，他還結識了江陰巨富徐經，與之結為莫逆之交。明人筆記《共山堂外紀》中記載，唐寅當時年輕疏狂，因文名顯赫頗為自得，經不住一擲千金的富貴公子徐經奉承，兩人一同乘船進京會試，終日高頭大馬往來，俊僕優童陪同，招搖過市。徐大公子大把金錢擲向主考官程敏政的家人，甚至弄來了會試的考題，唐寅當了作弊的幫兇，一份樣板稿寫得激蕩千古。皇榜一放，徐公子自然考卷做得上等，但還沒有享受金榜題名的喜慶，不久就為人告發，二人雙雙鋃鐺入獄。
徐家開始大灑銀兩，最終案情不明不白，徐公子自然不會再挨什麼皮肉之苦，只是後半輩子無法再入仕為官。唐寅卻遭到大刑伺候，在他與好友文徵明的信中，詳述了他當時的悲慘境狀： 「……自貫三木，吏卒如虎，舉頭抱地，涕淚橫集。而後崑山焚如，玉石皆毀；下流難處，眾惡所歸。繢絲成網羅，狼眾乃食人……」 經過一年多的審訊，雖然最終沒有判定唐寅是舞弊案主犯，但干係是擺脫不掉的，他被除掉「士」籍，發配到浙江為小吏。
具備古代文人氣質的唐寅，決然不會受得了這般侮辱，他向好友表明心跡：「歲月不久，人命飛霜；何能自戮塵中，屈身低眉，以竊衣食！」他堅拒小吏一職，憤然出走，自此性情大變，破罐破摔，狎妓聚飲，無所不為。他索性帶著隨身僅剩的幾兩碎銀遠遊廬山、洞庭，盤桓一年有餘。終日飲酒賦詩遊走於大江南北、過著放浪形骸的生活。這期間，他留下了許多著名的詩文和畫作。但家道中落的唐伯虎卻沒有了多少積蓄，有時候也靠變賣字畫作來維持生計。更有史載唐寅曾和祝枝山等扮為乞丐，沿街唱蓮花落討錢，錢討來了，就上酒樓喝酒。經歷了這樣的重大打擊之後，唐寅與酒的關係更近了一步。
三十六歲時，唐寅遊歷於蘇州城北桃花塢一帶。這裡青山環繞，細水長流、為他的創作帶來了無限靈感。便將自己這兩年的賣畫所得錢財，建造了「桃花庵」別墅，遍種桃樹。他還給自己取名「六如居士」，把所建造的屋舍稱為「庵」，並且作了一首《桃花庵歌》。
桃花塢裡桃花庵，桃花庵裡桃花仙。
桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢。
酒醒只來花前坐，酒醉還來花下眠。
半醒半醉日復日，花落花開年復年。
但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前。
車塵馬足貴者趣，酒盞花枝貧賤緣。
若將富貴比貧者，一在平地一在天。
若將花酒比車馬，他得驅馳我得閒。
別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿。
不見五陵豪傑墓，無花無酒鋤做田。
詩的前兩句只有簡簡單單的三四個意象，卻包含了豐富的意境，一切事物緊扣桃花，仿佛將讀者帶進了一場與桃花相關的狂歡盛宴。這兩句交代了詩人的境遇，之後的兩句則進一步向我們交代了詩人當時的生活狀況和主要經濟來源。
「酒醒只在花前坐、酒醉還來花下眠；半醒半醉日復日，花落花開年復年。」兩句中都只是原來的意象.在承接上文的同時對桃花、仙人、酒進行進一步描述。「酒醒」、「酒醉」、「半醉半醒」這幾個關鍵詞一下就把時間給點明，既描述清楚了詩人在桃花庵中一共就這三種狀態，也交代了詩人的全部生活時間和生活瑣事。
緊接著是「日復日」、「年復年」的不斷重複。這就說明了詩人的種桃樹、摘桃花、買花換酒的生活重複了很長一段時間。唐寅愛酒，沒有其他經濟來源，只好從自己的桃樹上打主意了，這些景象的構建達到了統一和完整。
在這首《桃花庵歌》中，詩人通過現實和虛幻的意象為我們展現了他所生活的場景，使我們如痴如醉、心嚮往之。之後的四句：「但願老死花酒間、不願鞠躬車馬前；車塵馬足富者趣、酒盞花枝貧者緣。若將富貴比貧者，一在平地一在天；若將貧賤比車馬，他得驅馳我得閒。」與前四句相對，將「車馬」這一意象寫得生動活潑了起來。車馬本是中性的名詞，它指的是古代的交通工具、但是在詩中卻帶有了貶義，這裡所指代的是與詩人相對立的富裕奢靡的生活。由於車馬較為昂貴，只有貴族富人才能夠用得起，因此它指代的就是財富和權貴。而詩中的仙人只能靠賣花賺來的錢來買酒喝、可見生活是何等的窮困潦倒，當然沒有錢來使用「車馬」。這個詞的出現，使前文營造的浪漫場景一下子就支離破碎，是讓你們意識到現實中的唐寅依舊過著清貧的日子。詩人所謂的快樂生活終究不過是花間醉酒，清貧甚至有些潦倒，只得飲更多的酒以便消愁。
桃花庵主唐寅還在此作出了《把酒對月歌》，於落魄潦倒中見超凡灑脫，通過歌詠李白的詩才，藉助詩仙的狂傲不羈，來表達自己不拘禮法，蔑視權貴，視功名如糞土的豪邁情懷和灑脫胸襟。這當屬唐伯虎最狂傲不羈的一首詩，寫盡了豪邁灑脫，藝術氣息絲毫不輸李白，讀之令人動容。
李白前時原有月，惟有李白詩能說。
李白如今已仙去，月在青天幾圓缺？
今人猶歌李白詩，明月還如李白時。
我學李白對明月，月與李白安能知？
李白能詩復能酒，我今百杯復千首。
我愧雖無李白才，料應月不嫌我醜。
我也不登天子船，我也不上長安眠。
姑蘇城外一茅屋，萬樹桃花月滿天。
這首詩通過歌詠李白並引以自況，倜儻不群、超塵脫俗地追求自由反抗權勢的精神，和豪放飄逸的句調風格都酷似李白。以其人之風格還詠其人，妙在古今同調。
唐寅在這首詩中，用"把酒對月"的舉動，處處將自己和李白相聯繫、相對比，用"月"、"詩"、"酒"為詩思的契機，並貫穿全篇，抒寫了李白敢於蔑視權貴的品質，表明了作者學習李白不求功名利祿的願望和蔑視權貴的態度。
而唐寅在四十九歲時，曾用「青山白髮老痴玩，筆硯生涯苦食艱。湖上水田人不要、誰來買我畫中山。」來描寫自己的生活，這足以說明了他在晚年的生活清涼窘境，更愛借酒消愁了。
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