曹操在三國時期，無論是在軍事上還是政治上都是成就最高的那個人。在《三國演義》中所側重的是以劉備還有諸葛亮為代表的蜀國陣營。所以將曹操描寫成了一個手段毒辣。但是在真實歷史上，曹操卻是一個不可多得的領袖之才，在曹操的徵伐生涯中，有很長的一段時間都是所向披靡的，可是卻曾敗於3大名將之手。後來這3大名將也成了曹操一生所忌憚的人。
關羽
關羽字雲長，是漢末三國時期蜀漢名將。關羽的一生頗為令人感嘆，早年因犯事逃離家鄉流落至幽州涿郡，後來便結識了劉備。當時的劉備還只是一個「織席販履」之輩，關羽卻認定了這個大哥顛沛流離。
在官渡之戰時，劉備和關羽曾走散了。關羽被迫投於曹操門下，還曾為曹操斬殺了袁紹的大將顏良文丑，幫助曹操解了白馬之圍。怎奈關羽和劉備情深義重，再知道劉備的消息之後，更是過五關斬六將，找尋劉備而去。
關於回到了蜀漢之後，又多次的領兵進攻曹魏，。建安二十四年（219年）襄樊之戰中， 關羽利用漢水暴漲的機會水淹七軍，然後乘船攻之，進而逼降于禁、擒獲龐德。曹仁駐守的樊城也岌岌可危。 甚至連曹魏的荊州刺史胡修、南鄉太守傅方也投靠了關羽。曹操一生中要說最為忌憚的名將關羽必定在此列。
馬超
馬超被羌人譽為是戰神，差一點便一槍刺死曹操。《三國演義》中曾描述曹操「割須棄袍」更是直言「馬兒不死，吾無葬地也！」。這其中也是有原因的，馬超和曹操之間有著殺父之仇，可謂是不死不休了。
當初馬超得勢之後，便要前來追殺曹操。馬超兵臨城下，曹操卻不敢出來。最後許褚聽不下去馬超的叫罵，請求出城對抗。在大戰了數百回合之後，曹操竟害怕許褚不敵，讓夏侯淵和曹洪上前幫忙，可見曹操有多忌憚馬超。
趙雲
公元208年曹操親自率軍南下荊州，在和曹軍交戰的時候，趙雲和劉備走散了。趙雲聽聞甘夫人和少主劉禪她們往南走了，於是趙雲獨自一人朝南奔去最後深入到了曹軍腹地。這情景張飛看了都以為趙雲投敵去了，還揚言見到了趙雲便要一槍刺死對方。
然而趙云何人，忠義無雙，一身是膽怎麼可能投敵？趙雲在找到劉禪之後，便帶著年幼的劉禪殺入到了曹軍腹地，幾個照面便連殺來到曹營數名大將，殺的敵人幾乎都不敢上前。曹操看後連聲讚嘆：「呂布死後天下再無此等戰將，真乃天人也」。
曹操不允許手下大將下殺手，欲要收其為己用。趙雲趁著這個機會，便殺出了重圍。從此之後趙雲便在曹操的心中留下了深刻的印象，只怕比之關羽都尤有勝之。曹操的手下精兵兩件無數，趙雲卻能帶著一個半大的娃兒殺出重圍，試想如果趙雲是對著曹操而來，只怕他便是要身首異處了。