南唐後主李煜是歷史上和陳後主一樣有名的亡國之君，作為君王，他是失敗的。但是在文學上，他是一位具有承上啟下作用的詞人，繼承了晚唐以來溫庭筠、韋莊等花間派詞人的傳統，又對北宋初期詞壇有著深遠影響。如果要選一首李煜最有名的詞作，相信大多數人都會想到那首著名的《虞美人》：
春花秋月何時了，往事知多少？小樓昨夜又東風，故國不堪回首月明中！
雕欄玉砌應猶在，只是朱顏改。問君能有幾多愁？恰似一江春水向東流。
這首詞作於李煜降宋之後，表達了詞人國破家亡、囚居異邦的愁苦之情。春花秋月本是美好的事物，可是在作者看來，這些會勾起詞人內心的波瀾，對往事的追憶。「往事知多少」作者想起了過去紙醉金迷的帝王生活，而今今非昔比，淪為階下囚，這是「一痛」。李煜在位時，縱情鶯歌燕舞、不理朝政、枉殺諫臣，到現在落得國破家亡的地步，他對往事的追憶，一定也有悔恨之意，這是「二痛」。
「小樓昨夜又東風」這裡的「又」字耐人尋味，李煜彼時降宋已經3年，春風又入小樓，自己又苟且偷生了一年。王安石曾說「春風又綠江南岸，明月何時照我還。」王安石面對著春風吹拂大地，望著天上的明月，不知何時是歸期？而李煜面對著春風吹拂小樓，他不敢仰望明月，因為見明月而思鄉。一幕幕往事浮現，李煜心中「故國不堪回首月明中」。
詞的下闋提到了「雕欄玉砌」「朱顏」，故國華麗的宮殿還在，但是宮女朱顏已改，暗示了山河易色。元稹曾說「白頭宮女在，閒坐說玄宗。」或許在作者看來，南唐故國的這些宮女也在談論著李後主的過去的所作所為。這首詞前面提到的「春花秋月」「東風」「明月」「雕欄玉砌」「朱顏」這些意象無一不是以樂景寫哀情，可見李後主心中之痛實在太深。
最後作者自問自答「問君能有幾多愁？恰似一江春水向東流。」春水有多長，愁緒就有多長，這與李白的「請君試問東流水，別意與之誰短長？」有相似之處。李白是離別之痛，而李煜是亡國之痛。汪精衛曾說「國破家亡無窮恨，禁得此生消受？」面對著亡國之痛，又有誰受得了？李煜面對著人世間最大的痛，寫下了這首千古名篇，但是這首《虞美人》也是李煜的絕命詞，宋太宗看見李煜這首詞後，十分氣憤，賜死了李煜。可以說，李煜是用自己的生命寫下了這傳頌千年的「亡國之痛」。