畫上題詩，是唐伯虎畫作的一大的特色，這在明清兩代很流行，然早在魏晉時期，就有題畫詩的雛形。當時的文人，常為畫扇、屏風題詩，許多學者將之視為題畫詩的起源。不過還有部分學者，認為題畫詩起源於杜甫，在其留存的一千多首詩中，有二十多首題畫詩。
吾中國文化，歷數千載之演進，造極於趙宋之世。至於宋朝，文化繁盛，許多士人，在讀先賢經典之餘，也會將精力付諸書法、繪畫之上，這種氛圍，成就了一批全能型人才，比如我們熟知的蘇軾。蘇軾詩詞歌賦佛道醫理，無一不通，對於繪畫頗為擅長，因此他常會在畫上題詩，也會為他人的畫題詩，名句「竹外桃花三兩枝，春江水暖鴨先知」便是題畫詩。
說回到唐伯虎。他畫畫是專業的，在明代乃至中國繪畫史中都是首屈一指的，與恩師沈周、好友文徵明等人並稱「吳門四家」。陳志歲曾為他擬了一副對聯為「畫臻三昧境，夢覺六如身」，可謂貼切。
唐伯虎的詩也有一定的特色，他也喜歡在畫上題詩。一幅好畫，配上一首好詩，相得益彰，詩畫雙絕。唐伯虎的畫題材大概可以分為三種：人物、山水、花鳥寫意。這些都是他最為拿手的，不過唐伯虎放蕩不羈、才高絕倫，生活中常見的景與物，都入過他的畫紙之中。
便如一隻普通的雞，在他筆下也不一般。唐伯虎曾畫過一隻紅冠白羽的大公雞，看著那隻栩栩如生的雞，他又順手題了首詩，如今畫不知在何方，但不料這首詩卻流傳千古，還入選了小學課本，因為是題畫詩，故而這首詩名也叫《畫雞》：
頭上紅冠不用裁，滿身雪白走將來。
平生不敢輕言語，一叫千門萬戶開。
詩的首句，是對公雞的靜態描寫，著重將畫面聚焦在紅色的雞冠，熱烈若火，象徵著生命和能量。第二句則是動態的描寫，公雞一身毛羽雪白，行走在世間，不染俗塵、潔身自好，宛若世外高標。三、四句，則是由公雞鳴叫的特徵，來隱喻某種道理。
例如菊花在草木搖落的秋季開放、梅花在凌寒的冬季開放，因此許多文人將這些花來隱喻高潔、不畏艱難的品質，其實這不過是自然萬物的規律而已，不同的動、植物，有著不同的特性。
而公雞呢，平時很少鳴叫，但是在黎明時分，卻會昂首啼鳴，啼聲高昂，響徹雲霄，東方的太陽，也在啼叫聲中，緩緩上升，驅散黑暗，將陽光散遍天地，乾坤是處，皆溫暖和煦，抬首處，儘是光明。
所以唐伯虎說公雞鳴叫，千門萬戶開，有一股奮發的朝氣在其中。由此可見，唐伯虎雖然狂放不羈、玩世不恭，但是他心中還是有著很大的志向，便如他畫筆下的雄雞，頭頂紅冠，一身雪白，昂首屹立，向著太陽光明鳴啼。
受吳中文化氛圍影響，唐伯虎、祝枝山等人都有一種「市隱」思想。因此，唐伯虎的詩文、畫作，也多貼近生活，雞鴨魚蟹、販夫走卒，都能為其帶來靈感，成為他筆下的名篇，他的詩文風格，從早前的綺麗，轉向的口語化。
這首《畫雞》也是如此，平白如話，沒有理解的障礙，讀來朗朗上口，像民間的兒童歌謠，並且其中還蘊含著積極進取的精神思想，故而，才能成為他為數不多流傳千古的佳作，並被選入小學課本。