《東京愛情故事》的劇名似乎在向觀眾揭示著它的野心，但其故事卻並不像劇名給人的期待那樣宏大複雜——僅以莉香和完治兩個人的愛情作為中心線索，講述了他們關係的始末。然而，這樣簡單的故事何以能夠代表「東京」？一切還需要從作為主角的兩人說起。
豆瓣上有一條評論是這樣說的：「莉香這樣的姑娘不存在，完治這樣的男人到處都是。」編劇無疑是偏愛莉香的，把一切的美好都加諸她身上——她獨立、純粹、勇敢、熱情、開放，從某種意義上說，她作為一個戲劇人物是當時的日本對未來所抱有的理想的化身。
彼時的日本社會，正處在泡沫經濟的末尾，社會經濟面臨巨大的轉型壓力，未來的飄忽渺茫更催生了對理想的需要；而東京作為一個每年有大量人口遷入的大都市，既承接了這些來自鄉土、渴望轉變的人的理想，又不得不承接他們所帶來的傳統，周旋於過去和未來之間。
莉香的種種特質更像是來自想像中的西方文明的召喚。同樣身處東亞社會，我們對這種想像並不陌生。在並不遙遠的上世紀末，「西方」常常作為平等、自由、開放的代名詞出現，作為理想社會的模板存在於人們的意識中。莉香自小在國外長大，夢想去洛杉磯工作，這些都與她身上令人耳目一新的品質相呼應。
相比之下，完治則更像是直接來自現實的、普普通通的都市人，他的弱點和掙扎與許多人類似。他有著來自傳統社會的質樸，在東京勤懇地工作，真誠對待自己身邊的人；但他也因自己來自「小地方」而自卑，對開放的觀念有時難以接受。
然而，站在傳統與未來的交接點上，都市像一面多稜鏡，其中每一個人的生活都有不同的截面，並無絕對的好與不好、幸與不幸之分。莉香是美好的、獨立的，但她也是孤獨的。莉香的孤獨是原子式的。學生時代不停轉學、朋友都留在國外的她，只能作為一個孤獨的個體，而非群體關係中的一分子存在於社會中。
在當時的日本，即使是在東京這樣的大都市，人情關係也起著極大的作用，而最值得依靠的人情關係，依然來自於代表過去的鄉土。缺乏本土背景的莉香得不到人際關係網絡的支持，其孤獨與辛苦可想而知。
莉香對完治的故鄉心心念念，除了出於對完治的愛，也出於對完治所屬的那個共同體的嚮往。有一個令人印象深刻的場景提供了佐證——在勸說完治去安慰裡美的時候，莉香說：「讓我也噹噹你們的同學好不好」，臉上的神情半是落寞半是憧憬。
而對於完治來說，儘管他來到了現代化的東京，卻依然能在傳統的鄉土社會裡獲得支持。他有隨時可以聯絡的老同學，也可以像朗誦一首田園詩一樣講述自己的故鄉：「我們鎮上非常安靜，靜得好像連雲在移動的聲音都能聽到，天空就好像是用蠟筆塗過一樣，好藍好藍；一到暑假，運動會場上會舉行中元節的慶祝活動，我們都會穿著輕便的浴衣去撈金魚或者是放煙火……」
這樣的兩個人，會出於互補而相互吸引，卻無法避免因為根本上的不同而產生的衝突。
莉香的大膽奔放，或許本是完治來到東京意欲追求的東西，但在近距離接觸的時候，莉香大膽直白的表達方式、對兩性關係的開放態度等等，都對完治造成了一種文化震驚（cultural shock）的效果；莉香的獨立能幹，使得本就不適應大都市生活的完治更加沒有掌控感。同樣的，完治也無法理解莉香對他家鄉的嚮往，因為對他來說，那是他努力想擺脫的、代表落後的、狹小的「鄉下」。
當他們都說「不想結婚」時，這句話的含義對他們兩人來說是完全不同的。莉香追求的是作為純粹感情的愛，她並不需要婚姻這種形式；而完治雖然會愛上莉香，卻無法認同她，遑論接納她作為日後生活的伴侶。
其實放眼他們周圍，就能意識到他們的狀態與當時的整個環境不無關係：二十世紀末的日本，女性已經可以和男性同等地進入職場、參與社會生活，去酒吧、唱卡拉OK，這些舶來的娛樂方式已經融入上班族的生活。然而公司裡同事對莉香評論最多的，不是她的工作能力，而仍是對她私生活的八卦、對她與完治「前衛」戀情的戲謔，其中不乏對這種新鮮愛情的不適應和對莉香的惡意揣度。
可以說完治與莉香之間的矛盾，正是社會舊傳統與新觀念衝突的真實寫照。
莉香是理想中純粹的未來者，她顯然與還未完全走出傳統的現實無法相互適應。
相比之下，裡美則代表另一個理想。
裡美溫婉、美麗、賢惠、柔弱，符合傳統社會對女性的全部期待。完治對三上回憶過這樣一個細節：
「在（電影）散場後去咖啡館坐了坐，她要了冰凍蘇打水，喝著，她突然嗆住了，我趕緊問她怎麼了，她漲紅著臉說，不小心把櫻桃核咽下去了……是冰凍蘇打水裡的櫻桃，她不留意，吃到嘴裡，又不好意思吐核，就咽下去了……從那時候起，我想，得娶這樣的姑娘。」
和莉香在一起時，完治總是要接受莉香過於炙熱的表白，也時常要做出直白的回應，但他其實並無法適應這種表達方式。同裡美在一起則可以一起回憶過去，從青蔥時光的蛛絲馬跡中尋找綿綿的情意——這是令人沉醉的溫情。
對完治來說，裡美無疑是比莉香更完美的結婚對象。裡美無論在物質上還是精神上都需要依賴完治，完治也需要她保持這樣的形象，在柔順的裡美面前他才能更自如地發揮自己的感情。
所以即使裡美自己生出了要變得堅強、獨立的念頭，完治也並不希望她改變——這種反對，與我們在看到歷史遺蹟變得商業化時的心痛如出一轍。完治對裡美的偏愛，是他出生、成長的故鄉留在他身上的烙印。
莉香與裡美既互相欣賞傾慕，也在彼此爭奪著完治。完治需要做出的選擇，不僅是個體的，而且是社會意義上的——他在兩個人之間的猶豫，是許許多多懸浮在傳統和未來之間的都市人的真實寫照。
事實上以東京為代表的都市就是在這兩種力量的拉扯下時而向前、時而向後，步履蹣跚地發展著的。可是對於個人來說，完治則需要做出一個明確的選擇。
莉香是未來、嚮往和追求，卻也是陌生與不安；裡美是過去、熟悉和溫情，卻也是平淡與停滯。從這個意義上說，完治選擇二者中的任何一個，都難以圓滿——放棄裡美是不舍，放棄莉香則是不甘。而觀眾們對莉香如此憐惜，多少也帶了些對無法實現卻被辜負的理想的嘆惋之意。
我們所處的現在，距離這部電視劇播出已經有三十年的時間了。對三十年後的觀眾來說，劇中浪漫或是誤會的橋段早已經不再新鮮，作為理想模板的西方社會也逐漸摘下了勾起人無限遐想的面紗，開始暴露出需要反思的種種缺點。
然而這部電視劇依然具有持恆不變的魔力，或許是因為對這三十年來不斷進入都市的人來說，回望與前進依然是一個懸而未決的命題。
當然，莉香這一人物也功不可沒——即使已經不再作為理想的代表，她作為個體在今天也依然具有獨特的魅力：她有著現實中的人嚮往而又難以企及的純粹，因而成為了觀眾心中永遠的硃砂痣。