美齡的孀居歲月，是她人生中的一個亮點。她活了一百零六歲，中國有句古話叫壽多則辱，然而她以一種尊嚴的、沉默的態度守到生命最後一刻，而且，非常識大體，非常有分寸感，這很不容易。由奢入儉難，這個「奢」不僅僅指金錢方面。由「第一夫人」到靜默平淡，美齡在蔣介石去世後漫長的28年裡所做出的一系列選擇，讓人看到她的智慧與堅強，而不僅是一個光芒耀眼的「第一夫人」。
很多人都提到過蔣去世後美齡與蔣經國之間隱隱的矛盾。雖然由於立場的不同，在說法上略有出入。據蔣孝勇的回憶，蔣介石剛剛過世那些天，孔家人天天在床邊磨宋美齡「勸進」，但「祖母真是位難得的女士」，她立場非常堅定，「從頭NO到底」。而據熊丸回憶，「蔣先生過世後，經國先生接任總統。當時他與夫人對外交的意見不一致，夫人便對經國先生說：『好，如果你堅持己見，那就全由你管，我就不管，我走了。』自此夫人便到美國紐約，一直都不回來。而經國先生的個性一直都很強，他決定的事情便一定要辦到，所以也不大管夫人的意見。」
雖然身處權力中且一生都打下了政治黑暗的烙印，但美齡並不是武則天、慈禧一類極度迷戀權力的鐵腕女強人，也不是類似柴契爾夫人那樣的現代女政治家。她一生所投入的事情主要是外交，她流利的英文與圓融的個性讓她在這一領域如魚得水。另外她投入精力的就是勞軍，以及一些婦女兒童工作。她一直是以蔣事業的協助者出現的，她一生中唯一擔任過的重要職務是航空委員會秘書長，且任職時間很短。除了護短孔家，無論是時人的回憶與蔣的日記，並沒有找到她介入人事安排與權力爭奪的證據，她也不曾培植過個人勢力。
在蔣介石去世前幾年，美齡已經逐一失去了生命中最為重要的幾個親人。「近數年來，餘迭遭家人喪故，先是姊文庸之兄去世，子安弟、子文兄相繼溘逝， 前年藹齡大姊在美病篤，其時總統方感不適，致遲遲未行，造趕往則姊已彌留，無從訣別，手足之情，無可補贖，遺憾良深。」這是她在赴美前的演講中提到的。而蔣的離開，對她來說無疑是又一沉重的打擊：「四十八年（1927年結婚起算）間，餘與總統相守相勉，每日早晚並肩禱告，讀經，默思；現在獨對一幅笑容滿面之遺照，閉目靜禱，室內沉寂，耳際如聞謦欬，餘感覺伊乃健在，並隨時在我身邊。」更為殘酷的現實是，美齡所失去的，不僅是一個相依相伴近半個世紀的愛人，也是一個能庇護她的人，大大小小的事情，她再也不能像過去那樣任性而為。在蔣介石去世後，面對家族中的政治紛擾，面對各種她與蔣經國權力鬥爭的流言，她去往美國，一為治病，一為避嫌。1975年的美齡在臺灣並不是毫無影響力，哪怕她並不想爭奪什麼，她也應該能看清蔣經國內心對她的忌憚，而她的離開，對蔣經國來說無疑是一顆定心丸，也讓他能放開幹他想幹的事情，這或許對雙方來說都能更加輕鬆一些吧。
除了在蔣介石逝世一周年時短暫回到過臺灣，美齡在美國住了十來年。在這期間，她跟蔣經國有較為頻繁的通信，除了互相問候生活起居，對一些大事她也會發表自己的意見，然而如果蔣經國沒有採納，她也不多說什麼。在蔣介石誕辰100周年之前，她返回臺灣。那時蔣經國在臺灣地位已非常穩固，兩人過去的心結應該都已解開，也找到彼此間都能接受的相處模式，如果美齡一直長住美國，蔣經國的面子上也不好看吧。那個時候，美齡應該是打算就在臺灣這個小島上終老了。
美齡回到臺灣之時，也是蔣經國系列改革推進之時，有一說她的回來是為了支持蔣經國。當時蔣經國的改革曾引起國民黨元老派的不滿，而美齡在這群人中間依然有一定威信。據《紐約時報》1986年12月底刊載的一篇文章說，宋美齡對於開放黨禁、解除戒嚴等不反對，相反，她表示支持「政治民主化路線」。而她的意見對平息國民黨元老派和革新派之間的矛盾無疑起到了一定作用。
在美齡回臺不到兩年，蔣經國就因病去世。也許是對李登輝有所不滿，也許是已經看出了他的不靠譜，美齡寫信給時任國民黨秘書長的李煥，表達了李登輝直接繼任國民黨主席不符合黨章。但李登輝還是順利擔任國民黨主席，美齡沒再異議，她在國民黨第十三次代表大會上發表了《老乾新枝》的演講，「總理創五族共和，志在團結；同為漢族，自無所謂獨立之理。以美國之崇尚民主自由，不惜內戰，制止分離，其理自明」，清晰表達出了她面對當時已經有所抬頭的臺獨勢力的立場，之後她就徹底淡出了臺灣政壇。
多年後，當李登輝的把國民黨和臺灣帶上歧路時，很多人才理解到美齡當年寫下那封信的遠見與智慧。秦孝儀曾說：「這個是蔣夫人的遠見，她認為這個一旦交給李某人是很大的危機。我想這是經國先生最大的失策。」蔣方智怡說起這件事也依然痛心不已：「很多人都想說，喔，那時候為什麼沒有聽夫人的話，夫人用心在哪裡？我真的覺得，我也不太想多講這個事情，因為我覺得我講了我心會很痛，我真的會很痛，因為我了解夫人的用心在哪裡，可是很多人都沒有仔細地去聽夫人講話。 」而美齡自己呢，儘管一路看到了臺灣的後來朝著她不忍看不忍聞的方向發展，但她再也沒公開說過什麼了。也許她清楚，如果她出面指責臺灣當局，最終的結果只會是更多紛擾的流言與兩敗俱傷。
1990年代初，面對臺灣日漸湧現的「去蔣化」，美齡告別了這個後半生的故鄉，又來到美國。從她重返美國到去世，又有十來年的時光。這十來年裡美齡非常低調，她極少接受採訪，更從不公開談起關於臺灣政局、關於兩岸關係的敏感話題，儘管她必然是對當時的臺灣現狀深深不滿。她只是偶爾在合適的場合出現，比如抗戰勝利五十周年重返美國國會演講，那一次，98歲的她依然表現得非常得體，世人都感嘆這是一個奇蹟。
1949年後在提到大陸時，美齡表現出來的，幾乎全是憤怒。「反攻大陸」是她時常掛在嘴邊的一句話，對於家鄉，很少看到她思念的溫柔。讀她1980年前後跟蔣經國的通信，甚至能感到到政治立場對情感的某種扭曲。然而到了1990年代，也許是臺灣政局的變化讓她慢慢有了淡然的心態，她開始向人詢問大陸宋氏墓地的情況，1995年曾託去往大陸的朋友向她父母的墓地獻上花圈。「父母親大人永生/美齡叩獻」。她自己回不去了，然而幾十年的隱痛與哀傷，好像都在那個樸素的花圈裡。再後來，蔣家後代的陸續返鄉祭祖，想來也是得到她的認可的。
美齡沒有自己的孩子，在她一直依賴的大姐和相伴大半生的丈夫去世後，她失去了可以在精神上依靠的人。她並非老無所依，可是她的晚輩、她的親信，只能給她生活上的照顧，卻沒有一個人可以給她真正意義上的交流或者慰藉，她反過來還要保持堅強與樂觀，給予他們勇氣。特別是在蔣經國去世後，她成了蔣宋孔三家後輩們共同的精神支柱。如蔣方智怡所言：「蔣夫人一直是蔣家最堅定的一棵樹、永遠的大家長。」1996年，美齡最疼愛的蔣家第三代蔣孝勇親自到紐約，告訴祖母自己癌症已經擴散，恐怕來日無多。美齡對他說，「我們基督徒凡事都是交在神的手上，每天禱告，把一切交託在神的手中，神怎麼帶領我們，我們就怎麼去做。」那時的美齡已經送走了太多的人，包括她最喜歡的孔家的三個孩子，對於快100歲的老人來說，她也不是沒有過脆弱，「我真不明白神為什麼把我留這麼久。」但她也在宗教中得到永恆的安慰，據蔣方智怡回憶，「她（美齡）說神在我身上一定還有一些事情是我還沒有完成的，祂一定要叫我完成的，所以到我做完的時候，神就會把我接到永生之地去。」
美齡晚年還有兩個重要的決定。她拒絕寫回憶錄，保持沉默的尊嚴到最後一刻。很多人都期待她能留下一些口述歷史，她比較親近的晚輩也都曾這樣建議。但她從未開口。據宋仲虎回憶：「她說，因為一切是上天安排的，總有一天人們會了解事情的真相。既然是這樣，我又何必要寫什麼呢？」這樣的心態和選擇，折射出她對自己過往的坦然，也避免了讓人們的目光與議論再次介入她生命中的細節，清醒又明智，非常契合她安靜淡泊的孀居歲月，也非常大氣得體，與某些通過回憶錄為自己過往辯解和貼金的人形成鮮明對比。
對於安葬之地，也許是看到臺灣後來混亂的政局，也許是看到連兩蔣停靈處都不時受到衝擊，美齡安排自己的遺體暫時安放在紐約郊外的芬克利夫，低調又安寧，避免了被臺灣時不時湧起的「去蔣化」浪潮所擾。1990年代中期，她曾對王冀說起：「我沒有什麼好回憶的。我最好的時光是年輕時候上學的那段日子。回國之後國內狼煙四起，嫁給先夫就是忙於抗戰、內戰，奔波操勞，都沒有什麼好回憶的。」這段話裡有一種悽涼的意味。看到丈夫在臺灣的辛勤耕耘也快成為過眼雲煙，也許她最後最思念的日子，其實是做為宋家的小女兒的歲月，那也是她最為無憂無慮的時光。因此美齡最後的心願是安葬在上海宋氏墓園，她母親的身旁。
美齡的孀居歲月是她堅毅性格的又一體現，我想起蔣在認識她了解她時寫下的日記，除了「愛」之外，還有一種「敬」在其中。他一定也發現了這個看起來一帆風順嬌寵著長大的女人生命裡那種深層的堅韌與勇敢，而不僅僅是她的容貌、她的學歷、她的家世背景這些一眼能看到的東西。