杜聿明是中國近代史上，最為傑出的軍事將領，雖然他是站在我們對立面，但不得不說，杜聿明將軍本人對軍事還是有著高度的靈敏和責任感，抗戰時期崑崙關大捷是其一生最高光的時刻，不過作為指揮中國歷史上第一支機械化部隊，杜聿明本人還是有著一定自傲的本錢，但可惜這樣的本錢最終都在戰場上被消耗。
早些時候杜聿明的軍事指揮能力備受質疑，很多人都拿他在東北戰場、淮海戰場上的表現來推論，但實際上勝敗乃兵家常事，作為一個軍事指揮官，從不拘泥於一戰一地的得失，從近些年來的影視劇中杜聿明表現來看，他每每出現在最關鍵的戰場上，而且提出的建議大多也十分中肯，只是最終被採納的機率很少。
因此杜聿明的失敗，並不是他個人的失敗，而是因為兩個問題。
首先是對老蔣的絕對聽從，這個問題幾乎每個人都能看到，從杜聿明軍事生涯資料來看，最常見到的一句話就是「忽然接到蔣介石的命令指示」。可以說對蔣介石的命令執行，杜聿明始終貫徹始終。
1942年初滇緬會戰打響，作為中國最精銳的部隊第五軍，自然開赴滇緬會戰戰場，杜聿明作為第五軍軍長，臨行前曾請示蔣介石，針對遠徵軍進入緬甸以後「歸史迪威將軍指揮」這個問題，蔣介石指示杜聿明「打電報請示」。
結果首次滇緬會戰，由於羅卓英一味迎合史迪威，導致遠徵軍慘敗局面，雖然杜聿明曾提出很多正確意見，但終究都未被採納，在遠徵軍慘敗以後，第五軍全員本有機會撤往印度，但杜聿明請示蔣介石以後，決心率領第五軍軍部以及新22師以及96師經過野人山撤回國內，而這一撤，也造成了第五軍最大的損失。
解放戰爭初期，杜聿明擔任東北保安司令，作戰前期東北民主聯軍曾一度被壓制，只剩下北滿一塊根據地，雖然後來在東北跌遭打擊，但直至杜聿明因為身體不適離開東北之前，國民黨軍仍保有相當的優勢，但陳誠在接任東北行轅主人以後，東北的局勢立刻急轉直下，這也不能不不說和杜聿明個人能力有關係。錦州戰役是杜聿明還被蔣介石緊急派往東北，但可惜這時候已經遠水解不了近渴。
杜聿明擔任徐州剿總副司令的時候，華東地區國民黨軍的形勢已經非常不容樂觀，這一時期蔣介石又多次插手，原本杜聿明有能力撤往徐州，結果因為救援黃伯韜、黃維兵團，結果半路上被華野攔截堵在陳官莊，最終導致全軍覆沒。
實際上杜聿明雖然沒有國外軍事院校教育的經歷，但卻很推崇軍事機械化的主張，這也和他掌握的第五軍有很大關係，崑崙關大捷也是在沒有各方插手的情況下，一對一打的一場絕無僅有的勝仗，杜聿明擅長指揮進攻作戰，指揮大兵團作戰，奈何愚忠於老蔣，加上國民黨軍這支部隊根本就不適宜打大規模兵團配合作戰，最終只能接受失敗的命運。