英國曾經進行過民意選調，評選有史以來最偉大的英國人，溫斯頓.邱吉爾名列第一，甚至超過了牛頓、披頭四、莎士比亞。除了他帶領英國取得世界第二次大戰的顯赫功績外，他還有鮮為人知的另外一面，他曾獲得諾貝爾文學獎和英國皇家學院的榮譽畫家。
布爾戰爭因越獄一舉成名
身為馬博羅公爵的後代，邱吉爾出生名門望族。但到了他這一代，家族早已衰敗沒落。七歲的邱吉爾就讀於哈羅公學，因其十分頑皮、貪吃、成績自然不佳。在他畢業後，其父將其送入桑赫斯特皇家軍事學院，那裡可以說是邱吉爾傳奇一生的起點。
在結束1895年的戰爭之後，以記者身份去往了南非，採訪布爾戰爭的士兵，但在一次隨軍過程中，不幸被俘，儘管不是軍方人員，但其在戰鬥過程中參與並開火，被俘之後布爾人將其關押在獄。
1899年，邱吉爾在一位英國同胞的幫助下，成功從布爾人手中越獄，達到了馬普託的大英領事館，也正因其這一舉動，使其在英國名聲大噪。
政治生涯幾經坎坷
最開始，邱吉爾是作為保守黨的議員開始了政治生涯。但因其多種觀念與保守黨理念相悖，在1905年被取消了保守黨黨員資格，隨後加入自由黨。這是他第一次轉黨。在1915年世界第一次大戰的一次大規模出擊中遭受了慘敗，成為了保守黨針對的目標。由此被排擠在了政治圈邊緣。
在1920年後的數十年中，自由黨在大選中屢戰屢敗，察覺到此的邱吉爾再次轉黨，成為了保守黨的議員。
在隨後的三十年中，邱吉爾抓住政治生涯中的每一次機會，以其強大的鐵腕手段，帶領英國取得世界第二次世界大戰的勝利，兩次出任英國首相，成為雅爾達會議三巨頭之一。
鮮為人知的一面--痛苦與糾結
邱吉爾接近40歲 才開始畫畫，在電視劇王冠中有一段瑟蘭與他的對話，瑟蘭問他為何他的畫中總是深藏著痛苦與糾結，如這畫中的池塘水面一般，好像水中藏著巨怪一般，反反覆覆畫了數十次才完成。邱吉爾說，畫畫是他排解心中痛苦的一種方式，隱匿於池塘的痛苦是他對他小女兒的思念，才兩個月就因病夭折了，但他現在還記得小女兒剛出生那那耀眼的金髮，十分美麗。事實上，邱吉爾晚年時期因身體原因鬱郁不得志，最終辭去首相之位，他的雄心壯志並未因身體的老去而消失，也因此而痛苦。