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公元1480年，初具規模的奧斯曼帝國依然處於持續上升階段。號稱徵服者的穆罕默德二世，已經在君士坦丁堡的廢墟中接過了東羅馬皇帝頭銜，繼而又將整個巴布爾半島與黑海流域都據為己有。但只要西方的羅馬教廷一息尚存，那麼土耳其蘇丹的皇權拼圖就存有缺憾。這促使他在晚年開啟對義大利的戰爭計劃，並短暫佔領東南部的奧特朗託城。
綽號徵服者的奧斯曼蘇丹 默罕默德二世
事實上，奧斯曼帝國的崛起本身，就始終存在有濃鬱的義大利影響。儘管蘇丹的宮廷主要效法波斯制度，官吏階層又大都出自希臘東正教世界，卻必須同活躍在海岸各頭的拉丁商團打交道。由於後者因地域衝突和利益糾紛，自然分化為勢如水火的威尼斯與熱那亞這兩大集團，所以經常為土耳其謀略家所反覆利用。比如第一支登陸歐洲的奧斯曼軍隊，就是由熱那亞商船負責轉運。等到他們因黑海利益而決心保衛卡法，蘇丹又會將更多利益傾斜給威尼斯方面，從而做到某種程度的平均制衡。至於不斷流入土耳其人手中的大量新式武器，也有不少是經由義大利商販獲得。
時任那不勒斯國王的 費迪南一世
相比之下，位於義大利南方的那不勒斯地區，則有更為複雜的地緣和歷史瓜葛。由於曾是希臘-羅馬世界的富庶口岸，這裡在中世紀也先後為拜佔庭、阿拉伯、諾曼、神聖羅馬和法蘭西所佔據。因此，整塊區域都被錯綜複雜的大小封建領所分割，讓最為注重海外商業利益的阿拉貢西班牙人也難以應付。哪怕他們大體上能穩住西西里島，卻還是得用王室分支去對岸構建獨立王國。在善於尋找突破口的穆斯林方面看來，這就是他們從海上侵入西歐的最佳跳板。
奧特朗託距離奧斯曼治下的巴爾幹沿海很近
何況從單純的地理環境來看，奧特朗託城所在的薩倫丁半島，正好是距巴爾幹最近的義大利區域。古典時代的羅馬人曾數次從這裡出兵希臘，而中世紀後期的航海技術也足以確保進行直航。奧斯曼軍隊只需在希臘西北部的伊庇魯斯集結人馬，就能輕而易舉的踏足西方世界。考慮到雄霸亞得裡亞海的威尼斯人已經同自己籤署和平協議，而鬆散的那不勒斯王國又沒有強勢海軍力量，如同是為土耳其徵服者的到來準備好跳板。
土耳其大海盜 皮爾-雷斯繪製的奧特朗託地圖
於是，默罕默德二世將徵伐義大利的重任交由蓋迪克帕夏負責。作為蘇丹最信任的大維奇，他幾乎參與了奧斯曼帝國在那幾十年裡的所有重大戰事。其中不乏對君士坦丁堡、貝爾格勒、卡法和羅德島的長期圍攻，自然對義大利人依仗的西方軍事技術與謀略習慣也非常了解。為了能一舉佔領奧特朗託充當橋頭堡，他迅速動員起28艘護航戰艦和100艘大小運輸船隻，搭載18000名步兵與700個騎兵撲向亞平寧半島。由於許多成員才經歷過當年的羅德島戰役，所以對城堡攻堅也是有相當心得。
兵臨奧特朗託城下的奧斯曼大軍
1480年7月28日，奧斯曼艦隊突然出現在薩倫丁半島海岸，在毫無阻攔的情況下輕鬆登陸。由於那不勒斯王國的頻繁內戰，奧特朗託這類面向東方的次要口岸並未有大量駐軍布防。但留守士兵還是很快讓周遭居民都入城避難，並在實力非常懸殊的情況下堅持抗爭。蓋迪克帕夏則從容不迫地命人設立圍攻陣地，並下令使用那些技術主要源自義大利的大口徑槍炮。當發現城市軍民已全部退入堅固城堡，便同時派人到城內大肆搜羅戰利品，還不忘讓騎兵和其他輕裝分隊去周遭擄掠更多戰俘。
中世紀的奧特朗託城與堡壘地圖
到了8月11日，奧特朗託城堡因不堪攻城炮的反覆蹂躪而破損嚴重。蓋迪克帕夏立即以重兵實施全面突擊，成功迫使殘存的守衛放棄抵抗。隨後，包括指揮官拉戈伯爵與地方主教在內的12000人遭屠殺，超過5000名婦孺被進攻者當奴隸抓捕。哪怕奧斯曼艦隊中有很多是信奉基督教的希臘人、塞爾維亞人、阿爾巴尼亞人或更晚依附的克羅埃西亞人，卻不妨礙他們利用蘇丹的宏圖偉業製造發財機會。至於地位最高的加尼色裡近衛步兵，也謀劃著將此類戰略要地變為自己的下一個常駐收稅口岸。但高瞻遠矚的戴維奇卻想的更遠，準備著從這裡將更多穆斯林士兵運抵西歐，摧毀教廷所在的羅馬城本身。
土耳其人在奧特朗託當地實施血腥屠殺
為了對義大利人殺一儆百，蓋迪克帕夏還以死亡威脅800名男性俘虜改宗伊斯蘭教。隨後就因不如願而下令將他們全部處決。此後更是以奧特朗託為前進基地，不斷向其他那不勒斯沿海城市進行海盜式突襲，就連地區內最大的塔蘭託港都無法倖免。但因為西歐城市往往有非常完善的配套堡壘設施，讓土耳其人的摧殘戰術是效果非常有限。即便能在當地逞一時之快，卻無法趁亂控制住更多地方，也就沒可能從居民手中奪取足夠口糧。
歐洲城市的堡壘設計 讓土耳其人無法迅速擴大戰果
進入10月，冬季的臨近讓整支奧斯曼軍隊遭遇後勤吃緊。大維奇果斷下令全軍返回巴爾幹休整，而只在奧特朗託留下800名步兵和500人騎兵。這既是因為地區內的可用農產品已所剩無幾，也是覺得那不勒斯人沒能力在冬季發起迅猛反擊。自己則可以在來年率軍重返，而不必擔心那些利益訴求各不相同的基督教國家抱團。由於默罕默德二世正在本土擴大徵兵範圍，這個摧毀羅馬教廷的計劃看上去是為期不遠。
時任教皇的西克斯圖斯四世
1481年4月，忍無可忍的教皇西克斯圖斯四世，已開始向歐洲各國徵召十字軍援助。但永遠以商業利益至上的威尼斯人，根本不理會教廷的大聲呼籲。正忙於整合內部封建勢力的法國，也對跨越阿爾卑斯山持謹慎態度。哈布斯堡家族的神聖羅馬帝國，則因對抗匈牙利人的西擴而疲於應付。至於距離更遠的英國，因玫瑰戰爭的長期摧殘而財政崩潰，根本拿不出錢來支付士兵軍餉。唯有幾個中義大利的小邦表示贊同，卻捨不得為冒險出擊而削弱守城僱傭兵。
真正出兵的只有葡萄牙 阿拉貢 那不勒斯和匈牙利
結果，早已焦頭爛額的那不勒斯國王費迪南一世，就只得從母邦阿拉貢和地方領主那借來少量軍隊。長期處於反土耳其前線的匈雅提一世，也抽調部分匈牙利黑軍南下幫助收復失地。最後，還有若昂二世的葡萄牙王國，決定派20艘卡拉維爾帆船到地中海作戰。倘若奧斯曼蘇丹真跨海登陸義大利，所需面對的敵手就由以上三股力量構成。
那不勒斯王國的阿拉貢-義大利僱傭兵
然而，正所謂人算不如天算，奧斯曼帝國的義大利攻略還是很快夭折。原本已厲兵秣馬的蘇丹，在5月剛準備動身離開君士坦丁堡，就迅速患病去世。受此影響，正在趕往伊庇魯斯海岸的各路部隊也原路折返，開始為本集團所支持的繼承人籌備內戰。擁有希臘血統的蓋迪克帕夏，與他的歐洲派集團一同選擇支持穆拉德二世上位，反對深受亞洲勢力青睞的吉姆王子。但自己還是因新主的猜忌而遭軟禁，讓增援奧特朗託前線的事情被無限期擱置。
默罕默德二世在出徵開始時暴斃
在此期間，費迪南一世的阿拉貢-義大利僱傭兵抵達奧特朗託，卻因人手和武器的匱乏而不能迅速攻破。只能等到匈牙利援軍抵達，才得以對城市的進行初步圍困。留守的土耳其佔領軍則同樣撤入堡壘，利用西歐人慣用的龜縮戰法拖延時間。加之葡萄牙艦隊的遲遲未到，使得基督教陣營的反擊頗為緩慢且進展緩慢。直到該年8月，奧斯曼士兵也意識到自己無法再獲得增援，才決定在談判後同意退出城市。
葡萄牙艦隊抵達前 奧斯曼人已撤出義大利
此後，整個西歐與奧斯曼帝國的關係暫時得到緩和。直到16世紀，土耳其人才逐步恢復對義大利沿海的襲擊活動。但無論像巴巴羅薩-海雷丁和皮爾-雷斯這樣的大海盜如何飛揚跋扈，都沒能力和欲望將那不勒斯變為入侵跳板。自己當初在奧特朗託錯失的機會，也就再也沒能被尋覓回來。
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