奧斯曼和拜佔庭的聯姻並不妨礙奧爾汗接受其他勢力的示好，比如拜佔庭帝國的敵人斯泰凡·杜尚（Stephen Dushan）。斯泰凡·杜尚已經將他的塞爾維亞擴張成了一個「帝國」，並自稱「羅馬帝國近乎全境之主」，威尼斯人甚至稱呼他為「君士坦丁堡的皇帝」。然而，斯泰凡進攻君士坦丁堡的計劃未能獲得威尼斯人的支持。因此，他轉而尋求與奧爾汗結盟，提出組成塞爾維亞和奧斯曼聯軍，一同進攻君士坦丁堡。為了確保他們之間的聯盟關係，斯泰凡提出將他的女兒嫁給奧爾汗的兒子。奧爾汗派出使節，準備接受這一提議。
然而，這個計劃被坎塔庫尊打破了，他派人截獲了奧爾汗的使團，殺掉了其中的一些人，將另一些人囚禁起來，並且扣留了使團帶給塞爾維亞「皇帝」的禮物。此後，斯泰凡和奧爾汗都沒有重啟談判，因為他們的目標太過相似，很難相互達成妥協。最終，斯泰凡在1355年率領8萬人的大軍出徵，打算獨自攻取君士坦丁堡。然而，就在行軍的第二天，斯泰凡就死了，他的塞爾維亞帝國也很快隨之灰飛煙滅。
而時間回到1350年，聯姻的3年後，坎塔庫尊又召來了2萬名奧斯曼騎兵，幫助他將塞爾維亞軍隊從薩洛尼卡（Salonika）附近的馬其頓海濱城市趕走，從而將薩洛尼卡從斯泰凡的威脅下解救了出來。儘管奧斯曼軍隊沒有佔領任何一座城市，但是在蘇丹的準許下，他們心滿意足地滿載著掠奪來的戰利品返回了小亞細亞。兩年之後，奧爾汗又幫助熱那亞人在戰爭中對抗後者的老貿易對手威尼斯人。在這一過程中，奧爾汗也採取了對坎塔庫尊的敵對行為。
1352年，威尼斯人與保加利亞人一起公開宣布支持約翰·巴列奧略，於是坎塔庫尊再一次召來了2萬名土耳其士兵，甚至不惜洗劫君士坦丁堡的教堂以支付他們的酬勞。坎塔庫尊還許諾說，將把色雷斯切索尼斯（Thracian Chersonese）的一座城堡送給奧爾汗。憑藉奧斯曼軍隊的幫助，他解救了阿德裡安堡，保住了他在色雷斯以及馬其頓大部分地區的統治權，並宣布他的兒子馬修（Matthew）為共治皇帝。
1353年，奧爾汗的兒子蘇萊曼帕夏（Suleiman Pasha）[5]率領一支奧斯曼軍隊渡過赫勒斯滂（Hellespont）[6]去接收坎塔庫尊許諾的城堡齊貝（Tzympe）。這座城堡位於加裡波利和愛琴海之間的加裡波利半島上。就在他們抵達後不久，一場地震毀壞了加裡波利的部分城牆，於是蘇萊曼又迅速佔領了加裡波利。在修復了加裡波利的城牆之後，他從亞洲遷來了第一批奧斯曼移民。
很快，奧斯曼人又在逃亡的基督徒拋棄的土地上建立了一系列類似的殖民地，每個殖民地都由單獨的穆斯林貝伊統治。這些貝伊都是奧爾汗的得力戰將。在他們眼中，奧爾汗與其說是他們的主子，還不如說是一名發揮黏合劑和召集人作用的戰友。正是依靠他們規模龐大的私人軍隊，奧爾汗才得以在歐洲為他的奧斯曼帝國打下堅實的基礎。與此同時，除了農民之外，來自各個省份的希臘人紛紛在各個城堡和城鎮避難。由於他們主動投靠，奧斯曼人也不去騷擾他們。