亨利八世在其統治時期的大部分時間裡，都把自己塑造成一名運動健將、善於社交的人，來對抗小氣多疑的亨利七世。有人認為，他是一個自信的年輕君主走自己的路的證據？還是一個難以擺脫父親長期陰影而不安的兒子？
當亨利八世在1509年4月登上王位時，他的臣民們很快就將這位年輕的國王與他陰沉的父親進行了正面的比較。當代的一段詩歡欣鼓舞地說：「王國現在已被清除，由我們的國王哈利從書吏手中……大自然之花的工作。」
外國的歷史學家將亨利七世描述為「一個極其可疑的黑暗王子」，在他去世時，他被廣泛視為一個貪婪吝嗇的隱士。與之形成鮮明對比的是，他17歲的兒子兼繼承人身材魁梧，被譽為「阿多尼斯」和「我所見過的最英俊瀟灑的君主」。亨利八世身高6英尺2英寸(約1.88米)，在賽場上練就了健壯的體格，是他令人敬畏的約克郡祖父愛德華四世的活化身，他的血管裡似乎沒有流淌著他父親的蘭開斯特血統。
父子關係動蕩不安，尤其是亨利七世去世前的那幾年。在他1491年出生後，老亨利並沒有把太多的注意力放在這位年輕的同名同姓者身上，直到11年後他的長子亞瑟去世。當時，亨利王子作為都鐸王朝唯一倖存的兒子和繼承人，成為眾人矚目的焦點。從那天起，他的父親控制著他成長過程中的方方面面，而且，出於對兒子安全的擔憂，他引入了一個令年輕的王子很快感到窒息的政權。隨著亨利王子日漸成熟並渴望權力，他與父親發生了一系列引人注目的衝突。最著名的一次發生在1508年，根據西班牙大使的說法，國王和他的兒子爭吵得非常激烈，以至於「他似乎想要殺了他」。
與過去決裂
因此，當亨利八世最終繼承王位時，他迅速與前任拉開了距離，這也許就不足為奇了。他的第一個行動就是下令逮捕亨利七世的顧問理察·安普森和埃德蒙·達德利。儘管他沒有公開批評他父親的政策，但這在他們被帶到倫敦塔後發布的通知中被強烈暗示了出來。亨利七世被公認為是一位「最謹慎、最精明的王子」，但亨利七世的法律是「由於貪婪、貪婪和對利益的卑鄙欲望……導致許多誠實人的財產損失，現在應該以他們(Empson和Dudley)的腦袋損失作為補償」。
亨利八世對王權重任的回應與他的父親截然不同。亨利七世花了數不清的時間在帳簿、信件和其他政府的瑣事上。他的兒子親眼目睹了他的父親因國家的事務和憂慮而變得多麼不堪重負，他的子民也因此不再愛戴他了。「有很多人對亨利七世的敬畏甚於愛戴，」多雷多·維吉爾評論道。「他唯一的興趣是監督政府的一切細節，以確保自己的安全；他一心一意地工作，最終耗盡了他的身心，使他的精力逐漸衰退，他陷入了虛弱的狀態，不久之後，他就死了。難怪新國王決定把這些事務交給別人來處理。
相反，正如他的妻子阿拉貢的凱薩琳(Catherine of Aragon)所說，亨利八世「過著持續的節日」。在他喜歡和他的朋友們在私人房間練習的許多歌曲中，有一首是他自己創作的，《與好夥伴一起消遣》。歌詞濃縮了這位年輕國王的哲學：最後一行讀起來像是對亨利已故父親的挑戰，他一直在遏制兒子更加任性的傾向。如果有什麼東西能抓住這兩個人的王權風格中的黑白、陰陽，那麼這四個簡短的詞似乎就是它了。
歌詞：「對於我的消遣、狩獵、唱歌和跳舞，我的心是堅定的，所有這些美好的運動都是為了我的安慰，我能讓誰呢？」
但是，這對父子被從完全不同的布料上，裁剪出來的精細形象存在一個問題。也就是說，儘管亨利八世虛張聲勢，但他與前任的共同點比他本人或同時代人所承認的要多得多。只有後來的評論家，以後見之明的智慧，注意到，儘管他們的性格截然不同，但兩個亨利卻有一些明顯的相似之處。
首先，弗朗西斯·培根(Francis Bacon)對父親的描述可以很容易地套用到兒子身上：「他有高尚的思想，熱愛自己的意志和自己的方式：他尊敬自己，並將真正統治世界。」培根和其他評論家都注意到小亨利從他父親那裡繼承了非凡的記憶力。儘管他們的外貌非常不同，但兩人都被認為不能直視對方的眼睛。
亨利七世晚年可能變得貪得無厭、多疑，但在他統治的大部分時間裡，他都像他的兒子一樣慷慨、和藹，並擁有一個和他兒子一樣輝煌的宮廷。Polydore Vergil形容他「和藹可親，對來訪者具有吸引力，因為他很容易接近。」他非常好客，慷慨大方，喜歡接待外國客人，慷慨地給予他們恩惠……他非常懂得在任何時候、任何地點維護他的皇家尊嚴和屬於他王權的一切。這一點也得到了他的兒子亨利的呼應，作為國王，亨利比他那遲鈍、貪婪的老父親更以他的顯赫和慷慨著稱。小亨利還以他的「自制力」而聞名，這與許多被溺愛的備用繼承人的刻板印象不同，很大程度上歸功於他父親的榜樣。
儘管亨利七世以嚴肅、冷靜著稱，但他確實知道如何娛樂。他會賞錢給小丑、吟遊詩人、風笛手和歌手。和他的兒子一樣，亨利七世也喜歡賭博，儘管他有守財奴的名聲，但他認為在紙牌遊戲中投入大量金錢並不重要。他總是注意穿著華麗的風格，在他的服裝上花費大量的錢，急於表現出一種威嚴的形象，以掩蓋他對王位的可疑要求。
儘管擁有強大的力量和充沛的精力，小亨利繼承了他父親的虔誠。他隨身帶著一卷「比德卷」，或一種便於攜帶的祈禱工具，像護身符一樣，相信它可以驅除邪惡。小亨利也可能繼承了他父親令人印象深刻的才智。僧侶學者維吉爾寫道，亨利七世「並非缺乏學問」，擁有「最堅韌的記憶力」。
冠軍運動員
這兩個人都因他們的勇敢和運動精神而受到讚揚。由於多年的競選活動，亨利七世身體健康，他定期舉行比武，還喜歡打網球。他非常渴望提高自己的球技，甚至聘請了兩名職業球員擔任教練。這些教練可能在他兒子很小的時候就指導過他。作為國王，亨利八世大部分下午都會打網球，並在漢普頓宮(Hampton Court)等宮殿裡建造了奢華的球場。威尼斯大使對他的高超技藝印象深刻，他說：「看他表演是世界上最美好的事情。」
亨利七世和他的兒子視自己為軍事領袖，而不僅僅是政治領袖。為了建立並保護其羽翼未豐的王朝，老亨利多次成功地率領軍隊鎮壓叛亂。他的兒子也渴望軍事榮耀，通過一系列代價高昂但並不總是有效的戰役掠奪了其它王室的金庫。與他的父親相比，亨利八世被認為是兩位國王中更好戰的一個，但在1536年面對「恩典朝聖」(一場英格蘭北部反對他與羅馬天主教會決裂的叛亂)時，他並沒有安然離開，指揮他的軍隊。他把自己關在了溫莎，並向每一個「有權勢的紳士和男人……準備好他的權力」下達指令。
「金色布料的田野」
亨利八世痛苦地意識到，他在這方面和其他重要方面都沒有達到父親的榜樣。對亨利七世在世期間及之後他與前任的關係進行了詳細的重新評估，暴露了困擾他一生的根深蒂固的不安全感，以及對父母反對的恐懼。父親掌管了國庫，馴服了過於強大的臣民，生了四個健康的孩子；由於奢侈的生活方式和徒勞無功的軍事行動，他耗盡了王室的財力，引發了異議和叛亂，他娶了三個妻子，結了近30年的婚，最後才有了一個合法的兒子。
但亨利八世也能讓後人相信他是更強大的國王。這在很大程度上要歸功於他著名的宮廷畫家漢斯·荷爾拜因，他的肖像畫讓亨利在我們心目中成為了王者的化身。有一個委員會特別有影響力。在1537年，亨利八世指示霍爾拜因開始一個巨大的壁畫來裝飾他在白廳宮的私房的牆壁。完成的作品展示了亨利和他的第三任妻子簡·西摩以及他的父母。亨利八世佔據了整個場面，他直視前方，一隻手放在臀部，兩腿叉開，仿佛在面對一個對手。與之形成鮮明對比的是，他的父親顯得更加猶豫不決，靠在一根柱子上，顯得無精打採。為了強調這一點，亨利下令寫了下面的碑文：
「他們之間曾有過激烈的競爭，(後代)很可能會爭論父子到底是誰說了算。兩人都取得了勝利。父親戰勝了他的敵人，撲滅了內戰的戰火，給他的人民帶來了持久的和平。這個兒子有更大的命運。是他把不值得供奉的人從祭壇中驅逐出來，代之以有價值的人。專橫的教皇被迫臣服於他，亨利八世登基後，真正的宗教得以確立，在他的統治下，上帝的教誨得到了應有的尊重。」
這是一個在私下裡對已故父親既恨又怕的人的挑釁姿態。
儘管他永遠不會承認這一點，但隨著亨利八世接近其統治的尾聲，父子之間的相似性變得越來越明顯。亨利七世對圍繞他王位的陰謀充滿了偏執，他越來越多地退回到自己的私房，只帶著幾個值得信賴的僕人作伴。現在，他的兒子也做了同樣的事情。看到到處都是叛國罪，甚至連託馬斯克倫威爾(Thomas Cromwell)這樣的忠誠大臣也不再信任，他在自己的幾座宮殿裡建起了「密室」，這樣他就可以遠離朝廷的目光。「(國王)一個人都不信任」法國大使評論道，亨利的大臣約翰·羅素爵士也認為他的主人「很容易產生懷疑」。
這位曾因在儘可能公開的舞臺上生活而感到自豪的人，在去世前實際上是一個隱士，只有少數幾個人出席。他於1547年1月28日凌晨兩點斷氣。在他生命的最後時刻，他是否意識到那天是他父親的90歲生日，這很難說。但是，考慮到他曾經多少次被關於那個人的記憶所困擾，他從來沒有設法擺脫過那個人的影子，那麼，這個日期的意義對他來說可能並不是沒有意義！