手性選擇性Diels-Alder反應研究取得進展

2020-12-05 科學網

手性選擇性Diels-Alder反應研究取得進展

作者：

小柯機器人

發布時間：2020/11/19 10:45:51

復旦大學化學系陸平研究小組在手性選擇性Diels-Alder反應研究中取得進展，這一研究成果發表在2020年11月17日出版的國際學術期刊《德國應用化學》上。

在該研究中，團隊報導了一種由手性惡唑硼烷‐溴化鋁催化的、發生在3‐烷氧羰基環丁烯酮與多種二烯之間的手性選擇性Diels‐Alder反應。在此基礎上，研究人員首次通過對雙環[4.2.0]辛烷衍生物進行手性富集環加成反應實現了kingianin F的全合成。

據悉，在Diels‐Alder反應中，環丁烯酮被認為是一種高反應性的親雙烯體，但在此之前尚無其參與的手性選擇性D-A反應的報導。

附：英文原文

Title: 3‐(Methoxycarbonyl)cyclobutenone as a Reactive Dienophile in Enantioselective Diels‐Alder Reactions Catalyzed by Chiral Oxazaborolidinium Ions

Author: Peng Yan, Changxu Zhong, Jie Zhang, Yu Liu, Huayi Fang, Ping Lu

Issue&Volume: 17 November 2020

Abstract: Cyclobutenone has been used as a highly reactive dienophile in Diels‐Alder reactions, however, no enantioselective example has been reported. We disclosed herein a chiral oxazaborolidine‐aluminum bromide catalyzed enantioselective Diels‐Alder reaction of 3‐alkoxycarbonyl cyclobutenone with a variety of dienes. Furthermore, a total synthesis of (‐)‐kingianin F was completed for the first time via enantioenriched cycloadduct bicyclo[4.2.0]octane derivative.

DOI: 10.1002/anie.202014308

Source: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202014308

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  • 基金委:化學科學部優先發展領域及主要研究方向(含跨科學部)
    (3)化學反應與功能的表界面基礎研究　　主要研究方向：表界面結構與電子態的新穎特性；表界面修飾和反應性的調控；分子吸附、組裝、活化與反應；外場調控與表界面反應性能增強；多尺度、多組分複雜界面電化學體系；新介質體系中的膠體以及界面現象；表界面過程研究的新理論和新方法。