蔣介石有兩個兒子，長子為蔣經國，次子為蔣緯國。
蔣經國有五個兒子，分別是蔣孝文、蔣孝武、蔣孝勇、蔣孝嚴、蔣孝慈。
在孝字輩當中，最得寵的是蔣孝文。
作為蔣家的第三代長子，蔣孝文從小被蔣家人寄予厚望。他自小就得到了蔣介石、蔣經國、宋美齡等人的鐘愛，希望其能繼承蔣家的基業。
但是，事與願違，蔣孝文對政事不感興趣，只喜歡過花花生活。
蔣孝文這位蔣家的長房、長孫，從小就屢屢做出出格之事，可以說是一個紈絝子弟。
蔣孝文在淡江中學念書時，成績很差，成天只想出外遊玩、交女朋友，混日子，惹是生非。
一次，因考試成績很不理想，孝文就扣藏了成績單，並偷蓋了蔣經國的印章。
蔣經國得知此事後，大發雷霆，拿起一把雞毛撣子，揪住孝文的耳朵，死勁抽打。蔣孝文疼得哇哇大叫。蔣方良聞聲趕至，忙為孩子講情，奪走雞毛撣子。
蔣孝文在淡江中學初中部就讀期間，在該學校，除了蔣經國宅邸的護衛負責孝文的安全外，蔣經國還讓其義子邱明山陪伴在孝文左右伴讀。
邱明山自幼在蔣家長大，蔣介石為他取名蔣孝濱，邱明山稱蔣經國為「阿爹」，稱蔣介石為「阿爺」。蔣經國收他當義子。蔣孝文也視邱明山如親兄弟一般，兩人經常一起學習、玩耍。
根據邱明山所說，蔣孝文在學校期間，經常惹是生非，甚至有過好幾次進出西門町轄區警局的記錄。有一次，蔣孝文因打人被抓進警局，得知其身份後，局長驚呼：你是蔣介石的孫子？
在淡江中學讀書時，由於住校的關係，幾乎完全和臺北的紅塵鬧市隔絕。所以，一旦禮拜天放假回臺北，他就像籠中鳥獲得釋放般雀躍。孝文不讓隨從保鏢跟隨，他帶著邱明山和一夥同伴，混跡臺北市鬧區西門町的咖啡館、茶室和各種龍蛇雜處的場所。
身為蔣家第三代，孝文年少氣盛，在玩耍時常和西門町浪蕩的小混混有摩擦、爭執。有時候，一言不合，拳腳相向。
有一次，打架時，孝文打傷了人，還砸毀了店家的東西。很快，蔣孝文和邱明山被警員逮進了警局（西門町轄區派出所），拘留了起來。
進警局後，孝文滿不在乎，一副天不怕地不怕的模樣。
警員作筆錄時，問：「小混混，你家長叫什麼名字，家住哪？」
蔣孝文聽後，輕蔑地笑了，他不答話，只是朝警局牆上掛著的蔣介石畫像指了指。
警員見孝文手指牆上，見是「蔣總統」的畫像，感到不解，怒道：「指那幹啥？我問你呢，你家人是誰？在哪住？你家長姓啥名誰。」
蔣孝文聽後，又指指牆上那幅蔣介石畫像，說道：「就是他了！」
警員以為孝文裝傻充愣，惱了，立即拿出專門責罰拷打犯人的皮帶，揮舞威嚇道：「混帳！你小子，再不老實說出你家長名字，你家人是誰，我拿皮帶抽你了。」
孝文聽後怒道：「我抽你！你敢打我？我爸是蔣經國，爺爺是蔣介石，不信你去打聽！你到長安東路18號問門口的守衛。」
聽了孝文這一番話後，警員傻眼了，意識到問題的嚴重後，忙報告給警務局長。
局長驚呼：是蔣介石的孫子？
局長驚慌失措，急忙查證核實。證實了眼前這個小混混模樣的孩子，確是蔣經國的兒子蔣孝文。
局長得知孝文的真實身份後，驚慌失措，滿頭是汗，趕緊把製作一半的筆錄草稿揉作一團，丟紙簍裡。並客客氣氣地朝孝文和邱明山深深鞠躬，賠禮道歉。之後，局長把大模大樣的蔣孝文恭和邱明山送出派出所。
後來，蔣經國聞知此事後，痛打兒子一頓作為重懲。可挨了父親的打罵後，蔣孝文還是一如既往地三天兩頭的在外惹是生非。