一、至少有2次求職因為外貌被拒
幾乎所有人看到馬雲都會印象深刻，因為像外星人ET唄。現在任何人包括馬雲都可以以調侃他的外貌為樂。但回到20多年前，馬雲沒少為外貌發愁。且不說高考考了3次，第一次高考落榜之後，他的夢想是去酒店做服務員，也夢想做警察，統統因為外貌特徵被拒絕，說白了就是：醜!
問題是，長成什麼樣，馬雲決定不了啊。世界就是這樣：至少他永遠失去了進入酒店行業這個夢想。
對了，他後來找到一份零工，去踩三輪車給人送雜誌去了。
二、翻譯社靠賣襪子來補貼
和朋友一起創辦的海博翻譯社是馬雲最初的創業。這家杭州第一家翻譯社一開始就面臨窘境。第一個月收入700元，而房租是2400元。怎麼辦?為了讓事業撐下去，馬雲只能把翻譯社的一半店面出租給別人。自己開啟第二兼職，背著麻袋去義烏批發鮮花、手電筒、內衣、襪子、工藝品來賣——這看起來還算是個老闆。但後來他就不得不上門推銷商品，對象包括醫院、赤腳醫生。英語班的學生也幫他到百貨大樓門口發傳單、拉橫幅、做宣傳。受盡了路人白眼，完全沒有高大上的翻譯公司範兒。
往好了說，馬雲可能通過這個過程很早地了解了小商販和銷售的艱辛，對今後創辦電商平臺準備了經驗。
但客觀的說，創業的事情真不適合玻璃心的人來幹。
對了，馬雲當時還是杭州電子工學院全校課程最多的老師之一，上面說的都是他的業餘工作。
三、怎麼證明別人都沒見過的網際網路——說說說做做做
「中國黃頁」的業務是把國內單位的資料放到網際網路上去，讓老外能找到他。但那時候國內還沒有網際網路，誰也看不到摸不著，屬於「信則有，不信則無」的範疇。創業團隊在收到客戶資料後翻譯成英文，然後快遞給美國合作方做成網頁——要為看不到的東西心甘情願付錢，換成哪個老闆都不會信啊。因此，馬雲團隊不但要證明客戶資料已經上網，還首先得證明世界上有網際網路這種東西。
馬雲不懂技術，能做的事情就是不斷地說，他每天出門對人講網際網路的神奇，還在大排檔跟人神侃瞎吹。老闆不相信，除了列印網頁之外，還請老闆打免費越洋電話，問在美國的親戚朋友，讓美國人上網查證。1995年上海終於開通網際網路，「中國黃頁」團隊還提供額外服務——長途電話到上海再接入網際網路，花3個半小時才看網際網路上的照片，焦躁得如熱鍋上的螞蟻的馬雲欣喜若狂，委屈的淚水稀裡譁啦地掉了下來。
而在很多沒有網際網路的城市，馬雲則一律被稱為「騙子」。這也是「馬雲是騙子一說」最初的來源。
四、「這個事情你應該先約」
馬雲現在是阿里巴巴集團的董事局主席，但當年也不過是一個「推銷員」。央視紀錄片《書生馬雲》裡，瘦小的馬雲梳著八分頭，背著一個黑色單肩包，敲門找人，逢人便講，「我是來推銷中國黃頁的。」一臉迷茫又不耐煩的人們將他「請」出門外。有個編導乾脆跟記者說，這人不像好人!
1996年，馬雲在北京到國家某委推銷，說「中國黃頁是給國家某委在信息高速公路上做宣傳，把中國全部放到電腦裡去，讓世界了解中國」，得到的答覆很不耐煩：「這個事情你應該先約，你要是不約呢，我很難給你一個滿意的答覆。」
馬雲的樣貌和大街上任何一個推銷員完全一樣，但吃的閉門羹和白眼不但沒有改變他對網際網路的相信，還成為阿里巴巴事業發展的精神動力，這可能是最大的差異。
即便後來創立阿里巴巴之後，員工去企業上門推銷業務，被狗追，被保安趕也都是家常便飯。
五、南歸前痛哭
連續4次創業失敗
阿里巴巴團隊曾在北京幹過一段政府項目，最後馬雲決定南下杭州再次創業。在北京的14個月，馬雲從沒帶團隊一起去遊玩，最後一天他們決定去長城。晚上，在一個不知名的小飯店，天下著大雪，眾人大碗喝酒，大塊吃肉，一起抱頭痛哭，最後唱起了《真心英雄》，唱完《真心英雄》就唱老歌，一首接一首，這群走南闖北的漢子們都迴避著「離別」這個對他們來說太過沉重的詞語。許多人都不記得那天晚上馬雲到底說了些什麼，也不知道第二天開始將要面對怎樣的生活，但是那個晚上，酒是熱的，心是熱的，歌是熱的。大家就記得唱了一個晚上的《真心英雄》。
這也意味著此時已經是馬雲30歲以來第4次連續創業失敗。
六、沒有人看好
最少時銀行裡只有200元
在外界流傳的關於阿里巴巴接到投資的隻字片語中，都瀟灑地提到6分鐘搞定孫正義的2000萬美元和雅虎後來的10億美元，實際上更多的苦痛不為人知。
沒有豪華的團隊配置，也沒有美國成功模式可參考，與北京、上海、也廣州等地的同行相比，阿里巴巴一度是網際網路行業的醜小鴨。網際網路素來以燒錢著稱，阿里巴巴創辦後也面臨資金壓力，最為窘迫的時候銀行裡只有200元。有一次馬雲去見上海的投資商，對方出了一個苛刻的條件。馬雲不滿意但不免猶豫，於是溜出去問管財務的同事，得到的消息是：帳上已經沒錢了。回去之後馬雲還是咬著牙放棄了這筆投資。
他不說，沒有人知道當時他的內心有多麼煎熬。
在時隔15年之後的紐約IPO路演會上，馬雲才以玩笑的形式一吐當年窘境：「15年前我為融資200萬美元，我來紐約，失敗而歸，15年來我就沒放棄，這次來紐約就是想多要點錢回去。」
七、公司差點因「非典」崩潰
儘管阿里巴巴經常說非典讓大家真正關注到不需要出門的電子商務。但非典幾乎讓阿里巴巴崩潰。
因員工去廣州參加廣交會染上非典，這讓整個杭州如臨大敵，實施了最大規模的隔離：超過500人被隔離，杭州市長前一天剛來視察過，結果市長及隨從人員也因此被隔離。同樓的其他公司員工紛紛帶著電話機、傳真機、電腦象逃難一樣跑，隔壁公司有人衝進阿里巴巴砸東西洩憤。那時的阿里巴巴在杭州一舉「成名」，但員工上街根本不敢說自己在阿里巴巴上班，就像見到了老虎一樣恐懼。一直到隔離結束以後走到街上，都會遭到不正常的待遇，人們還會指指點點。
這期間員工全部回家，換一些公司可能就此解散。但工作並未停止，員工將工作電話轉移到家中，甚至家裡的老人都養成習慣，拿起電話第一句話：「你好，阿里巴巴。」
受到影響的還有當時還處於保密期的淘寶網。5月10日，淘寶網成功上線，但因為非典隔離，場面極為寒酸，甚至悽涼——沒有鮮花，沒有大餐，沒有鎂光燈，沒有歡快的音樂，沒有湧動的人群。「在略顯沉寂的臥室裡，躺在床上的馬雲面對著天花板，慢慢地舉起了酒杯，虔誠而默默地念叨著：保佑淘寶一路順風。不過，馬雲絕不是孤獨者，因為他知道，那一刻，同樣的儀式將在散落於杭州市的十餘處居民住宅裡同時進行。」
也因此，5月10日被阿里巴巴定為「阿里日」，回顧非典的磨難，感恩員工家屬一併參與。馬雲也總不忘在每年給員工的春節郵件中提醒大家，「大年三十晚上，八點老習慣，我們對空敬酒感恩，祝福。」
八、被大象全面封殺
在淘寶網創立之初，國內的c2c市場就已經有霸主eBay。2003年，eBay和易趣(合併為一家)的市場份額達到了90%以上。無論是技術、資金、人才、佔有率還是品牌，eBay易趣是全面佔優的。並放出豪言說：淘寶只能存活18個月!
淘寶網不僅僅全面落後，更慘的是被eBay全面封堵。eBay買下了搜尋引擎中關於「淘寶」的關鍵詞廣告，搜索淘寶就出現「要淘寶，到易趣」的廣告，還在自己的主頁上打出了「淘寶貝，開店鋪，生活好享受」的宣傳語，這正是廣告封殺。接著，eBay易趣與各大主流網站籤署了一年的排他性廣告合同。合同註明，一旦發現這些網站與eBay易趣的競爭對手如淘寶網產生任何有關宣傳和推廣的合作，就要支付高額的罰款。甚至在淘寶的辦公室對面，豎起了ebay易趣的廣告牌。淘寶網只能投中小網站，更有意思的是，只要其在一家網站上投放廣告沒幾天，eBay易趣就會用兩三倍的價格獨家買斷該網站所有關於在線交易的廣告。
走「投」無路的淘寶網只好將廣告投放在公交車、電梯和地鐵列車上。
現在，淘寶網已經是全球訪問量最大的電商網站。
九、汶川捐4744.7萬
被汙只捐1元錢
時值2008年汶川大地震，眾多企業宣布為災區發起捐助。此時一篇《馬云為汶川捐款1元
而這一切竟然是徹徹底底的謠言。彼時，馬雲正在國外，聽到消息就立刻捐出100萬，隨後整個公司、員工、用戶等一起行動，最終匯成4744.7萬元的善款。此時被汙「只捐1元錢」，顛倒黑白，讓有心的競爭對手大發「災難財」。
除了直接捐贈之外，阿里巴巴隨後還對口援建青川災區，利用電商平臺優勢為青川人民搭建平臺。並發起「阿里志願者行動」，此後數年，都有員工利用各方面力量駐紮援建青川。做「授人以漁」的長期事業。
現在跟阿里集團密切相關的有2支公益基金，一是起始資金5000萬元的集團公益基金，每年按年收入的0.3%補充擴大，是國內網際網路企業首家環境保護基金。而馬雲和蔡崇信一起捐出自己的部分股票成立專項個人公益基金，該基金規模約為阿里巴巴集團市值的2%，估計在20億美元到40億美元之間，也是國內最大的個人公益基金。
十、「偷走支付寶」鬧劇
2011年關於馬雲偷走了支付寶的事件鬧得紛紛揚揚，雅虎對外披露阿里巴巴集團旗下支付寶已經剝離出去，這一消息引發各界的關注。不少評論人士指責馬雲只顧私利強行轉讓支付寶給自己名下，著名的財經出版人則認為馬雲「偷天換日……沒有遵守契約……違法商業原則……錯在違背了支撐市場經濟的契約原則，其後果不可小視……可能直接影響海外投資者對中國公司的信任，形成大範圍的「支付寶折扣」。」還有人忿忿不平於廣泛存在網際網路行業的VIE架構曝光於天下，甚至將因造假導致中概股暴跌也算在馬雲頭上。
隨著事件的逐步明朗，人們才發現，所謂的「偷」並不成立，管理層就轉讓一事已經多次在董事會內討論，各方均知情。其次轉讓的原因也出於符合央行的規定並可持續支撐淘寶等業務的發展的需求。而即便轉讓後股東方們就補償也一直展開透明協商。最終，雅虎、軟銀、阿里集團達成完整協議，雅虎和軟銀盛讚，「將會維護淘寶的價值，並讓各方分享支付寶的利潤，同時確保阿里巴巴集團能在支付寶上市時得到價值兌現」、「建立在阿里巴巴集團、軟銀及雅虎長期深厚的合作關係以及互相信任的基礎。」
馬雲在支付寶佔的股份跟在阿里巴巴集團一樣，都是不到8%。粉碎了馬雲強取豪奪支付寶的傳聞。
「男人的胸懷是委屈撐大的」，馬雲自己這麼說。在看到阿里巴巴和馬雲的成就時，不可不知成就也建立在苦難之上。
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