過去那個年代很多大師文豪都沒有文憑，若論學歷，其實今日許多高材生可以秒殺一票民國大師。如沈從文僅僅只有小學學歷，1923年他去報考燕京大學國文班，結果落第未被錄取，於是就到北京大學成了一個旁聽生。而僅僅只有小學學歷的沈從文童年時代也是一個活脫脫的逃學大王，貪玩成性，絲毫沒有大師應有的傳奇故事，也許這才顯得足夠真實。
1915年，沈從文進入鳳凰縣立第二初級小學讀書，半年之後轉校到文昌閣小學。幼年的沈從文與絕大多數孩子一樣生性好動貪玩，甚至遠比大多數孩子要大膽，畢竟孩子們雖然貪玩，但是沒有幾個敢於逃課的。過去那個年代匱乏，娛樂活動少，但並不是沒有，沈從文愛看木偶戲，所以這成為他常常逃課的理由。
有一次，他再次逃課去大街上看木偶戲，由於嫌背著書包過於費事，便把書包藏在一間土地廟裡，接著就大搖大擺歡欣鼓舞的看木偶戲去了。就這麼無所事事的在外貪玩一天後，估摸著到了下課時間，沈從文便回到土地廟準備取回書包回家，結果到了地卻發現書包不見了，把沈從文急的滿頭大汗，找遍了四周可就是不見書包。
沒辦法只好硬著頭皮回了家，也沒讓家人發現，第二天又空著手去了學校。剛走進校園，沈從文就在一棵大樹底下遇到了二年級主任毛老師，左躲右躲是躲不過去了，沈從文只好埋著頭繼續朝前走。毛老師一見消失一天不見的沈從文就氣不打一處來，便嚴厲的問他昨天跑到哪裡去了？
「看戲去了。」
沈從文仰著脖子一幅爛泥扶不上牆的樣子對毛老師說到，這可把毛老師氣壞了，咬著牙恨鐵不成鋼的對他說：「勤有功，戲無可是也有不按命令辦事的。益，樹喜歡向上長，你卻喜歡在樹底下，高人不做，做矮人，太不爭氣了！」
於是便命令沈從文在大樹下罰跪，這一跪就跪了半個小時。接著毛老師把他叫到辦公室，語重心長的問他恨不恨自己懲罰他，沈從文倒是誠實的很，也沒有加以掩飾，而是說：「當然恨，恨你不該在同學面前罰跪侮辱我。」
毛老師一聽又是笑又是感到生氣，回答說：「樹木是往上長的，你卻要往下跪，做人必須要求進取，不能自輕自賤而要自尊自貴。」
據說沈從文從此以後知恥而後勇，成績提升很高——不過這故事的結語大概也只是對大師的一種美化，好比像「司馬光砸缸」一樣要凸顯大師的不凡。但顯然沈從文並未成為學霸，否則也不會落得個考試落第成為旁聽生的結局，當成年以後的沈從文顯然一改過去貪玩的秉性。
因此從1924年起他陸續開始發表個人作品，逐漸贏得一些名氣，甚至還結識了徐志摩。由於沒有固定的收入和工作，沈從文的生活十分窘迫，當時他的母親和妹妹也在上海同他居住在一起，因此負擔甚重，為了接濟朋友，1929年徐志摩就推薦沈從文到胡適擔任校長的中國公學當老師。
沈從文曾因胡適和徐志摩創辦《新月》月刊的時候和胡適相識，加之胡適對沈從文也頗為欣賞，於是就同意沈從文到學校任教，將他聘請為國文系講師。這一年沈從文27歲，按理來說這個年紀擔當老師並不小，但是擔當大學講師則似乎顯得有點年輕，而且當時中國公學主要是收容從日本罷學歸來的留學生，這對於沈從文來說挑戰著實不小。
這位從前生性活潑大膽的沈從文如今走上講師的位置，卻反而變得十分害羞和不自然起來，面對教師裡黑壓壓的學生們，過於年輕而又沒有經驗的沈從文大腦一片空白，竟然呆呆的看著學生們沉默了近十分鐘，大家就這樣大眼瞪小眼，幾十雙眼睛和一對眼睛互相這麼尷尬的對視著，學生也禁不住竊竊私語起來。
回過神來的沈從文鼓起勇氣講了十分鐘，但是思路混亂，幾乎是不知所云，仿佛背天書似的場景十分狼狽，迫不得已沈從文只好拿起粉筆在黑板上寫道：我第一次上課，見你們人多，怕了。學生們將沈從文這般老實的招供，紛紛回以善意的笑容，接著又是繼續講課，但一個小時的課程被沈從文不到半個小時就講完了。
下課之後同學們都紛紛議論起這位怪異的老師，沈從文也自感讓胡適大丟面子，畢竟他是胡適聘請的，這般丟臉的情景自然是要胡適感到不愉快的。不過這件事傳到胡適那裡後，他只是笑呵呵的說：「上課講不出話來，學生不轟他，這就是成功。」
1930年胡適從中國公學辭職，沈從文也沒有心思再待下去，他給胡適寫信說：一年來在中公不致為人趕走，莫非先生原因。不過大家都知道沈從文在中國公學教書的時候愛上了一個女學生張兆和，當時他苦追張兆和無果，可能這也是讓他決心離開中國公學的緣故。
失去工作後的沈從文在胡適和徐志摩的介紹下，又轉而去了武漢大學教書，但是這段教書經歷對於沈從文來說十分不愉快，首先是他沒有學歷，雖然有一定的名氣，但當時武大方面對他不甚滿意，最後好歹仰仗著胡適和徐志摩的關係才順利辦成這件事。
所以當時沈從文很是鬱悶——
學生即或歡迎我，學校大人物是把新的什麼都看不起的。我到什麼地方總有受恩的樣子，所以很容易生氣，多疑，見任何人我都想罵他咬他。我自己也只想打自己，痛毆自己。
而且他對武大的印象並不好，曾寫信給胡適說：初到此地印象特壞，想不到如此嚇人，街上是臭的，人是有病樣子，各處有贓物如死鼠大便之類，各處是兵（又黑又瘦又髒），學校則如一團防局，看來一切皆非常可憐。
在武大沈從文的職位是助教，一周只上三小時，相對來說是十分輕鬆的。但長大以後性格變得內斂的沈從文在武大又鬧了笑話，在武大講課沈從文依然還是感到十分不自在，他第一次上課時在黑板上寫「請待我十分鐘」，於是大家等了他十分鐘，結果十分鐘過去後，他又在黑板上寫「請再待五分鐘」，於是又等了他五分鐘，時間過去後他終於開始講課，但自始至終對著黑板講話。
看來讓這位性格靦腆內斂的文人上臺講課真是為難他了，可後來他又相繼在山東大學、西南聯大講課，為了謀生，沈從文也不得不硬著頭皮上了。