聽說李白當時遊黃鶴樓時，看到了上面崔顥的題詩，就是那首著名的「昔人已乘黃鶴去，此地空餘黃鶴樓」，李白感慨了一句「眼前有景道不得，崔顥題詩在上頭」，然後就不想寫詠黃鶴樓的詩了。
畢竟作為一個很有自信的大詩人，看到美好的景色總是想抒發一下，但一時又寫不出比別人更好的詩歌，只能默默地離開，想一想確實還是很讓人鬱悶的。
所以後來，也不知道是不甘願還是怎麼的，李白還是寫了《登金陵鳳凰臺》和《鸚鵡洲》等詩，頗有跟崔顥爭勝的意味。
這是黃鶴樓給李白帶來的一件鬱悶之事。
當然，還是其它的。李白有很多首寫到黃鶴樓的詩，幾乎都是充滿了悲傷語調的。
這主要是因為李白曾經多次在黃鶴樓和朋友相別。
李白曾寫過「一忝青雲客，三登黃鶴樓」，說明他確實經常來到黃鶴樓，挺無奈的是，他每次似乎都不是來欣賞風景的，更多的是為了與朋友道別。
從李白的詩歌來看，他曾經在黃鶴樓送別的朋友有：蜀僧晏、王判官、史欽、孟浩然等。
送蜀僧晏入中京時是「黃鶴樓前月華白，此中忽見峨眉客。」
贈王判官時是「昔別黃鶴樓，蹉跎淮海秋。」
送孟浩然之廣陵是「故人西辭黃鶴樓，煙花三月下揚州。」
與史郎中欽聽吹笛是「黃鶴樓中吹玉笛，江城五月落梅花。」
「黯然銷魂者，唯別而已矣。」可以看出，李白曾在黃鶴樓經歷過多次的不舍眷戀友情的經歷啊！
其中，送別孟浩然是最有名的一次，也是李白最動感情的一次。
「孤帆遠影碧空盡，唯見長江天際流。」目送孟浩然所乘帆船離去，直到不見帆船的影子了，卻還是呆呆地望著江面，遲遲不肯離去，這是多麼的深情而又留戀啊！
我們都知道，李白最欣賞、最崇拜的就是孟浩然了，他還寫過「吾愛孟夫子，風流天下聞」的詩句。
李白曾寫過一首《江夏行》，講述了一個跟黃鶴樓有關的愛情故事。
詩的內容，大致就是一個商人的妻子，在黃鶴樓上抒發夫妻之間不能長相廝守的怨情，這個故事和白居易的《琵琶行》很相似，不同的點在於，白居易那個故事裡的女主人公是妓女出身，而李白詩中的女主人公，未交待出身，似是良家女子。
李白將這個故事的主要背景地，放在黃鶴樓，之所以選擇這個地方作為男女離別的場所，可能也是因為，黃鶴樓在他心中就是那樣一個充滿離別悲情的地方。