一代名士蔣幹應該是三國時期最冤枉的一個人，因為羅貫中的古典小說《三國演義》實在是深入人心，硬是把蔣幹描繪成了一個成事不足敗事有餘的腐儒。「蔣幹盜書」和引薦龐統，被周瑜使反間計除掉張、蔡二人，最終導致曹操赤壁之戰大敗，80萬大軍幾乎全軍覆沒，曹操差點也命喪黃泉，蔣幹以一人之力改變全局，成為後世之笑柄。
在赤壁之戰，蔣幹是個很關鍵的人物，羅貫中寫這一場著名戰役的時候，其實就是把成敗押在了蔣幹一人身上。
曹操在官渡之戰大敗袁紹和平定遼東公孫瓚後基本上是統一了北方。建安十三年（208年）荊州牧劉表病逝，掌管荊州軍權的張允、蔡瑁兩人陰謀擁立二公子劉琮為荊州牧，得知消息的曹操率大軍南下，蔡瑁、張允知不能敵，便慫恿劉琮投降了曹操，就這樣曹操輕鬆佔有了荊州。曹操志在一統天下，荊州兵不血刃的就輕取，孫權所佔據的江東六郡八十一州自然成了曹操下一個目標。而劉備此時剛狼狽從樊城退出，在當陽長坂坡僥倖嚇走曹軍，也是朝不保夕。諸葛亮攜趙雲過江舌戰群儒，終促使孫劉兩家聯合共抗曹操。曹操以80萬大軍（實際20萬）集結在荊州，赤壁之戰一觸即發。
此時，這一場足以改變東漢末年地方格局的戰爭的重要人物蔣幹隆重登場了。
（蔣幹盜書劇照）
曹操想像取荊州那樣迫使孫權投降，但需要一個巧言能辯之士前往江東做說客，正苦於找不到合適人選之際，蔣幹以自己是周瑜故交為理由，自告奮勇前往江東遊說周瑜投降。蔣幹的到來讓周瑜心生一計，因為此時他正苦於無法除掉精於水戰又幫助曹軍訓練水軍的的劉表大將張允和蔡瑁二人，如今蔣幹前來當說客，正可以將計就計，於是周瑜擺下「群英會」，在宴會上極力吹捧蔣幹，自己假裝喝醉，與蔣幹同睡一榻，酒後「無意」說出機密之事，誘導他盜走假的張、蔡二人的「投降書」，曹操在不辨真假的情況下將張、蔡二人殺死，周瑜的反間計大獲成功。
曹操錯殺張、蔡二人此二人久居江東，諳習水戰之法，周瑜一直視為心腹之患，久欲除之而難以下手。如今周瑜借蔣幹之手輕鬆就除掉了這二人，但周瑜仍然高興不起來，畢竟兵力懸殊，要想一舉擊潰氣焰正盛的曹軍絕非易事。正在周瑜一籌莫展之時，曹操竟然二度遣蔣幹過江東，周瑜再一次心生一計，將此前避難江東獻鐵索連環計的「鳳雛」龐統介紹給蔣幹，並成功地讓蔣幹把龐統引薦給曹操，苦於北來軍士不習水軍生活的曹操終於輕信了龐統的鐵索連環計，而這一計，直接導致了曹操在赤壁之戰中遭到慘敗。諸葛亮「借東風」火燒曹營，曹軍戰船困於鐵索連環，曹軍大敗的同時，曹操也差點命喪黃泉。
蔣幹兩次過江，兩次中計，其智商堪憂，不僅葬送了曹魏的80萬大軍，連曹操都差點命喪黃泉，蔣幹因為《三國演義》這本小說，長期以來都被後世認為是一個成事不足敗事有餘的腐儒。
（蔣幹劇照）
但真實的蔣幹真的如小說描述的那樣嗎？當然不是，蔣幹也算是漢末名士，據《三國志.周瑜傳》裴注引《江表傳》描述蔣幹其人：
有儀容，以才辯見稱，獨步江、淮之間，莫與為對。
蔣幹與周瑜是故交，兩人自幼同窗受業，蔣幹儀表堂堂，善辯能言，四書五經無所不通，其名聲在荊襄、江東幾乎是無人不知。歷史上，蔣幹確實是受曹操之託蔣幹去江東勸說周瑜能離開孫權投奔自己。於是，蔣幹以私人名義前往江東拜訪周瑜，故友相見，周瑜自然是喜上眉梢，但他知道蔣幹此來是受曹操所託當說客的。兩人見面後，周瑜直接就問他說蔣幹是不是為曹操做說客而來，蔣幹只是敷衍說一別多年，特來見面敘舊。於是二人相見甚歡。兩人在周瑜軍營待了三天後，周瑜邀請蔣幹參觀軍營，並擺下宴席，席間，周瑜當著眾人面對蔣幹說了一段意味深長的話：
丈夫處世，遇知己之主，外託君臣之義，內結骨肉之恩，言行計從，禍福共之，假使蘇張更生，酈叟復出，猶撫其背而折其辭，豈足下幼生所能移乎？
這一段話，算是明確表達了自己的意思，蔣幹前來做說客是徒勞的，「食君之祿，盡臣之職」，周瑜絕對是不可能背主相投，做無君無父之事的。為了掩飾尷尬，蔣幹始終是笑著不發一言，周瑜以禮相送，回到荊州後的蔣幹向曹操稱頌周瑜氣度寬宏，情致高雅，不是言辭所能離間的，也表達了周瑜必不會投降的意思。
（蔣幹與周瑜劇照）
兩軍交戰，各為其主。如果蔣幹真的像《三國演義》那樣犯下如此低級的錯誤，以一人之力導致赤壁之戰曹軍慘敗，以曹操之為人，蔣幹早就被拉出去砍頭了。當然，《三國演義》也沒有交代蔣幹的結局如何。但從《三國志》蔣幹前往江東遊說周瑜來看，雖然此行失敗了，但蔣幹還是有一定收穫的，參觀了吳軍的軍容，也知道了周瑜抗曹的決心，曹操也不會因此定他的罪。赤壁之戰失敗後，蔣幹與曹操狼狽逃回許都，此後史書上蔣幹好似人間蒸發了一樣。蔣幹的生卒年皆不詳，說明他在三國時期的存在感並不高，其唯一的閃光點或就是在赤壁之戰時赴江東遊說周瑜。蔣幹的結局很大可能是壽終正寢，因為他回到許都之後便被擠出了曹操的核心幕僚圈，此後的時間便再沒有出現蔣幹這個名字。