蔣幹這個人在三國演義中的形象與其在歷史上的形象反差之大，在整個三國中可以排名第一，歷史上的蔣幹以才能善辯獨步於江淮地區，很少有人能作為蔣幹的對手，而在三國演義中，蔣幹成了一個糊塗、愚蠢、被人賣了還幫人數錢的傻蛋。
不過話又說回來，如果不是三國演義，很多人都不知道蔣幹是誰？很多如雷貫耳的典故，比如：蔣幹盜書，群英會蔣幹中計，都因為有蔣幹的名字，所以才讓蔣幹這個在歷史並不是太出名的人物，在三國演義中卻是非常有名，因此下文中就以三國演義為背景。
曹操統領83萬大軍南下荊州，準備攻打劉備與孫權，在戰前曹操派使者給周瑜送了一封信，想不到周瑜連信都不看，就把曹操的使者給斬了，以示對曹操不共戴天，曹操大怒，率領大軍攻打周瑜，周瑜派出猛將甘寧應戰。
周瑜與蔣幹
首戰，由於曹操大軍不習水戰，被甘寧率領的東吳水軍擊敗，曹操退到長江北岸，當天曹操召開了一個軍事會議，商討如何應戰的問題，在會上蔣幹自告奮勇站出來對曹操說自己可以去說服周瑜來降。
蔣幹與周瑜既是同鄉，又曾是同窗好友，再加上兩人都是帥哥，又都很有才能，正所謂志同而道合，想必兩人曾經有過一段真正的友誼，所以蔣幹才會自告奮勇去當說客，於是蔣幹帶著一個僕人，兩個船工駕駛小船信心滿滿地向長江南岸的周瑜駐地駛去。
兩軍對陣，蔣幹這個時候來見周瑜，是傻子也會想到蔣幹是來當說客的，當然周瑜也肯定猜到了，當周瑜一聽說是蔣幹到了，立即就想到了一條計策，這條計策就是「借刀殺人」之計，周瑜能在如此之短的時間內就想到計策，說明周瑜確實聰明。
周瑜熱情招待蔣幹
很明顯，周瑜同時對蔣幹非常了解，針對怎麼樣的人就要使用怎麼樣的計策，否則周瑜也不會使用這種計謀，周瑜故意與蔣幹相見甚歡，安排酒宴招待蔣幹，並讓江東所有文臣武將作陪，以示對蔣幹的尊重。
當天晚上，周瑜故意喝得酩酊大醉，然後還把蔣幹請進自己的房間一起睡覺，古人同床而眠，一般表示對人尊重的意思，周瑜請蔣幹同睡一張床，就是將蔣幹捧上了天，而且周瑜還故意將房間內所有的軍事機密情報，對蔣幹開放，不設防，同時周瑜偽造了一份曹操水軍都督蔡瑁、張允寫給周瑜的投降書，放在了房間的書桌上。
睡到半夜，周瑜故意裝睡，而蔣幹是來勸降的，如果不能完全任務，怎麼也得弄點有用的情報回去，於是蔣幹開始偷窺周瑜故意放在桌子上的軍事情報及文書，卻無意中看到一份蔡瑁、張允寫給周瑜的投降書，蔣幹看到這個，心情非常激動啊，這可是大功一件，於是蔣幹就把這份投降書偷走了，這就是蔣幹盜書的典故。
周瑜與蔣幹同床共眠
第二天，蔣幹藉故離開回到江北見曹操，並將那份偽造的投降書交給了曹操，曹操並沒有詳細追問蔣幹是如何得到這份投降書，而是把蔡瑁和張允叫來問話，一怒之下，曹操就把蔡瑁和張戲推出去斬首了。
於是周瑜費吹灰之力，就以」蔣幹傳達偽造的投降，借曹操之手「除掉了蔡瑁和張允這兩個曹營中唯二懂水軍的將領，其實曹操殺蔡瑁和張允只不過是在氣頭上，等曹操反應過來發現自己中計後，蔡瑁和張允已被殺，曹操這個人是不會認錯的，殺了就殺了，故意以怠慢軍法的理由告知眾人殺蔡瑁和張允。
曹操是不肯認錯的人，雖然輕信了蔣幹的話，但無奈已經殺了蔡瑁和張允，所以也不能責怪蔣幹，責怪蔣乾等於曹操自己認錯，所以這次曹操雖然內心有怪罪蔣幹如此輕率的想法，但並不能對蔣幹做出任何懲罰，這一次，蔣乾沒事。
蔣幹盜書
但事情沒完，接下來的事情更加精彩，曹操吃了啞巴虧，因此派出蔡瑁族弟蔡中和蔡和詐降周瑜，趁機刺探情報，而周瑜估計到了曹操的詐降之計，於是和黃蓋配合來了苦肉計，故意在蔡中和蔡和面前杖打黃蓋，讓蔡中和蔡和向曹操通報消息，然後黃蓋再以詐降之計取得曹操信任。
但曹操終是老奸巨猾之人，還對黃蓋投降有所懷疑，於是又派出蔣幹去打聽消息，蔣幹二次到來，周瑜當然猜到了為何要來，明顯就是來打聽消息，於是周瑜故意責備蔣幹前次盜書，不見蔣幹，卻又安排龐統與蔣幹相見。
龐統本是名士，又有鳳雛之號，蔣幹一見龐統，有意引見龐統加入曹營，也不想想為什麼會在這裡見到龐統，龐統原本就是周瑜安排的，故意讓龐統與蔣幹相見，然後再一起投靠曹操。
周瑜與蔣幹
龐統投靠曹操之後，還向曹操建議了把所有戰船用鐵索連在一起，雖然龐統以減少顛簸為由，實則為黃蓋火攻曹營創造條件，然後龐統又向曹操建議可以勸降周瑜，願意再往周瑜營中走一趟，以說服周瑜來降。
龐統獻給曹操的可是連環計，一環接一環，環環相扣，先是欺騙曹操用鐵索鎖住戰船，然後再以勸降為由脫身，再之後就是周瑜準備好了一切，黃蓋用詐降之計借投降曹操之機，用火攻擊曹營，頓時大火燒遍了整個營地，曹操83萬大軍也在這次大火中損失殆盡。
赤壁之戰，曹操戰敗，很大的原因就是在於與周瑜的計策相爭中敗北，而作為關鍵人物的蔣幹更是周瑜與曹操交鋒中屢次向曹操提供假消息，導致曹操作出錯誤的決策，雖然第一次曹操因為不肯認借，放過了蔣幹，但赤壁之戰後的大敗，曹操肯定會總結失敗原因，並查找失敗的責任人。
曹操
而兩次上當中計的蔣幹無疑是非常愚蠢的，連基本的常識都弄不清楚，曹操會不恨蔣幹嗎？當然恨，但曹操明面上不會對蔣幹怎麼樣？因為決策是曹操自己做的，蔣幹不過只是個跑腿的而已，但是蔣幹必須要承擔他帶來錯誤情報的責任，以曹操的性格，一定會找個藉口殺了蔣幹。
蔣幹最終的結局肯定是被曹操殺了，而且是找藉口殺了，就像曹操殺孔融以」不孝「的罪名，殺楊修以」雞肋「的原因一樣，殺蔣幹也許就是」愚蠢「的理由了。