公元208年末至209年初的赤壁之戰，是決定魏、吳、蜀三國立局面的一次重要戰役。這是中國古代戰爭史上一次弱軍戰勝強軍，非常具有特色的戰役對於東吳來說，赤壁之戰的勝利結局，主要是由當時的政治情勢和參戰將士的戰鬥士氣決定的。但是戰爭指導者的軍事指揮藝術和他們精心組織的情報鬥爭，對於戰爭的勝利也起了重大作用。
歷史小說和古典戲曲裡，有關赤壁之戰情報鬥爭的故事甚多。描寫「蔣幹盜書」的《群英會》，描寫周瑜打黃蓋的《苦肉計》，幾乎婦孺皆知。這些故事的文學誇張和虛構成分很多。但是在赤壁大戰以前，曹操確實派遣蔣幹到東吳去會見周瑜，企圖策反他；周瑜也確實指令戰將黃蓋用詐降計欺騙曹操，最後火燒了曹操的戰船。赤壁之戰中，曹、吳雙方情報戰線上的鬥爭，確實是激烈的。
下面根據史書的記載，把赤壁之戰中蔣幹的策反活動和黃蓋的詐降計，分述於後：
關於蔣幹其人和他策反活動的失敗在歷史小說和古典戲曲中，蔣幹是一個白鼻子的小丑。其實不對。蔣幹此人是一個儀容秀美的年輕文人。他是九江（治今安微壽縣）人，才辯卓越。《江表傳》說他「獨步江淮之間，莫與為對」，可見他還頗有一點名望。
曹操的水陸大軍抵達長江北岸時，周瑜統率東吳的軍隊前來抵禦。曹操聽說周瑜年輕英俊，很有才華，就想派人說服他歸降。他秘密叫人到揚州請來了蔣幹，要他利用同周瑜交往的關係，去對周瑜進行策反工作。將幹接受任務以後，穿戴著布衣葛巾，以私人名義過江來拜訪周瑜。周瑜分析了蔣幹來訪的目的，判斷他是來為曹操作說客的，於是就在出門迎接的時候，採取主動進攻姿態，一語道破了他這次來訪的意圖。周瑜說：「你老兄不辭辛苦，遠涉江湖來到此地，莫不是為曹操當說客吧？」
將幹一聽此話就著了慌，急忙表白說：「不，不是。我與足下同州裡，多年不見了，這次想到你這裡來參觀參觀，敘敘舊，足下怎麼把我當說客呢？」周瑜說：「我雖然不及古代的大音樂家和曠聰明，但是聞弦賞音，也能知道足下彈的是什麼曲呀！」就這樣，一陣嘻嘻哈哈的開場白，即把個能言善辯的將幹弄得再也無法開口為曹操說項，周瑜把蔣幹請進帳內，招待了他一番，完了，說：「我有點機密的事情要處理，你先住下，等我完了事，再來相請，」
隔了幾天，周瑜來邀請蔣幹參觀軍營。這在周瑜當然是一種向敵人使者顯示軍威的行動。參觀完了軍營，又請他去看倉庫和軍用物資。回來，就大擺宴席，請蔣幹飲宴，這就是小說、戲曲裡描寫的「群英會」了。
在飲宴過程中，周瑜向蔣幹展示了各種華貴的服飾和珍奇玩物，並且意氣昂然地對將幹說：「大丈夫處天地間，碰到知己的主公，外託君臣之義，內結骨肉之情，言聽計從，禍福同當，還有什麼比這更寶貴呢？今天就是蘇秦、張儀、食其再生，也難以離間我和主公之間的關係，足下這麼一個年輕人又怎麼能說動我呢？」蔣幹只好笑笑，不再說話。
群英會以後，蔣幹辭別周瑜，返回江北向曹操復命。他說：「周瑜這個人堅定得很，不是用言辭可以策動的。」
蔣幹其人及其策反活動失敗的經過，在史書記載中就是這些。但是在歷史小說和古典戲曲裡，蔣幹一案，並不是這樣簡單了結的。在那裡，還有一段「蔣幹盜書」的故事。這個故事說，蔣幹在群英會以後，乘周瑜醉酒昏睡的時機，竊看周瑜軍帳中的機密文書，發現了新降曹操的荊州水軍將領張允、蔡瑁私通周瑜，蔣幹偷盜了張允、蔡瑂寫給周瑜的信，逃回曹營。曹操看了蔣幹盜回的書信，勃然大怒，立刻把張允、蔡理殺了。哪知這件事是周瑜利用蔣幹搞的反間計，張允、蔡瑁並沒有私通周瑜，那書信是周瑜假造的，周瑜的醉酒昏睡也是假裝的。後來曹操覺悟到自己上了當，但是為時已晚。
他退了蔣幹，再沒有用他。「蔣幹盜書」的故事，雖然同史書的記敘不合。但是流傳久遠，直到今天，在人們的心目中，蔣幹依然是個笨頭笨腦、專門幫倒忙的典型人物。連蔣幹的名字也變成了愚蠢上當、幫倒忙的同義語，這是很冤枉的。