1949年4月，中國人民解放軍展開渡江戰役，突破長江防線，到了當年9月，解放軍已經解放了湖北、湖南等地。當時各界都認為蔣介石將以四川崇山峻岭的天險保留一息「命脈」，即使要退守，頂多也只是退到海南島。
其實，蔣介石的確有三個備選地點，準備孤注一擲，頑強退守。這三個備選地點分別是西康、海南和臺灣。
但蔣介石發現四川一代的軍閥已經潰爛到毫無希望的地步，靠著這些酒囊飯袋替自己嚴防死守，自己早晚被解放軍抓了俘虜。所以很快就將西康從備選名單劃掉了。
西康被劃掉後，蔣介石只能在海南和臺灣兩省做二選一。這兩個省份都有海峽相隔，可以選擇作為死守地，可佔地利的優勢。那為什麼蔣介石最後選擇了臺灣呢？
其中最為明顯的一個原因就是臺灣海峽遠遠寬於瓊州海峽，而且孤懸海外，有天險可守。當時解放軍軍事能力比較單一，陸軍雖然強大，但卻沒有強大的海空軍。這樣，臺灣海峽無疑給解放臺灣增加了難度，而海南離大陸則太近。
同時，臺灣北有日本，東有關島，南有菲律賓，都有美國勢力，利於美、臺協防。而海南周邊的國家多為英法屬地，協防難度很大。
其次，臺灣被日本佔領了五十年，經濟基礎和工業基礎都遠遠好於大陸其他省份，尤其是二戰後，日本在臺灣大力發展重工業，滿足軍事需求。這些都為國民黨退守臺灣提供了經濟基礎和物質保障。而同時期的海南則是一窮二白，屬於尚無建設的蠻荒之地。
更為重要的是，臺灣在日本的長期統治下，沒有共產黨的組織，而海南則一直有瓊崖縱隊的活動；另外，臺灣暫無軍閥勢力，臺灣省長陳誠更是蔣介石的嫡系，而海南的桂系向來與蔣不合。
第三點，也是最重要的一點，就是臺灣的戰略位置相當重要。臺灣北通東海，南接南海，是我國沿海的咽喉要道，是中國與太平洋地區各國海上聯繫的重要交通樞紐，同時也是西太平洋地區的一條重要國際航道，東海和南海之間往返的船隻只從這裡通過。
臺灣島這一位置，形成了我國東南沿海海防的天然屏障，臺灣島與海南島相映，形成雙目，北和舟山群島相呼應，構成犄角，以臺灣島為中心和舟山群島這南北兩要點，構成了一條天然有力的戰略海防線，足以掩護我國東南沿海6省市及該方向的戰略縱深，可以說臺灣對我國東部海防的戰略作用和影響是無法估量的。
憑此重要戰略位置，美國自然會千方百計地阻止大陸解放臺灣，這樣就更利於美國封鎖中國。蔣介石正是打的這個如意算盤，憑藉臺灣的戰略位置來穩住自己與美國人之間搖搖欲墜的關係。
當然還有一個因素不可忽視，那就是臺灣距離南京比較近，可以為國民黨撤退節省時間。
所以，蔣介石和國民黨政權最後選擇了臺灣作為自己最後的「歸宿」。