柳永代表著宋詞發展的一個新階段，在他之前，詞大抵只是一些抒發一時感興的小令。一直到了年紀輕輕就精通音律、雅擅填詞的柳永手裡，這才極大地促進了長調的成熟，開拓和豐富了詞作的種類，使詞的精神與內涵愈加富於變化。
他還創造了以白描見長、鋪敘層次分明、細緻而又直露的藝術表現手法。長調本就宜於鋪敘，因此柳詞往往曲盡形容，淋漓盡致，雖不求含蓄，但講究結構嚴謹、層次清楚、首尾完整、點染工致，把抒情詩中融情於景的傳統與賦體敘事鋪寫的特點結合起來，又時有一二優美警句在篇中生色。他的這首《雨霖鈴》就是北宋早期非常成熟的長調，也是柳詞和有宋一代婉約詞的代表作。
此詞乃詞人離開汴京與情人惜別之作。全詞起伏跌宕，聲情雙繪，將離情別緒抒寫得纏綿悱惻，悽婉動人。
上片從日暮雨歇、送別城外、設帳餞行到蘭舟催發，淚眼相對，執手告別，半句一轉，層層敘述離別場面，以清秋暮景渲染別離的況味和留戀的深情，寫出複雜微妙的內心活動，悽婉蘊藉，感情深摯。「都門帳飲」，語本江淹《別賦》：「帳飲東都，送客金谷。」而從章法上看，有說其仿照的乃是近體詩起承轉合的結構：「寒蟬悽切。對長亭晚，驟雨初歇」三句是起，「都門帳飲無緒，留戀處、蘭舟催發」是承，「執手相看淚眼，竟無語凝噎」是轉，「念去去、千裡煙波，暮靄沉沉楚天闊」是合。
「念去去」三句，把看不見、摸不著，只能以感覺得之的別離之緒，轉化為歷歷如繪的意象畫面，是由實返虛的高明之筆。細加琢磨，上片確以末三句的「合」最見手段。從首句「寒蟬悽切」開始，詞人就已經道破感情，直到「無語凝噎」，語勢已老，難以再沿正常的順序講說下去，故引出景語使已說的和未說的變得形象化，既曰「煙波」，又曰「暮靄」，更曰「沉沉」，著色一層濃似一層；既曰「千裡」，又曰「闊」，一程遠似一程，去路茫茫，道裡修遠，豐富了我們對於離情和別後世界的想像。
下片想像別後情景。就整個作品而言，過片二句承擔了全詞之「轉」的功能，詞人由具體的別離寫到自古皆然的別情。的確，真正的離別該是在送行之後，獨自面對周遭蕭瑟的落木、冷落的季節，心中那份驀然而生的沉重緩慢湧上心頭。
「今宵酒醒何處？楊柳岸，曉風殘月」，該句畫龍點睛，乃全篇之警策，迭經後人賞析、解讀、積澱和接受，歷來傳誦不衰，成為一種有關離別的典型情境。詞人想像今宵酒醒夢回，一舟漂泊，所見唯有楊柳岸邊的曉風殘月，而伊人早已遠隔煙波千裡，其時心頭的冷落悽清也就自可體味。
清人劉熙載《藝概》中說：「詞有點、有染。柳耆卿《雨霖鈴》云：『多情自古傷離別，更那堪冷落清秋節。今宵酒醒何處？楊柳岸、曉風殘月。』上二句點出離別冷落，『今宵』二句乃就上二句意染之。點染之間，不得有他語相隔，隔則警句亦成死灰矣。」也就是說，這四句密不可分，相互烘託，相互陪襯，中間若插上另外一句，就破壞了意境的完整性，形象的統一性，而後面這兩個警句，也將失去光彩。
「此去經年」四句，改用情語。詞人意猶未足，放筆直寫經年遠別的孤獨寂寞，寫得深沉婉約，卻又極富回味和感染力。「便縱有千種風情，更與何人說」，詞人以問句歸納全詞，雖徑言「更與何人說」，但文學的魅力恰恰也在於此：說者無法道得，讀者自有共鳴。由此可見獨特的生命經歷中與眾不同的體驗，有時其況味卻又是人人可感的，而這種況味同時也是深藏心底難以向人敘說明白的。