《講孟餘話》
之所以稱為「講讀會」，並不限于吉田松陰一人講授，所有參與者都會各抒己見。松陰談及自己的教育理念時告誡學生不可妄為人師，亦不可妄從師，自己和諸生皆是古代聖賢的弟子門人，既是志同道合，不分先進後進。他的授課法包括「講解要義、集體會讀、各人分別讀、研究地圖及相關圖像資料、討論會、課業作文」等，基本上沿襲了明倫館的教學法。
如當論及「樂以天下，憂以天下」一句時，松陰闡發道：「樂以天下，憂以天下，是聖學之主旨。凡聖學之主旨，不過修己、治人二途。故志伊尹之所志，學顏淵之所學，又立志以（程）明道、（範）希文為主本……今雖與諸君幽囚受辱於此，幸得孟子書講之，至幸。若以天下為己任，諸君以為如何？」
然後又用更通俗的日文啟發道：「首先一心正意，重人倫道德，思考尊王攘夷的大業，常常就時下局勢與志同道合的夥伴研究切磋。如果能夠至死堅持理想無他念，無隻言片語偏離我們的道路，縱使命絕於此囚室，天下後世必定有人會繼承吾志。這就是聖人的立志和為學。命在此，天在此，至於其他榮辱窮達毀譽得失，都不是我所顧忌的。」
講孟子，救時弊
道則高矣、美矣。約也、近也。人徒見其高且美、以為不可及、而不知其約且近，甚可親也。富貴貧賤、安樂艱難、千百變乎前，而我待之如一、居之如忘，豈非約且近乎？然天下之人方且淫於富貴、移於貧賤、耽於安樂、苦於艱難、以失其素而不能自拔。亦乎其見道，以為高且美，不可及也。孟子聖人之亞，其說道著明，使人可親。
《講孟餘話》的開篇就是這樣一段令人倍感親切的漢文文言，開章明義。不過這樣的文字使人聯想到或居廟堂之高，或處江湖之遠而滔滔說教的先生。然而，吉田松陰，一個飽讀漢文典籍、用文言寫作的日本人，身處野山監獄窘境，面對共同關押著的從年輕的到垂老的反對幕府的志士，他講讀《孟子》不能單純地理解成傳播中華文化或者泛泛而談的修身宏道。
松陰進一步闡明說：
時乃把孟子講之，非精其訓詁，非喜其文字，唯其一憂一樂、一喜一怒，盡寓諸孟子焉耳……國威日拙、外夷日炙。斯道之所以為道者，果何在乎？則天下與吾同憂樂、共喜怒者，亦何獨一二囚徒親戚而已哉。而餘屏居謝世，世雖有其人，無由相從晤言。則餘話之錄、吾亦不能已也。以天下之士，其何以教之？！
在西洋外敵入侵，幕府無力回天，民族危亡、理想動搖的時代，松陰非常有意識地選擇了《孟子》來重正道義氣節，團結激勵志士，指明奮發圖強的方向。《講孟餘話》不僅句句針砭時弊、切中要害，而且其存在本身體現了在漢文化圈中，中國經典的智慧又一次展現救時之弊的生命力。
在主要講讀孟子之餘，吉田松陰還讓前來求學的門生自帶文本交流研讀。門生感興趣的，他也認為好的就定為課本。對各種漢文儒學的講讀依據「由史入經，由集入子」原則，包括《詩經》《論語》《孝經》《春秋左氏傳》《資治通鑑》《二十二史》《史記》《蘇轍》《蘇洵》《唐詩選—絕句》等。兵書有《孫子》《武教全書》《武教小學》和《坤輿圖識》。日本史書有《大日本史》《日本外史》和《日本政記》。還有針砭時弊的《鴉片癮憂錄》《名臣言行錄》《海防備論》和倒幕派的政論書《柳子新論》，以及經濟方面的《農業全書》《經濟要錄》和《康濟錄》等。在廣泛涉獵兵學、史學乃至政論和社會經濟各方面書籍時，漢文儒學經典在數量上和分量上均佔多數。可見吉田松陰不僅能講《孟子》，他的漢學修養涵蓋經史子集，水平不亞於同時代的中國儒生。