比悲傷更悲傷的故事講述的是一個悲傷的故事，有點繞口，廢話少說，直接講劇情
男主張哲凱（劉以豪），在高中那年，父親因為家族遺傳絕症而去世。母親知道她兒子遲早也會步父親後塵，所以留了點錢，狠心拋棄了他
之後男主一直過著行屍走肉般的生活，直到遇到了宋媛媛（陳意涵）。宋媛媛的家人在一次車禍中全遇難！她和男主簡直是同病相憐，所以兩個可憐的人碰到一起產生歡樂的反應。他們有著許多的共同點，親人都已經離世、喜歡淋雨、喜歡在冷天吃冰、喜歡看漫畫……
於是宋媛媛搬來K先生家一起住，過著友情以上，戀人未滿的生活。其實他們都是彼此對對方產生了愛意，只是沒人願意戳破這張窗戶紙！而K先生更加不敢，因為他擔心他的絕症隨時會來，怕自己表白了給不了宋媛媛幸福，不能陪她走完這一生。
這樣一直生活了16年之後，終於，該來的還是要來，醫生告訴他，他的身體症狀越來越嚴重了，只有不到一年的時間了。之後，K先生就想著在自己離開前給宋媛媛找一個可以託付終身的男人，這時候，一表人才、事業有成的牙科醫生（張書豪）剛好出現在宋媛媛的身邊。於是，K先生打算撮合他們
K先生開始調查牙醫，發現牙醫有個未婚妻，於是找到牙醫未婚妻。送錢和以自己將要離開人世為由懇求她離開牙醫，牙醫未婚妻被感動，答應了他，但要K先生作為她的攝影模特，記錄他絕症到死亡的這個過程
牙醫和他的未婚妻分手了，並且和C小姐的感情越發的深厚。事情進展得很順利，他們舉辦了婚禮。在禮堂上，K把自己心愛的女孩，親手託付給了牙醫，轉身離開的時候，眼淚忍不住流了下來，他多想告訴宋媛媛，自己多麼愛她，多想跟她結為夫婦的人是自己；只是自己已經時間不多，只能默默流淚祝她幸福
而宋媛媛，其實她早已經知道K先生患上絕症、時間不多的事情。為了完成他的心願，她開始在K先走之前演一齣戲，假裝愛上了牙醫，與牙醫戀愛、跟他走上結婚的教堂！然而到最後，C小姐還是過不了自己那一關，告訴牙醫真相，其實自己並不愛他，與他結婚只是想完成K最後的心願！
宋媛媛去醫院把危在旦夕的K接回家，想再拍一張他們倆的照片，在計時器倒數完成時，K走了，而宋媛媛也跟著他一起離開了人世
為什麼大家都說牙醫最是悲慘？第一，他未婚妻被拍到出軌；第二宋媛媛欺騙了他的感情。
其實，我覺得不對，牙醫才是他們的導演，牙醫與他的未婚妻分手並不是因為自己愛上宋媛媛，而是他自始至終都知道K和宋媛媛是互相相愛的，從他在窗戶中看到宋媛媛在電腦上翻看她和K的照片時，他就已經開始明白；自己只不過是被騙，但他還是願意為了宋媛媛把這場戲繼續導演下去
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宋媛媛和K都是自私的，她們為了自己的私慾而不惜破環別人的家庭；但她們又是偉大的，為了心愛的人可以犧牲自己。她們是可憐的，同時又是幸福的；可憐的是她們的命運遭受了沉重的打擊，幸福的是她們遇見了自己彼此生命中最重要的人
牙醫是可憐的，與未婚妻分手，與他結婚的宋媛媛是騙她的。但他是偉大的，以自己的終身幸福為代價，成全了K和宋媛媛的心願。