中國人讀史似乎有一種莫名的情懷，喜歡用數字串聯歷史事件和人物，諸如春秋五霸、曹操五子良將、劉備五虎將等等，雖然這些說法更多的存在於民間讀史之中，仍然可以看出中國人讀史喜歡用數字串聯的情懷，即便歷史事件之間並不會有太大的聯繫或客觀存在，人們仍然喜歡用這樣的方式去對某個歷史事件進行總結歸納。
今天我們要說的同樣跟數字有關，也是來自於民間讀史的常見說法，蔣介石的五虎上將。這是一種常見於通俗民國歷史題材的讀物之中，雖然歷史上並沒有確鑿證據可以證明這種說法，但是就如同柯林武德所言「一切歷史都是思想史」而論，歷史研究者對於過去的歷史，在自我內心有新的加工感悟，由此展現出來的歷史說法各不相同。
歷史上更多的把五虎將歸結為劉備的五虎將，而事實上即便《三國志》也沒有五虎將的這種說法，五虎將的說法目前更多的證據是形成於民間，包括蔣介石的五虎上將說法也同樣是如此。中國社會科學院近代史研究所的副所長周溯源曾經出版過一本書《蔣介石的五虎上將》，他甚至將五虎上將貼上了「封號」，幹將陳誠、忠將顧祝同、福將劉峙、飛將蔣鼎文、虎將衛立煌。
可以肯定的是五虎上將的說法絕不是周溯源最早使用和提出，至於他寫的這本書也仁者見仁智者見智，當然由於這本書的出現，蔣介石的五虎上將說法在網上被廣為傳播，從歷史角度來看這五個人確實是可以關注和研究。
首先是幹將陳誠，他是蔣介石最認可的將領，也經常對其委以重任，陳誠在蔣介石前期樹立勢力範圍的多次事件中起到了舉足輕重的作用，諸如北伐戰爭、蔣桂戰爭、中原大戰等。在蔣介石的軍隊裡陳誠擔任的職位是參謀總長，可見其戰略思維對蔣介石勢力的重要性，雖然在國內戰爭中蔣介石節節敗退，但是陳誠忠心耿耿，跟隨蔣介石退守臺灣。
而忠將顧祝同，之所以忠是因為蔣介石對他的知遇之恩，顧祝同一生的升遷軌跡幾乎都離不開蔣介石的推薦和任命，因此對蔣介石的感情不同於他人，由此被稱為忠將。1949年退守臺灣以後他更是盡心盡力為蔣介石出謀劃策，後來更是身體力行跑到大陸西南地區組織動亂，雖然意義不大，但是足見他對蔣介石的忠心，是堅實的擁護者。
第三位是福將劉峙，被稱為福將是因劉峙多次幫助蔣介石化險為夷，這種說法據說最早出現在北伐戰爭時期，可能劉峙確實有些好運，不過劉峙在解放軍眼裡就是一個逃跑將軍，因為在淮海戰役裡他的行為致使國民黨全軍覆沒，福將之風不在。1949年他逃到東南亞，雖然在1954年回到臺灣，但是並不被看重。
第四位是飛將蔣鼎文，他之所以有這個稱號是因為他的作戰方式迅捷而靈變，戰略方式經常出其不意，所以頗為蔣介石喜歡，但是蔣鼎文卻十分貪財，導致抗日戰爭後期豫湘桂戰役大潰敗，被蔣介石打入冷宮。
第五位則是虎將衛立煌，可以說是這五位裡硬實力最強的，他的戰爭事跡已經耳熟能詳，衛立煌在大陸的評價頗高，因為他在解放戰爭中，故意推脫不願參加，即便被派到了東北，衛立煌仍然心有不甘，隨後到香港養老，在建國以後被邀請回國擔任全國人大代表病逝於1960年。