有機人名反應——Cope重排(Cope Rearrangement)

2021-01-08 KingDraw結構式編輯器

Cope重排（Cope Rearrangement）

Oxy-Cope 重排（Oxy-Cope Rearrangement）

Cope重排是一個被廣泛研究過的有機反應，指的是1，5-二烯類化合物在受熱條件下發生的重排反應，並且產率非常高。Cope重排最初由美國化學家Arthur C. Cope發現，至今Cope重排已成為常用的碳-碳鍵形成方法，在天然產物的合成中得到了廣泛的應用。

如果在碳3上連了一個羥基，那麼用一個強鹼，可以在很低的溫度下實現Cope重排。這種特殊的反應叫做Oxy-Cope重排。如下圖所示，經過中間體烯醇的酮-烯醇互變異構，最終得到一個醛或一個酮。

當起始醇（例如用KH）去質子化時，Oxy-Cope重排以更快的速度進行，並且可以在室溫下進行。然後進行水溶液處理，得到羰基化合物。

Cope重排反應機理

Cope重排是[3,3]- σ遷移反應，反應過程是經過一個環狀過渡態進行的協同反應。

在立體化學上，表現為經過椅式環狀過渡態。有兩種過渡態是可能的，反應的結果可以根據雙鍵軌道的最有利重疊來預測，這是受立體電子因素的影響：

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