Friedel-Crafts醯基化(Friedel-Crafts Acylation)
Friedel-Crafts反應,簡稱傅-克反應,是一類芳香族親電取代反應,1877年由法國化學家Charles Friedel和美國化學家James Mason Crafts共同發現。該反應主要分為兩類:烷基化反應和醯基化反應。
Friedel-Crafts醯基化反應,簡稱傅-克醯基化反應,是一種傅-克反應。在質子酸或路易斯酸(如三氯化鋁)催化下,芳香性化合物與醯滷或酸酐發生的親電子取代反應,為一改良的親電子取代反應。
傅-克醯基化反應的出現,主要是為了合成的用途,因為烷基在進行取代反應形成碳陽離子容易進行重排,但是醯化反應中形成的醯陽離子(acylium ion)並不會發生重排現象,因為醯陽離子有個很重要的共振結構,而醯陽離子就會借著共振來穩定,才不會形成碳陽離子重排,因此傅-克醯化反應有個很重要的用途就是避免碳陽離子發生重排,再經由Clemmensen還原反應或Wolff-Kishner還原反應,消除醯基上的氧得到烷基,此過程也稱傅-克烷基化反應。
反應機理