李善長是元末明初的重要人物，作為太祖朱元璋的重要謀士，他在其剛平定滁州時就跟隨左右，此後多有功勳。後來明朝建立，李善長官居左相國、太子少師、上柱國，爵至宣國公，在朝中地位極高，甚至朱元璋出巡時，還將軍國大事全權委任給他，並準許其靈活處事。
隨著年事漸高，李善長逐漸退出了權力中心，將精力放到頤養天年上，但儘管如此，他卻沒能在朱元璋對功臣的清洗中倖免。洪武二十三年（1390），76歲的李善長被朱元璋處死，其妻子兒女、同族子侄共計70餘人也都被一併誅殺。
明朝建國之初，李善長毫無疑問稱得上是位極人臣，正如上文所說的，朱元璋對其十分信任，也給予了充分的重用。甚至，據《明史》記載，朱元璋還賜給李善長鐵券承諾免其兩次死罪，其子也可以免一次死罪。然而，有了如此崇高的地位，李善長的心境也發生了變化，他日漸驕傲，對待他人也變得非常苛刻。
舉例來說，當時擔任參議的李飲冰、楊希聖無意中稍微冒犯了李善長的權威，結果後者立刻上書朱元璋說明二人犯下的罪行，將二人直接廢黜。甚至，面對同是開國功臣的劉基，他也是十分囂張，甚至於一次二人談論法令，堅持自己看法的李善長直接破口大罵，害得後者從此有了陰影，不久後辭官回鄉。
其實，早在這次衝突之前，李善長就曾經多次試圖加害劉基，而原因則多半是為了排除異己，鞏固自己的權勢。對於李善長的小動作，朱元璋心知肚明，因此曾經找到劉基，表示自己想要懲罰李善長。不過，劉基卻顧全大局，表示李善長雖然有過錯，但德高望重，能夠調和諸將領，避免矛盾。也因劉基的這番話，朱元璋才忍住自己心中的厭惡堅持重用李善長，結果後者卻仍然處處針對劉基，可以想見朱元璋對於此事會有多麼不悅。
洪武九年（1376），朱元璋因病輟朝近十日，結果李善長無動於衷，其子李祺作為駙馬也是六天不上朝，還在被召至殿前時拒絕認罪。這兩件事疊加在一起，朱元璋終於沒法忍耐，削去了李善長一千八百石俸祿。後來，因李善長舉薦而官至宰相的胡惟庸謀反被誅，牽連者多達數萬人，但李善長卻因為年事已高倖免於難。
五年後，有人告發李善長的弟弟李存義參與到了胡惟庸的謀反中，朱元璋看在李善長的面子上將其免死，但李善長卻仍然是無動於衷，沒有感謝皇恩，這讓朱元璋更加不滿。洪武二十三年（1390），李善長多次上書請求朱元璋饒恕自己受株連被發配邊疆的侄子丁斌，結果朱元璋怒而直接將丁斌收押。
在獄中，丁斌供出了當初李存義與胡惟庸暗中交往的細節，朱元璋聽聞後又派人將李存義父子抓起來審問，結果這二人的供詞又把李善長也牽連進了當年的謀反案中。據供詞所言，當初胡惟庸曾經勸說李善長與自己一同起兵，並約定事成後將淮西之地分給他，封他為王。當時，李善長儘管表面拒絕，但其實非常心動，後來甚至乾脆表示：吾老矣。吾死，汝等自為之！
另外，有人還對朱元璋告發道，當年將軍藍玉在邊關抓到了胡惟庸暗中聯繫北元的使者，但李善長卻將此事隱瞞了下去。可以說，李善長不但是知情不報，還暗中幫助了胡惟庸的謀反行為，這對朱元璋來說自然是無法被饒恕的惡行。在得知自己寵信和縱容的李善長暗中做出了這些事情後，朱元璋勃然大怒，終於是將李善長一家七十餘口一同處死，以發洩心中的憤恨。
總的來說，其實李善長的死並不算冤枉，他曾經多次犯錯，甚至一心加害同僚想藉此更加穩固的權力。在被饒恕後，他並沒有心懷感激從此收斂，而是在位極人臣的情況下仍然對裂土封王心存覬覦，儘管沒有直接參與胡惟庸的謀反，但他暗中包庇的牆頭草行為已經足以被判定為心存不臣之心了。
李善長的死在封建時代說得上是罪有應得，但他的親族則大多是無辜的，這些沒有犯錯，甚至毫不知情的人遭到牽連而死，這是朱元璋的以及封建時代的錯誤，但李善長作為一家之主、一族之長，他的行為是需要為全家、全族負責的，因此，他同樣也要承擔批評和指責。