1951年7月28日，已經臥病在床很長時間的杜月笙知道自己已經病入膏肓，因為自己的兩條腿點力氣也沒有， 根本不能站立了。
香港很多有名的醫生，都先後來給杜月笙看過病，往日裡還會說些注意好好休息之類的話，如今他們診斷後得出的結果卻是:「杜先生精、 氣、神三者全無，恐怕不是藥石可以奏效的。」聽了醫生們的說法，杜月笙的家人也都明白了，現在只能熬時間了，能熬多久算多久，再也沒別的辦法了。
幾天過去了，杜月笙還一直勉強支撐著，隨後他開始集中心智，安排後事，對於妻子、兒女、至親好友，乃至於服侍他的傭人，每一個人他都分別作了交代。杜月笙對手下人吩咐說：
「此地是香港， 不是上海，我們在這裡算是做客，這裡也不是我們的故鄉，所以喪事切忌鋪張， 」
此時此刻，他似乎更感到漂落異鄉的悽涼，稍微停了一下， 杜月笙又說，
「從移靈到大殮，前後絕不可以超過三天。我去的時候就穿長袍馬褂，還和原來的穿著打扮一樣。這是我穿了大半輩子的衣裳。」
「不過有一件要多用兩鈿的事，我那一口棺材。這並不是我死出風頭，一定要買口好棺材，而是我不要葬在香港，葉落歸根，這是中國人特有的情懷。活的時候我因為氣喘毛病，到不了，死了我還是要葬到上海去的。」
意思是屍骨不能埋在香港，可以先葬於臺灣，將來等上海「光復」了，再將棺材起出來，帶回上海，葬在出生地高橋，所以他才要求要有好的棺材。
由於杜月笙的身體太虛弱了，加上自己要說的話要交代的事太多，一時說不完。杜月笙只好利用他有限的精力，說陣子，又瞑目養神，半天不再說話，等過一會兒，精神體力稍微恢復，他又掙扎著再說一兩句。
「我一生一世，過手洋鈿何止億萬，一旦兩腳一伸，我只要你們在這件事上完成我的心願，讓我多用兩鈿，其餘的事一概從簡。頂要緊的是要記得我們正在落難，凡事切忌招搖，免得給別人批評。所以不論開弔、出殯，絕對不許再擺什麼場面，你們要是不聽我這個話，那就不是愛我，反倒是在害我了。」
8月16日，杜月笙已經到了病危的狀態。為了維持杜月笙的生命，他的家人在西瓜汁中加入藥物給他喝，可能是藥效的作用，也可能是迴光返照，迷迷糊糊之中，杜月笙清醒了過來，告訴家人他剩餘的全部財產是:宋子良那裡替他保存了十萬元美金，朱如山那裡替他保存了十萬元港幣。
姚玉蘭信奉基督教，請來趙世光牧師，在病榻之前為杜月笙禱告，杜月笙說了兩句話之後又陷入昏迷。下午，不管人們怎樣呼喚杜月笙，他都沒有反應，安安靜靜地躺在床上，雙眼緊閉，眼角流下淚水。十六時五十分，杜月笙溘然長逝，享年六十四歲。
在場的人們無不痛哭流涕，家人、子女還有 和杜月笙多年交情的老兄弟、老朋友，他們嘆息這樣一位風雲人物從此離開了這個世界，離開了自己。一時間，整個房間到處都是悲痛聲、嘆息聲。
顧嘉棠負責治喪委員會的總務，他的觀點和杜月笙大不相同。顧嘉棠認為人生一世，草長一秋，杜月笙自從到上海算起，出道已經四十餘年，儘管杜月笙平日裡花錢如流水，用錢極為鋪張浪費。然而這些錢都是花在廣交朋友，開辦公司、銀行、學校，細細算來，錢真正花在杜月笙身上的又能有多少呢?所以他認為杜月笙的喪禮是其一生中最大的一件事，必須辦得體面風光，多花十萬八萬港元，和杜月笙一輩子裡過手的洋鈿相比，那算得了什麼?
顧嘉棠的這個想法，也得到了杜月笙家人的默認。
杜月笙死後，屍體停放在香港萬國殯儀館。杜月笙的親戚朋友和門生徒弟按照杜月笙事先的遺囑給他花了大價錢找了好棺材,一口價值一萬五千元港幣的楠木棺材。不僅如此，為了讓死後的杜月笙能更好地長眠，他們還特意請來了風水先生擇定入殮日期。
1952年11月25日，蔣介石下令將杜月笙的靈柩從香港運到臺灣。隨後杜月笙的靈柩安頓在臺北縣汐止鎮大尖山麓之西。
從上海癟三到上海大亨，杜月笙的傳奇經歷數不勝數，他的為人更是為後人所稱道！