吳敬梓寫人物極為簡潔而深刻，只抓住一點特徵，用幾句個性化的語言，就把一個人寫活了。這方面似乎借鑑了《世說新語》的筆法。吳敬梓在思想上接受了不少魏晉風度的影響，而且在敘事手法上也刻意模擬了《世說新語》的風格。
如寫人物出場，一般都稱他的官銜或字號，不用他的正名，而他的正名卻往往借別人的對話或正式的文書裡說出來，有時會使讀者疑惑是否一人。例如，第二回王舉人途經觀音庵躲雨，和周進攀談，吹了一通自己的文章是有神助的，還說夢中見到會試與荀玫同榜，沒說他自己的名字。直到第七回荀玫中了進士，王惠來拜見時才點出了正名，並呼應了他當年的夢兆。王惠由員外補授南昌知府後，與前任蘧太守交接，蘧太守派兒子蘧景玉來辦手續，不說這位蘧太守是誰。後文王惠棄官逃亡，路遇蘧公孫，說起蘧景玉已先死，才提起當年的事。而蘧公孫的正名在隨後刻印的《高青丘集詩話》上標明了「嘉興蘧來旬夫補輯」，我們才知道他的名字。蘧太守在第八回裡送別婁氏兩公子時說：「二位賢侄回府，到令先太保及尊公文恪公墓上，提著我的名字，說我蘧祐年邁龍鍾，不能親自再來拜謁墓道了。」讀者才知道蘧太守原來名「祐」，也看到了他謹守禮法的品行。
又如第十七回，匡超人一路認識了幾個名士，都只報了字號。到十八回裡景蘭江把鬥方送給匡超人看，後面排著名字是：「趙潔雪齋手稿」「景本蕙蘭江手稿」「支鍔劍峰手稿」「浦玉方墨卿手稿」，才把正名都寫齊了。吳敬梓在書中經常有意運用這種前後互見的筆法，人物出場時不介紹他的名字，到後來在側面或別人對話裡才說出正名。例如，第四十回蕭雲仙任青楓城千總時，請了一位沈先生，沒說他名字。直到後面沈先生為女兒沈瓊枝告狀後，知縣說出沈大年是常州貢生，此後就用他的正名了。
又如，第五十四回一再講到陳和甫的兒子，不說他的名字，到了丁言志和他吵架，叫他「陳思阮」，陳思阮也直呼「丁詩」之名。似乎吳敬梓開始講故事時還像對朋友那樣尊稱他的字號，表示禮貌，再借書中人物之口補敘他的名字。吳敬梓主要通過人物對話來敘事，這也是《儒林外史》的藝術特點之一。這些地方正是他對說話人敘事法的一個突破，一種創新。《儒林外史》之所以成為精英文人獨立創作的小說，有別於書會才人、市井藝人、書坊商人編寫的通俗小說，恐怕就在於吳敬梓更多地借鑑了古體小說。
《儒林外史》的藝術特色，是運用《春秋》的筆法，寓褒貶於敘事，即所謂的「皮裡陽秋」。吳敬梓在小說裡擅用「史才」，卻很少用「詩筆」，這一點卻和傳統的小說有所不同。
吳敬梓也是一位詩人，對《詩經》又有獨到的研究，然而，寫小說時卻基本不用詩詞賦贊。除了第一回開頭和五十五回結尾的兩首詞，其餘各回都沒有入回、落回的詩詞，令人感到有些意外。書中很多地方講到寫詩、評詩，卻沒有引出一首詩。如第十二回鶯脰湖聚會，有好幾位詩人名士出席，只有牛布衣吟了詩，又沒有寫出來；第十八回景蘭江等舉行西湖詩會，連匡超人也湊了一首交卷，可是就不引出原作；蕭雲仙請人畫了他的戰績圖求人題詠，卻沒見到文本；沈瓊枝掛牌賣詩，杜少卿去訪問，也沒有拿出作品來；丁言志上門請聘娘評詩，也不見實物。這是很奇怪的，為什麼吳敬梓不像許多小說家那樣插寫一兩首詩呢？
如果我們見不到《文木山房集》的傳本，還會懷疑吳敬梓不善於寫詩，有意藏拙呢。當然，也有一首陳禮扶乩請來伏魔大帝寫的一首《西江月》詞，故弄玄虛，卻是作者假託的神話。還有洪憨仙寫的一首七絕，也是他冒充仙人的虛假廣告，寫得也極淺俗。書中倒有些詩話，如第三十四回杜少卿《詩說》對《女曰雞鳴》所講的獨特見解，也體現了他批判「功名富貴」的目的。還有杜慎卿評詩的話，說「桃花何苦紅如此」句上如果加一個「問」字，就是很好的詞的句子，這倒是極中肯的詩論，可見出吳敬梓的詩學見解。可惜全書只此一處。《儒林外史》裡不穿插小說人物寫的詩，看來吳敬梓是有意另闢蹊徑，避開舊小說的俗套，獨創自己的文風，以白描制勝。
中國小說從唐代傳奇以來，都以文採為重，宋人有「史才、詩筆、議論」兼備的評語。後來就有人走上了「詩文小說」的誤區。明末清初的才子佳人小說更以堆砌詩詞為能事，大多是《紅樓夢》開頭所批評的「情詩豔賦」。《儒林外史》不藉助詩筆的文採，而注重簡練白描的史才，很可能是吳敬梓有意地對清初小說濫用詩詞的糾偏補弊之舉，也與書中的景蘭江等假名士拉開了距離。
《儒林外史》用近體小說的體裁來寫文人名士的外傳，借鑑了《水滸傳》串珠式的敘事結構，吸取了志人小說《世說新語》的某些筆法，也融化了一些古代小說的藝術技巧，又有許多獨創的新穎的手法，寫成了一部史無前例的諷刺小說。這是中國小說的一個重大突破。它在思想上、藝術上都有創新，體現了現實主義創作方法的成熟，也為小說開創了一個新的門類。雖然真正理解諷刺藝術的讀者不是太多，但影響不小。後來模仿《儒林外史》的小說也屢見不鮮，特別是清末的譴責小說，如《官場現形記》《二十年目睹之怪現狀》等，顯然有模擬《儒林外史》的跡象，甚至形成了一個流派。但大都是襲貌遺神，流於膚淺和誇張。正如魯迅所說的：「是後亦鮮有以公心諷世之書如《儒林外史》者。」
現代作家寫的諷刺小說如錢鍾書先生的《圍城》，也似有《儒林外史》的影響。錢先生對《儒林外史》頗有微詞，指出書中蹈襲依傍的地方很多，已經看到了吳敬梓的某些弱點。但他所讀的乃是後人增補的六十回本，未能辨別真偽，可能因為他當時偏重文章而不屑於做考據工作，見《小說識小續》。吳敬梓的生活閱歷較窄，書中的確有很多移植來的故事，前人多已考出來源，但他對所攝取的原型人物，往往加以改造甚至顛覆性的再創造，已經不是簡單的再現了。
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