草書是中國書法的巔峰，能在巔峰潑墨揮毫的更是萬中無一的天才，因此，「顛張狂素」的美名得以傳承千年，其中「張」是指張旭，「素」則是懷素（737-799，另說725-785）。
嚴格來說，懷素是張旭的徒孫，但論起名聲，二人不相上下，但要比癲狂，張旭算是低調的。
公元747年，一位姓錢的10歲孩子來到了寺廟出家。與別人不一樣，他是自願出家的，他哭著求父母送他去寺廟。
懷素出家，未必是真的喜歡吃齋念佛，而是為了生活得更好。他天資聰穎，勤奮好學，但不到總角之年就跟著父母耕地、放牛，生活艱辛。父母雖然不願意，但家庭負擔確實沉重，只好隨了他的願。進入寺廟後，他被賜名懷素，開掛的生涯由此開始。
懷素從模仿寺廟牆壁上的題字開始了書寫生涯，寺廟的廢紙甚至荒地裡的芭蕉都成了他練習書法的材料。有好奇的師兄統計了他種的芭蕉樹，總數超過了10000株。
後來，他先後拜師鄔彤和顏真卿（二人都師從張旭，鄔彤還是其表兄），掌握了張旭草書的要義，年紀輕輕就名揚天下。
李白曾經寫過一首《草書歌行》：少年上人號懷素，草書天下稱獨步……起來向壁不停手，一行數字大如鬥。恍恍如聞神鬼驚，時時只見龍蛇走。左盤右蹙如驚電，狀如楚漢相攻戰。湖南七郡凡幾家，家家屏障書題遍……
李白用他匪夷所思的想像力，為人們生動描述了一幅如狂風驟雨筆走龍蛇般的懷素醉書圖。這個時候的懷素，僅僅23歲。李白為懷素寫詩，不僅僅因為懷素草書寫得好，更在於他的性格與李白頗為相似。
《苦筍帖》：「苦筍及茗異常佳，乃可徑來。懷素上」。這是懷素傳世作品中唯一被大家所公認為真跡的名作。
懷素雖然在寺廟出家，但他不喜歡參禪打坐，反而喜歡廣交豪傑、喝酒吃肉、甚至醉後狂書。這種灑脫的身份、獨特的才華，立馬引起大唐士子們的關注。
喝到盡興時，他常常隨意書寫，王公大人家的牆壁上、走廊裡，甚至他人的衣服、器皿上，都留下了他的筆墨。李白、杜甫、顏真卿等37位一流詩人都曾為懷素寫詩，稱頌其書法。在懷素的自我推銷和士人的宣傳之下，剛剛而立之年的懷素成為繼張旭之後又一位草聖。
《食魚帖》是一封56字的簡訊：「老僧在長沙食魚，及來長安城中，多食肉，又為常流所笑，深為不便。故久病不能多書異疏（按：此字左半已破損）還報。諸君欲興善之會，當得扶贏也。日懷素藏真白。」
懷素從張旭門人那裡習得了草書的精髓，再加上他獨特的書寫方式，讓他的作品狂放又有神韻。他用的毛筆與眾不同：一是硬；二是小；三是鋒長。所以，他的書法常常通過筆尖來勾勒線條，保持一種堅韌凝練、富有彈性的特色，看起來字體圓勁、挺拔。
後世的宋徽宗借鑑他的運筆方式，創作了瘦金體書法。啟功先生根據這種運筆方法給自己的作品增添了一種獨特的彈性美。
《論書帖》：為其山不高，地亦無靈；為其泉不深，水亦不清；為其書不精，亦無令（今）名，後來足可深戒，藏真自風發。近來已四歲，近蒙薄減，今所為其顛逸，全勝往年。所顛形詭異，不知從何而來。常自不知耳，昨奉《二謝》書，問知山中事有（？）也 。
懷素《自敘貼》被譽為中華第一草書，共計698字，是懷素的巔峰作品，是前無古人、後無來者的經典之作。據傳宋代有三本，目前僅存一卷於臺北故宮。
懷素家長沙，幼而事佛，經禪之暇，頗好筆翰。然恨未能遠覩前人之奇蹟，所見甚淺。遂擔-
笈杖錫，西遊上國，謁見當代名公。錯綜其事。遺編絕簡，往往遇之。豁然心胸，略無疑滯，魚箋絹素，多所塵點，士大夫不以為怪焉。顏刑部，書家者流，精極-
筆法，水鏡之辨，許在末行。又以尚書司勳郎盧象、小宗伯張正言，曾為歌詩，故敘之曰：「開士懷素，僧中之英，氣概通疏，性靈豁暢，精心草聖。積有歲時，江嶺之間
關於現存的《自敘貼》，近代學者有諸多爭議，很多人都認為現存的作品並非懷素真跡。啟功、徐邦達均認為是臨摹作品，朱關田顯示則認為它是一件徹頭徹尾的偽作……
不過，無論是真跡還是贗品，《自敘貼》作為懷素晚年的巔峰之作，確實有不朽之名，在中國現存書法作品當中也很難再找出第二件。