在聯盟討伐董卓的關東軍眾諸侯中，曹操是一個很尷尬的存在。不同於四世三公的袁氏家族所代表的「中央軍」，也不同於孫堅陶謙之類代表地方實力派的「晉綏軍」，曹操屬於這兩者之間的邊緣人物。
像袁術、袁紹，孫堅、陶謙這樣的人的官職不是太守就是刺史，誇張一點的如韓馥，已經是冀州牧（漢地九州之首）了。而日後大放異彩的曹操曹孟德和自己的好朋友鮑信在那個時候的職務卻是頗為尷尬的董卓所授的驍騎校尉和濟北相。
究其原因，曹操的家庭背景看似是中央高官，但實際上一直是被袁紹之類的士族看不起的贅閹遺醜：其父是個認了宦官當爹的、靠買官才當上三公的new money，以至於實際上曹操其實在到底是跟董卓還是繼續給袁紹當小弟的選擇上猶豫了一段時間。
濟北相鮑信也談不上是東漢末年士族派系的人，濟北相這個職務是東漢末年「濟北國」的國相，一般認為是皇族派到地方去制衡王國權力的這麼一個職務，明面上是國相，說難聽點更接近皇族特務。
不只是曹操、鮑信，像袁紹這樣的新興實力派，在袁氏家族裡也不是被支持的，真正被支持的是太僕袁基和後來變成諸侯笑柄的袁術。原因呢也不過是因為袁基、袁術是嫡子，袁紹是庶子罷了。
總之，東漢末年直到魏晉，說是出身決定了一個人的上限也是不過分的。但也正因為這樣，那些出身不好但卻才華橫溢的人總會想盡辦法、抓住機會。
比如說上面說到的袁紹，我們現在覺得袁紹反應慢，不如曹操，那都是比出來的。實際上袁紹曾一度掌握了天子禁衛，是有能力和董卓在首都火拼，直接靠宮廷政變解決掉董卓的。除了投鼠忌器之外，言他君相信，出身於四世三公家族的袁紹可能比曹操更明白士族的力量和規矩所在。
明白這一點的袁紹並沒有熱血上腦，比起以為能靠「擊殺董卓」這個功勞真正進入「上流社會」的曹操，袁紹選擇了離開長安，回到自己的封地組建關東聯軍。結果就是，實權掌握在董卓手裡的長安朝廷將太傅袁隗、太僕袁基滅族。這兩個人一個是袁紹的叔叔、一個是袁紹的的哥哥。我們對官渡之戰後，曹操下令燒掉己方和袁紹往來書信的故事記憶猶新。一般而言，我們將其解讀為曹操要收買人心。這當然不假，但除了這一點之外，言他君認為曹操此舉「不敢」甚於「不願」，也就是說曹操是不敢追究而不是不願追究。
能讓曹操這種殺人如麻的人心中升起「不敢」可不容易，但這種不敢卻又是理所當然的。舉例來說，曾經擔任曹操主簿的楊修楊德祖的父親是太尉楊彪，母親則是袁氏——對！就是汝南袁氏。具體是東漢名臣袁安的曾孫女。而這場弘農楊氏和汝南袁氏的「政治聯姻」在董卓篡權時期和袁曹爭霸時期，到底庇護了多少袁氏子弟，我們是不得而知的。
有一個側面可以讓我們窺探到這種士族之間的穩固，那就是上面提到的楊修楊德祖的出生時間。楊修生於建安元年（公元196年），這個時候曹操完成了挾天子以令諸侯的偉業，擊敗了袁術、呂布，佔據了兗州、徐州，逐漸開始成長為亂世中一個舉足輕重的軍閥。稍微有一點戰略眼光的人都知道，袁紹和曹操必有一戰。而就在這一年，楊修出生了。這也就意味著楊氏家族在此之前就已經和袁氏家族結成了親家，曹操的小朝廷裡的「裡通外國」可不是官渡之戰才開始的。
楊氏的選擇並不出人意料，不管你曹操怎麼戰功卓著，怎麼匡扶天下，死太監的養子就是死太監的養子，不配我士族嫁女。我們可以想像，這樣的被瞧不起在曹操的一生中應該是從未少過，因這種「他不是我們的人」而誕生的刺殺、背叛、兩面三刀對於曹操來說更是家常便飯。可憐的曹孟德自己雖有英雄之氣，卻無英雄之貌，本就被士族看不起的出身再加上自己長得醜，連通過聯姻穩固一下自己的地位都做不到。
所以我們看曹操的兩位夫人就明白了，丁夫人疑似是曹操母親同族家的女子、卞夫人乾脆則是倡伎家庭出身，這種喜歡二手貨喜歡到成為後世談資的「曹魏好人妻」之中到底有多少不為人知的辛酸呢？
所以說，即便你許攸是曹操年輕時候的好友、即便你許攸在官渡之戰中有逆轉乾坤的大功，即便你許攸在平定袁氏家族的過程中出謀劃策，曹操也不能一而再再而三得容忍許攸的放大炮。要知道許攸年輕的時候就曾密謀廢掉漢靈帝；官渡之戰中又背刺過袁紹；現在又因為覺得自己有功勞、有背景，整天亂放炮，誰知道他後面會怎麼做呢？
至少對於曹操而言，這麼個不停對外宣傳他曹操「得國不正」的謀士，遠不只是居功自傲的表現，至少也是一個讓依靠荀彧勉力維持的後方愈發蠢蠢欲動的存在，這才是曹操最不能容忍他的地方。
建安九年（公元204年），在許攸又一次公開表示：「這家人沒有我，進不得此門」後，曹操收押了許攸。再後，許攸死。可嘆曹操終究被時代的生產力所限制，以至於為除後患殺掉了自己的老友。要是曹操活在現代社會，相信只要查一查許攸的經濟問題，就可以讓他閉嘴了吧。