滾滾長江東逝水，浪花淘盡英雄。是非成敗轉頭空。青山依舊在，幾度夕陽紅。
白髮漁樵江渚上，慣看秋月春風。一壺濁酒喜相逢。古今多少事，都付笑談中。
——明·楊慎《臨江仙·滾滾長江東逝水》
《紅樓夢》到林黛玉寫《五美吟》時，已是由樂極轉悲極了。之前一回是「壽怡紅群芳開夜宴，死金丹獨豔理親喪」，「開夜宴」即是樂極，因為不符合中庸之道；「死金丹」即是生悲，因為賈敬之死關乎榮寧二府的興衰存亡，所以是樂極生悲。但是，當晚夜宴的眾人並不覺悟，惟黛玉警醒，才有了《五美吟》的創作。
初讀《五美吟》，為歷史傳奇中的五位奇女子扼腕嘆息，亦為其能在歷史洪荒中流傳千古倍感欣慰。再思，則為黛玉的胸襟所折服，亦為其果決而驚嘆，又為其柔情而惋惜。
《五美吟》寫的是歷代以來流傳的西施、虞姬、明妃、綠珠、紅拂五個女子的不好的平生遭際的。《五美吟》這個題目是個集子名，並不是黛玉所起，而是寶玉自作主張所題。在寶玉看來，是將重點放在這五位女子的「美」上的，而黛玉則是重在感慨這五位女子的終身遭際的。第六十四回描寫，黛玉向寶釵、寶玉道明寫詩的原因是：「我曾見古史中有才色的女子，終身遭際令人可欣可羨可悲可嘆者甚多。」並說是「以寄感慨」。可知黛玉是比寶玉看的更遠的，之所以這五個人在青史或野史上留下痕跡，是因為其所處的歷史時期是波瀾壯闊、英雄輩出的時代。
《五美吟》之《西施》說：「一代傾城逐浪花，吳宮空自憶兒家。效顰莫笑東村女，頭白溪邊尚浣紗。」
吳越爭霸，越王勾踐臥薪嘗膽以圖復國，範蠡獻西施於吳王夫差以迷其心，終滅其國。於是從此「紅顏禍水」就成了才色女子的另一個名字。但其實夫差之敗有多少因素和西施有關呢？
據《史記》記載，吳國之敗，一敗於夫差的窮兵犢武，二敗於天災使糧食減收，讓越國抄了後路，國破身死。西施到是政治的犧牲品，自始至終都是身不由己的。所以，黛玉的詩寫的就是這個意思。
明代楊慎的詞說「浪花淘盡英雄」，黛玉說「一代傾城逐浪花」，都是一種悲傷，英雄也罷，美人也罷，不過如此，在歷史的潮流中都已隨風而逝了。惟有那一分思念兒時家鄉的溫情尚柔軟地流淌在心間，所以黛玉說「吳宮空自憶兒家」。
《離騷》說「美人遲暮」，黛玉則傾羨留居鄉村的自由，希望過歸園田居、白髮終老的生活，所以她說「莫笑」，說「東村」，說「頭白」，說「溪邊」，說「浣紗」。但她已深知自己是無家可歸的了。
《五美吟》之《虞姫》說：「腸斷烏騅夜嘯風，虞兮幽恨對重瞳。黥彭甘受他年醢，飲劍何如楚帳中？」
楚漢爭雄，項羽於十面楚歌聲中嘯出千古名歌《垓下歌》：「力拔山兮氣蓋世。時不利兮騅不逝。騅不逝兮可奈何！虞兮虞兮奈若何！」一代雄傑已英雄氣短了。虞姬和而詩之：「漢兵已略地，四方楚歌聲；大王意氣盡，賤妾何聊生。」遂於楚帳之中飲劍而亡。後項羽於烏江岸邊自吻而死。
期間，二人的死別當真令人動容，或許項羽的不肯過江東是和虞姬之死有更大的關係吧？萬念具灰之人還談得到「無顏見江東父老」？恐怕更多的是愧對已死之人吧？所以黛玉對虞姬之死是深為讚嘆的，她以為這樣的死是雖死猶生的，並不贊同黥、彭為搏封王封侯而不顧道義的生，這個是「生不如死」。但到底心有不甘，所以她「幽恨」不得與項羽到「頭白」，所以烏騅為主人「腸斷」悲鳴，項羽一生所愛的美人和駿馬尚且知道仁義，乃何黥、彭之類背主求榮不知道殺身以成仁、捨生以取義？所以她說「何如」？看似商榷，實為肯定地為虞姬發一大讚嘆！真正是一群眾梟雄不如一個女流了！
《五美吟》之《明妃》說：「絕豔驚人出漢宮，紅顏命薄古今同。君王縱使輕顏色，予奪權何畀畫工？」
漢胡相爭，為求和平，漢元帝聽從宮廷畫師毛延壽之語，令將其後宮宮女王昭君遠嫁呼韓邪單于。和親之前，元帝初見昭君，驚為天人，迭悔不及，乃何已晚，殺延壽以息憤怒，立君王之威。黛玉於此詩中明是慨嘆昭君紅顏命薄，實是暗抒胸臆，自己亦是一樣的「紅顏命薄」，因為這樣的事是「古今同」的。
昭君的悲劇之所以發生，在元帝錯信毛延壽的以畫取人之法，不能明辨真偽。但真是如此嗎？黛玉認為不是。一句「縱使君王輕顏色」，令人清晰感受到黛玉的莫名悲憤，一個君王好色到後宮佳麗看顧不過來的地步，卻偏偏又懶惰到把「予奪」之權交給一個畫工，甘受其辱，導致了冠以「絕豔驚人」之譽的美人誤嫁塞外，所以這個「出漢宮」是「誤出」，是「不當出」，不是「當出」，並不心甘情願。
所以，黛玉以詩名意：昭君之悲在「誤終身」或「終身誤」，以《明妃》為名，也有「明辯是非」之諧，「妃」也有「不正」之義。也是深深地憂慮自己是否會遇人不淑，會不會遇到昏庸的「漢元帝」和弄權的「毛延壽」？會不會有一天也落一個「出漢宮」的下場？或許，真是如此的。
《五美吟》之《綠珠》說：「瓦礫明珠一例拋，何曾石尉重嬌嬈？都緣頑福前生造，更有同歸慰寂寥。」
西晉八王之亂，石崇與齊王結黨，為趙王倫所殺。綠珠是石崇的寵妾，善吹笛，又善舞《明君》，尤善解人意，名冠四野。後孫秀強奪綠珠，石崇雖不肯，卻又對綠珠口出怨言說「我現在因為你而獲罪。」綠珠流淚說：「願效死於君前。」於是，先綠珠墜樓而死，後石崇被亂兵殺於東市。
黛玉以綠珠的口氣寫此詩，從開始時有所怨，到最後的有所羨，這一個大轉變，令此詩從悲轉喜，的確是別開生面。前兩句說石崇的寵愛是虛情假意，把瓦礫當明珠，把明珠當瓦礫，在生死富貴之際，並不曾有一絲憐惜之意，「拋」字何其冷峻！也如綠珠所歌之《明君》曲中「昔為匣中玉，今為糞上英」有相類之意。後兩句說綠珠的縱身一跳實在是前生的大福報，因為能和自己喜歡的人一同赴死也是好的，同生共死的遭際也算得是一種安慰了吧？
綠珠與石崇生前是遠隔千山萬水的，非有大福報是不能相遇的，相遇又相愛則又非有大福報不可，此之謂「同生」；偏天不遂人願，石崇又因己得罪，唯有一死以謝知己，誰知石崇也赴了黃泉，此之謂「共死」。黛玉詩中認為，綠珠之悲不在生死這個問題上，而在與石崇最後的堅而不持上，雖然最後兩個人實現了「同生共死」，但還是不夠完美，綠珠是流淚縱身一跳的，多少有些傷心。
《五美吟》之《紅拂》說：「長揖雄談態自殊，美人巨眼識窮途。尸居餘氣楊公幕，豈得羈縻女丈夫？」
隋唐更迭，英雄輩出，紅拂女於楊素幕府中識得李靖，遂於當晚投奔李靖，願意與李靖攜手天涯，這個傳奇叫《紅拂夜奔》。
黛玉於此詩中，對紅拂是敬愛有加的，她稱紅拂是「女丈夫」，是個「巨眼」的美人，既有智慧，又有膽魄，不因李靖窮途沒路而以貌取人，不因楊素權貴當道而畏首畏尾，當斷則斷，當爭則爭，實在是令人欽羨。若說前四首詩總以過悲為主，《紅拂》一詩則憑空生出一股豪情！從中讀出黛玉似有「一走了之」的意思。又似乎有些猶豫，走則走矣，卻苦無相依之人，榮府如同尸居餘氣的楊公幕，自己也可作個「女丈夫」，但是卻並沒有一個可託終身的英雄，若真一走，到的確是走入窮途了。
這五位女子皆身處政治權力紛爭之中，原本皆是歷史長河中的配角，不但不能左右歷史，亦不能左右自己，而且一定是男權社會中的頑偶罷了。黛玉卻於其中獨樹胸臆，借五位美人的人生遭際，對大歷史中的功名富貴、仁義道德、君臣忠奸、是非恩怨和孟子的「大丈夫」學問作了個清醒的探討並給出了明確的答案，非有大學問如何做得到？這樣的胸襟又如何當不得「大丈夫」？令人折服。
縱看《五美吟》，黛玉也是果決的，這個果決就是：必須離開。《西施》一言以蔽之：思鄉心切，重在一個「憶」字。《虞姬》是：生離死別，重在一個「恨」字。《明妃》是：遠嫁，重在一個「出」字。《綠珠》是：同歸於盡，重在一個「拋」字。《紅拂》是：一走了之，重在一個「識」字。
從最初的思念，到最後的走，都是身不由己，也都是迫不得己。亦可想見黛玉生存環境的艱難，她寧可自己是自由自在到頭白的東施，也不願做無家可歸的西施，以待遲暮。她甚至希望自己如同虞姬一樣為心愛的英雄長苰化碧，如同綠珠一樣為心愛的男人縱身一跳。她更想離開如毫無情義的漢宮和毫無生氣的楊公幕一般的榮府。並且這種果決一定，就立即付諸實施。為此，她焚香設祭，鄭重其事在搞了一個奠禮，為自己的前途命運祈求上蒼福佑，連探春邀她探望鳳姐之病這樣的事也推辭了。
《紅樓夢》的十二釵判詞中，唯黛玉、探春、熙鳳三人是有「才」的，黛玉是「堪憐詠絮才」，探春是「才自精明志自高」，熙鳳是「都知愛慕此生才」，可畏巾幗中的英雄，也可以稱之為「女丈夫」，真應了黛玉所說的，都是「有才色的女子」。然而人生際遇並不比五美好多少。熙鳳的結局是被休，探春是遠嫁，黛玉也並不能得嘗所願。因此，黛玉果決地要離開，這一份勇敢是令人驚嘆的。
但黛玉到底又是柔情難捨的。黛玉賦詩後，寶玉來看望，勸說其莫作無益之悲，並想表明自己從未說出口的「願同生死」的心跡獨白，偏偏話到嘴邊，怕唐圖美人，又留於心間，左右為難，不禁悲從中來，流下眼淚。黛玉心有所感，也不禁流下眼淚。這一流淚，頓使黛玉的「女丈夫」之氣減損許多。
之後寶釵又到，莫名其妙地談到「女子無才便是德」的話題，說女子總以「貞靜」為主，針黹次之，會作詩文不如不會。明議才德，暗喻「貞靜」，勸黛玉貞固安靜、不可妄動，使黛玉搖擺的心又加憂鬱不定。
寶玉、寶釵二人共同賞詩之後，寶釵獨對《明妃》有一段議論，點了王安石和歐陽永叔的詩，大意落在了「不怨天，不尤人」上，間接表明自己的態度，出與不出，皆是己意，並不與別人相干，這是寶釵之德。黛玉心領，到此為止。故黛玉因寶玉一哭和寶釵一解而柔情頓生，柔情一生則去意難決，不禁令人惋惜不已。
黛玉十五歲後已實是信了幼年癩頭和尚說的話，惟有不見這此人，自己這病方能好。但偏偏離不開，走不脫，為情所困，所以也只好一直病下去了。
賈敬死了，榮寧二府如同空曠的吳宮、寂寞的漢宮、冰冷的楚帳、絕情的金谷園、尸居餘氣的楊公幕一樣，再無生氣可言，榮寧二府已是日落西山、再無東升之時，元春於宮中恐怕是空庭獨坐的，探春恐怕是要出的，未來是渺茫的。平兒於賈敬死前在榮府的榆蔭堂辦了一個生日，賈璉於賈敬死後給了寧府們小管家俞祿二百兩銀子辦喪事，遂與尤二姨暗通款曲，榮寧二府的餘蔭餘祿也就值這些了。此時不走，更待何時？正是：
大廈將頹心生危，蒹葭蒼蒼吟採薇。
輾轉反側思美人，女中丈夫思欲歸。
一人哭兮一人解，悲兮欣兮已化灰。
縱使驚豔出漢宮，又入東逝長江水。
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