三國演義這部小說裡，關於赤壁之戰，描寫的相當的精彩，誘使曹操走向失敗的第一步就是殺了自己的水軍將領蔡瑁、張允。曹軍多為北軍，騎兵非常驍勇，說到水戰，那簡直一竅不通。因此作為荊州降將的蔡瑁、張允，兩人作用非常之大。周瑜一直對此二人非常的忌憚，欲除之而後快，只是苦無良策。就是在這種情況下，蔣幹登場了。
演義小說中，蔣幹和周瑜是小時候的同窗好友，兩人關係非常密切。蔣幹正在曹操手下當謀士，也苦惱沒有立功的機會，於是毛遂自薦願意前往說服周瑜投降，曹操聞之大喜，還親自為蔣幹送行。後面的事情大家都清楚，蔣幹到周瑜大營後，兩人相談甚歡，一同回憶了當年的種種趣事，喝的酩酊大醉，當晚同榻而眠。殊不知兩人都沒喝醉，都是假醉。古人玩起心機來，水平也是夠可以的。終究還是周瑜勝過一籌，蔣幹以為周瑜真醉了，偷了周瑜事先寫好的一份蔡瑁、張允的假降書。第二天天剛亮，周瑜又偷偷摸摸地假裝接見了蔡瑁、張允派來的使者，這一切都被蔣幹看在眼裡。藉機溜出周瑜大營，回去報信。曹操果然中計，殺了蔡瑁、張允，為赤壁之敗埋下伏筆。小說中把蔣幹描繪成一個智商低下，形容猥瑣的小人。
歷史上的蔣幹可是一位大帥哥，口才極好。《江表傳》中記載蔣幹"有儀容，以才辯見稱，獨步江準之間，莫與為對"，在江淮一帶相當的有名。曹操也確實秘密派蔣幹前往周瑜處說降，只是蔣幹一到周瑜處，就被周瑜識破了用意。 "子翼良苦，遠涉江湖，為曹氏作說客邪？"蔣幹自己也識趣的沒有提說降的事，只是一起回憶了當年和周瑜幼時讀書的趣事。接著周瑜又帶蔣幹到處參觀，除了顯示自己的兵力強大外，還帶蔣幹參觀了自己的私人財富，表明東吳待我不薄。最後周瑜對蔣幹說，吳主和自己，名義上是君臣，實則情同骨肉，自己是不會反叛的。蔣幹連說降的話都沒有機會說，就回曹操處報告去了。
資政通鑑裡面記錄的蔣幹說降周瑜的事情發生在赤壁之戰後，既公元209年的冬天。此時曹操派蔣幹去周瑜處，打探東吳情況的意圖怕是更大。