《三國演義》中，魏蜀吳三國鏖戰赤壁，曹操所帶的北方之兵不習水戰，幸得荊州降將蔡瑁、張允為水軍都督。此二人久居江東，諳習水戰之法，周瑜一直視為心腹之患，久欲除之而後快，但一時苦無良策，難以下手。恰巧自告奮勇說降周瑜的蔣幹過江來了。周瑜略施小計，上演了一出精彩的「蔣幹盜書」，讓蔣幹盜得蔡張二人寫給他的「密信」，致使曹操錯殺了二將。然而周郎破曹還是心有餘而力不足，避難江東的龐統雖想出了連環計，但如何讓龐統平安過江，又如何使曹操不生疑竇？正在周瑜為此發愁的時候，又是這個蔣幹，又自告奮勇過江來了。是他把龐統引見給曹操，曹操輕信了名士龐統獻的連環計，導致了戰爭的失敗。
《三國演義》中，在決定三國命運的關鍵之戰——赤壁之戰中，蔣幹兩次過江，兩次中計，不僅葬送了曹魏的83萬人馬，連曹操本人也差點命喪黃泉。蔣幹也給人留下了成事不足、敗事有餘的腐儒形象，成為千古笑柄。
但是，事實卻是兩次過江兩江中計，完全是羅貫中演義出來的，蔣幹完全是個冤大頭！蔣幹，字子翼，九江（治今安徽壽縣）人，東漢末年的說客和三國時曹魏官員。歷史上的蔣幹是當時的名士、辯論家，而羅貫中在歷史小說《三國演義》中則將蔣幹刻畫成了被周瑜所愚弄的小丑形象，實在冤枉。
《三國志·周瑜傳》裴注引《江表傳》描述蔣幹「有儀容，以才辯見稱，獨步江、淮之間，莫與為對」。當初，曹操聽說周瑜年少有美才，於是密下揚州，派九江蔣幹去見周瑜，希望能勸說周瑜離開孫權投奔自己。蔣幹有美好的儀表，以辯才著稱，在長江，淮河一帶出類拔萃，沒有人能與他論辯。於是蔣幹布衣葛巾，以私人拜訪的名義去見周瑜。周瑜親自出迎，立刻向蔣幹說：「子翼良苦，遠涉江湖為曹氏作說客邪？」蔣幹說：「吾與足下州裡，中間別隔，遙聞芳烈，故來敘闊，並觀雅規，而雲說客，無乃逆詐乎？」周瑜說：「吾雖不及夔、曠，聞弦賞音，足知雅曲也。」然後和蔣幹一同進食。三天後周瑜邀請蔣幹參觀軍營，宴飲時還請侍者展示服飾珍玩，並向蔣幹說：「丈夫處世，遇知己之主，外託君臣之義，內結骨肉之恩，言行計從，禍福共之，假使蘇張更生，酈叟復出，猶撫其背而折其辭，豈足下幼生所能移乎？」蔣乾笑著但始終沒有說話。但是回去後向曹操稱讚周瑜氣度寬宏，情致高雅，不是言辭所能離間的。即是勸其放棄招降的念頭。
由此可見，歷史上蔣幹確曾幹過說降周瑜之事，也確實無功而返，但並非赤壁大戰期間，兩次過江、兩次中計更是子虛烏有，完全是演義的結果。
《三國演義》中，對這個「有儀容」的蔣幹的外貌特徵甚至沒有點滴描寫，但通過兩次過江、兩次中計，而且在曹操殺了蔡、張二人後立馬恍然大悟，悔不當初，心理對周瑜和蔣幹恨的牙痒痒的時候，旁邊的蔣幹居然還在得意洋洋，自認為立了大功一件。一個被周瑜玩弄於股掌之間的小丑形象，躍然紙上。
在已經上演的各版《三國演義》影視劇中（包括港澳臺），飾演蔣幹的演員也都不是「有儀容」的。可以說都比較忠實地忠誠於《三國演義》原創的。即非但不是「有儀容」、「獨步江、淮」的名士，完全就是一個小丑、笑柄。
蔣幹也並不是沒有學問，而且可以說是博古通今、學富五車。他和周瑜自幼同窗受業，琴棋書畫無所不能，四書五經也早已爛熟於心。這麼一位博學之人，江南名士，又是周瑜同窗，對周瑜應該是非常了解的，怎麼可能輕而易舉上周瑜的當？
由上可見，蔣幹的小丑形象，完全是羅貫中演義的結果，是《三國演義》的「劇情需要」，那就是為了突出周瑜的智慧，為「既生瑜，何生亮？」作鋪墊。只是委屈了蔣幹！
為了「劇情需要」，把「有儀容」、「獨步江、淮」的名士蔣幹，生生塑造成了小丑形象。蔣幹真是十足的冤大頭！