在每個國人的心裡，幾乎都有那麼一兩位最喜歡的古代大詩人，或者說大文豪。正如有人喜歡李白的氣魄，有人喜歡杜甫的深沉。如果要問這些大文豪裡哪個人最好玩、最幽默，毫無疑問，非蘇東坡莫屬。
現代臺灣詩人余光中就表示最喜歡蘇東坡。他的理由是，李白浪漫，卻顯得不負責任；杜甫深沉，可是太過嚴肅。而蘇東坡最有趣，最讓人感到輕鬆愉悅。
蘇東坡的才學之高，出道之初就驚到了歐陽修。他生性豁達，即使身處逆境也笑對人生。拿人開玩笑更是他的強項，幾乎不管對方是誰，只要他興之所至或者看不慣，都敢出言嘲弄之。
作為曠古絕今的文壇巨擘之一，蘇東坡開起玩笑來自然「技藝高超」，妙趣橫生。
蘇東坡的朋友遍天下，囊括三教九流，上到高官貴人，下到販夫走卒，幾乎都有他的朋友。有一個不知名的王居士，因為口吃，被蘇東坡贈詩一首，故意寫得很拗口，讓王居士讀起來很費力。還有蘇東坡的朋友顧子敦，因為太胖，被蘇東坡取了綽號「顧屠夫」，取笑了無數次。
朋友間開適當的玩笑無傷大雅，反而會讓氣氛更好。蘇東坡對此說過，「予亦載與可疇昔戲笑之言者，以見與可於予親厚無間如此也。」這說明，他認為親密無間的朋友之間需要彼此戲謔。
如果蘇東坡不痛快的時候，連尊貴的宰相都逃不過他的戲謔。例如北宋宰相呂大防。有一次，蘇東坡去拜訪呂大防，恰好對方在午睡。蘇東坡在客廳等了好久，多少有點窩火。
呂大防慢吞吞地出來後，蘇東坡指著花盆裡的一隻綠毛龜說，「這烏龜不稀罕，你知道六眼烏龜嗎？」呂大防急忙問：「哪裡能搞到？」蘇東坡說：「從前唐莊宗有一隻。還有人編了個歌謠：不要鬧，不要鬧，聽取這龜兒口號。六隻眼兒睡一覺，抵別人三覺。」
呂大防半天才回過神來，這是譏諷他貪睡。
有關蘇東坡和王安石的恩怨往事很多。王安石變法之初，蘇東坡和大多數官員一樣，是堅決反對的，也遭到王安石的打壓。後來隨著閱歷的增長，蘇東坡的思想發生轉變，認為王安石的新法裡有一些可取之處。王安石也曾在「烏臺詩案」事件中搭救過蘇東坡。
不過蘇、王兩人畢竟性格迥異，年齡差別也不小，極少有共同語言。而且王安石變法的時候曾經寫過三部涉及《詩》、《書》、《禮》的《新經》，雖然風靡一時，但涉嫌曲解經典，備受詬病。晚年的王安石還寫過一部解釋漢字的《字書》，更是有很多牽強附會、毫無根據的概念。蘇東坡對此嗤之以鼻。
比如「篤」字，意思是厚實、忠實，《說文解字》裡的本義是「馬行頓遲也」，馬跑得慢。王安石在《字書》裡解作，「以竹鞭馬為篤」，意思是既然馬跑得慢，上面的竹字頭就是用竹子抽打馬兒，讓它跑快點。
於是蘇東坡對人說：照此說法，拿竹子打狗，上竹下犬，就是笑字，可笑在哪裡？三牛為犇（奔），三鹿為麤（粗），可是鹿兒沒有牛大，牛也沒有鹿跑得快，作何解釋？
但王安石晚年沉溺於解字，逢人便講。一次見到蘇東坡，王安石又開講了：你看鯢字，從魚從兒，就是魚子；四馬曰駟，天蟲為蠶，古人造字，都是有來歷的。
我們知道，有一些會意字可以這麼解釋，但並不都是這樣。
蘇東坡就問，那我的「坡」字怎麼解？王安石說：「坡不就是土的皮嗎？」蘇東坡笑道：「照你這麼說，那滑字就是水的骨頭了？」王安石無言可對。
蘇東坡眼珠一轉，又問道：「那你知道『鳩』字為什麼是九鳥嗎？」王安石一聽來了精神，趕緊請教。蘇東坡笑道：「《詩經》有言：鳩在桑，其子七兮。七個兒子，加上它們爹娘，可不是九隻鳥嗎？」
據《宋人軼事彙編》等史料記載，王安石聽了這個解釋，當時還很高興，事後才覺得不對，大為光火，覺得蘇東坡的玩笑太「輕薄」。而明代小說集《警世通言》把此事演繹得更有趣，說王安石氣得沉默不語，沒兩天就把蘇東坡打發到湖州去了。
《宋史》只記載蘇東坡在宋神宗元豐二年（1079年）被貶湖州，而沒有說明原因。恰好王安石在這一年又被起用為宰相。但《警世通言》肯定是戲說，王安石顯然不會因為蘇東坡一句玩笑就把他貶官。
蘇東坡嘲弄的人太多，和王安石等人的玩笑並不會傷了和氣。但有些事的確做得過火，比如蘇東坡和理學家程頤的交惡，造成的影響不太好。這就不在本文的討論範圍內了。
參考資料：《宋人軼事彙編》等