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曹氏、夏侯氏都是沛國譙縣（安徽省亳州市）的大族。但是曹氏自曹騰以來，門第興盛，多在朝廷和郡縣做大官。由於曹騰深受大將軍梁冀和漢桓帝信任，養子曹嵩做過太尉；弟弟曹褒官至潁川太守，曹褒兒子曹熾官至侍中、長水校尉；另一個堂侄曹鼎官至尚書令。
反觀夏侯氏，雖然家大業大，但畢竟祖上沒人做過官，只算得一方土著地主，不列宦籍（官員單獨列在其他戶口冊上）。
為了求得勢力的發展，夏侯氏逐漸向曹氏靠攏。曹氏雖然是依靠曹騰當宦官發跡，但是在士大夫中口碑不錯，在家鄉也不驕橫。因此夏侯氏開始向曹氏靠攏，夏侯惇和夏侯淵這兩個同族兄弟（夏侯淵為夏侯惇族弟，則他們至少不是同一個祖父）都看中了在士大夫口中頗有聲譽的曹操。
當時曹操辭職在家，夏侯惇、夏侯淵與曹操相交。曹操曾違法，夏侯淵代替曹操入獄，曹操積極營救，救出了夏侯淵。從此，兩家的關係越發親密了，夏侯淵還取了曹操的小姨子為妻，二人成了連襟。
曹操在陳留起兵，夏侯惇、夏侯淵率先來投。曹操當時行（即臨時代理）奮武將軍，以夏侯惇為司馬，夏侯淵為別部司馬。而兩個堂弟曹仁和曹洪（曹操、曹仁和曹洪互為堂兄弟）也只是別部司馬而已。
曹操在汴水戰敗，又是夏侯惇陪著他一起到揚州募兵。後曹操為兗州牧，立即任命已經升為折衝校尉的夏侯惇兼任自己先前擔任的東郡太守，徵徐州時又以夏侯惇為負責兗州的留守軍事，倚任之重可見一斑。呂布襲擊鄄城，因為曹操的家屬在鄄城，夏侯惇立即輕軍前往救援，擊退呂布，以至於呂布乘機襲取了濮陽的夏侯惇輜重。
夏侯惇不擅長軍事，劉備被呂布攻擊，曹操派他去救援，他不但沒有打贏，還被射瞎了一隻眼睛。因此曹操在迎漢獻帝都許以後，以夏侯惇為陳留、濟陰太守，加建武將軍，封高陽鄉侯。夏侯惇對於這個工作倒很拿手，興修水利，率軍屯田，度過了大旱和蝗蟲肆虐的自然災害。曹操對此很滿意，又讓他以建武將軍兼任河南尹。曹操平定河北，夏侯惇負責後勤保障。北方平定後，遷夏侯惇為伏波將軍，並且授予便宜行事不拘科制的權力。曹操並把自己的女兒嫁給了夏侯惇的次子夏侯楙，這樣曹操與夏侯惇成了兒女親家，地位更有保障了。由於夏侯惇在後勤工作中幹得非常出色，曹操不斷增加他的封邑戶數，建安十二年（公元207年）達二千五百戶。建安二十年（公元215年），曹操東徵孫權。還師，以夏侯惇董督二十六軍（即總管隨從東徵的二十六位將軍的部隊）。建安二十四年（公元219年），曹操救援荊州，駐軍摩陂，與夏侯惇出則同車，臥則同席，諸將無人可比。曹丕繼魏王之位，拜夏侯惇為大將軍。由於夏侯楙和大舅子曹丕關係很好，所以夏侯惇一族興盛了一段時間，才逐漸衰落下去。
相對於族兄夏侯惇而言，夏侯淵是一位非常出色的軍事將領，擅長打運動戰，所以當時軍中流傳著一句話，「典軍校尉夏侯淵，三日五百，六日一千。」夏侯淵參加過曹操指揮的歷次戰役，並且經常受委派到各地平定叛亂。最出色的一次戰役是攻打韓遂的興固之戰，韓遂的部下多為氐族和羌族，十分精銳。夏侯淵長途奔襲，襲擊了韓遂的後方，韓遂來救，又當機立斷，以疲勞而且不佔質量、數量優勢的軍隊一舉擊敗了韓遂，韓遂從此一敗塗地，坐待夷滅。又消滅了割據河西長大三十多年的宋建。涼州各族的族長酋長看到夏侯淵，都心驚膽戰。曹操平定漢中以後，又以夏侯淵鎮守漢中，在與劉備的漢中爭奪戰中戰死。夏侯淵的長子夏侯衡娶曹操堂侄女為妻，也和曹氏有姻親關係。
綜上所述，夏侯惇和夏侯淵之所以受到曹操的重任，不僅僅是因為姻親關係和同鄉關係（在古代，同鄉關係被認為是一種非常重要的人際關係，很被人們看重），還在於他們自身有相當的政治或軍事才能。
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