曹操回師攻打呂布，收復兗州後，下一步準備攻打濮陽。由於呂布和陳宮在濮陽，是一個難啃的硬骨頭，曹操於是帶領許褚、典韋、夏侯惇、夏侯淵、李典、樂進、于禁、呂虔等眾多大將，前去濮陽。
呂布得到手下報告之後，不顧陳宮的攔截，自認為天下無敵，於是獨自出戰。曹操派出「虎痴」許褚出戰，和呂布大戰二十回合，不分勝負。此時曹操看到許褚二十回合也沒戰勝呂布，說了一句「呂布非一人可勝。」
曹操於是派出了典韋、夏侯惇、夏侯淵、李典、樂進五人幫助許褚，群毆呂布。許褚，加上典韋等五員猛將，一共六員曹將，呂布招架不住，大敗而逃。
有人提出假設，如果曹操沒有派出夏侯惇等五將，許褚一個人和呂布決一死戰，結果如何？答案很明顯，有以下三種可能的結果，簡單概括就是或傷或死或俘。
第一種可能：許褚再堅持數十回合後，受傷之後，大敗而逃。
第二種可能：許褚運氣不好，死在呂布的方天畫戟之下，馬革裹屍。
第三種可能：許褚被呂布生擒活捉，成為俘虜。
以上三種可能，無論哪種可能性，許褚和溫侯呂布單打獨鬥，都不是呂布的對手，避免不了戰敗的結局。當然也有人對此提出疑問，認為這三種結果是本人武斷的結果，實則不然，是有原因的，分析如下。
演義中，濮陽城外，許褚和呂布的單挑被典韋、夏侯惇等五將打斷了，以後也沒有單挑記錄。如果比較許褚和呂布的武功高低，需要通過一個和和這兩人都交手的武將。這個武將是張飛，張飛曾和呂布、許褚都交手，而且還不止一次。
許褚對戰張飛
許褚曾和張飛有過多次對戰，每次都沒佔到便宜。在曹操華容道敗退時，如果不是張遼和徐晃幫助，騎著無鞍馬的許褚很可能被張飛所殺。
許褚被張飛揍得最慘的一次，是漢中之戰。曹操得到張飛和魏延要劫糧的消息，派出許褚押送糧草。許褚於是帶領一千士兵前去護送糧草。解糧官看到是許褚親自押送糧草，喜不自禁，認為有「虎痴」許褚出馬，必然能夠順利將糧草送到目的地。他於是將好酒好肉拿出來，招待許褚。許褚在酒足飯飽之後，不顧解糧官的勸說，一定要趁黑押送糧草上路。
許褚自認為有這個實力的，他有萬夫不當之勇，自從典韋死後，誰也不放在眼裡。然而，這次許褚栽了一個大跟頭，在押送糧草途中，遭到張飛搶劫。許褚由於喝酒太多，雖然揮舞著大刀和張飛交手，僅僅數合，便被張飛刺中肩膀，翻身落馬，被手下軍士救起，落荒而逃。演義中相關描述如下：
行至半路，忽山凹裡鼓角震天，一枝軍當住。為首大將乃張飛也，挺矛縱馬，直取許褚。褚舞刀來迎，卻因酒醉，敵不住張飛；戰不數合，被飛一矛刺中肩膀，翻身落馬；軍士急忙救起，退後便走。
呂布對戰張飛
呂布也和張飛有過多次交手，大多數還是張飛主動挑戰的。如虎牢關張飛看到公孫瓚有危險，於是奮不顧身拍馬上前，救下公孫瓚，和劉備戰在一起。這次張飛看到呂布連續殺死殺傷多人，還敢主動出戰，勇氣可嘉。他和呂布大戰五十回合，勢均力敵，如果不是關羽上去，和張飛聯手夾擊呂布，張飛還是能夠和呂布大戰下去的。這在小沛城外得到了驗證。
張飛搶劫了呂布的幾百匹戰馬，被呂布找上門來。張飛主動承認，就是他搶的戰馬，反問呂布你想怎麼樣。兩人沒說幾句話，便談奔了，於是各拿刀槍，大戰在一起。兩人大戰一百多回合，不分勝負。最後劉備擔心三弟張飛安危，這才召回張飛，想要和呂布和好，歸還戰馬，結果遭到呂布的拒絕，不得不逃亡。
結語
許褚和張飛多次交手，都沒有佔到便宜，尤其是最後一次，被張飛刺中一矛，差點把小命交代在漢中。而張飛和呂布多次交手，虎牢關和呂布大戰五十回合，小沛城外大戰高達一百回合，可知五十回合遠遠不是極限。
醉酒的許褚被張飛數合刺中肩膀，而同樣是醉酒的張飛，卻能嚇得呂布敬而遠之。通過比較許褚和呂布分別和張飛交手的記錄，可知呂布的武功遠遠高於許褚。因此，如果許褚和呂布大戰二十回合後，如果曹操沒有派出夏侯惇五人，許褚可能遭遇以上三個結局，或傷或死或俘。
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