《孟子》有言：「管夷吾舉於士，孫叔敖舉於海，百裡奚舉於市。故天將降大任於是人也，必先……」
在這段話中，孟子列舉出了幾位歷史上的著名人物，他們幾位都曾遭遇過不幸的境遇，但最後都功成名就。這番話告誡了人們要有面對困難的勇氣，然後才有可能做出一番成就。
但若是要找出這些人中不同的地方，那就是這其中的百裡奚。他曾經的遭遇要更加落魄、更加悲慘。
(一) 、 家徒四壁，被迫出遊
百裡奚是春秋時期的虞國人。雖然他的家庭不是什麼王公貴族，但是他還是從小就刻苦學習，掌握了一身的學識。後來他又娶了一個妻子，組建了自己的家庭。
在春秋時期，一個普通人想要進入仕途幾乎是不可能的，所以他就一邊讀書，一邊等待機會。但是後來家中實在是連一粒米都沒有了，於是他的妻子就用「男兒志在四方」的話鼓勵他去其他國家找找機會，並且把家中僅存的一隻雞殺掉，讓百裡系飽食了一頓。
出行當天，妻兒囑咐百裡奚道：「日後你要是得了勢，千萬不要忘了我們娘倆。」雙方含淚而別。
(二) 、 路遇知己，諄諄告誡
之後的百裡奚就來到了齊國尋找機會，但此時的齊襄公正在忙著與文姜私會，根本沒有理會一個從其他國家來這裡謀求仕途的人，再加上身上已經沒有了錢財，所以百裡奚只能沿街乞討。
某一天，有個叫蹇叔的人對百裡奚很感興趣，上前和他聊了幾句，頓時感到此人學識淵博，於是把百裡奚請入家中詳細交談，二人互為驚訝，結為知己。
百裡奚從未忘記自己的目標，所以當公孫無知弒殺掉齊襄公，又頒布了招募下屬的檄文時，百裡奚就想去應召。蹇叔勸阻道：「公孫無知弒殺君主，還殘暴無度，日後定被人所殺。」百裡奚就沒有去。之後公孫無知果然被部下所殺。
聽聞洛邑的王子頹在招募幕僚，百裡奚又想去一試，蹇叔再次勸阻道：「王子頹心懷不軌，對周天子無禮，日後定當身敗名裂。」百裡奚就沒有去。數年後，王子頹果然被人所殺。
(三) 、 不聽奉勸，為人媵侍
在多年的求仕不成功後，百裡奚就想回到家中與家人團聚，於是向蹇叔告別，沒想到蹇叔要求與他一同前去，二人踏上歸途。
在回到家後百裡奚才知道，在多年前家人為了躲避荒災已經去其他地方了，所以百裡奚就想在這裡等待家人回來。但是苦於沒有財物來支撐生活。
正自發愁時，虞國下達了招募官員的告示，百裡奚趕緊去應召，不管蹇叔怎麼勸說，他還是要留在虞侯身邊。於是蹇叔告別回家，百裡奚在虞國做了大夫。
在公元前655年，晉國用「假道伐虢」的計策攻滅了虢國，之後又滅了虞國，俘虜了虞侯和一眾大夫，百裡奚就在其中。
之後晉國為了與鄰近的秦國友好往來，晉獻公要把女兒嫁給剛即位的秦穆公，於是在準備好嫁妝後，又挑選了一些俘虜作為媵人，百裡奚就在其中。
(四) 、 淪為奴隸，五羖大夫
在隊伍踏往秦國的路途中，百裡奚百感交集，感慨自己人生之巨變，於是他趁機脫離了隊伍，逃往南方去了。
才路過楚國時，被楚國邊境的崗哨發現，把他抓捕了起來，百裡奚成為奴隸，為楚國放牧。
秦穆公聽聞百裡奚的大名後，就想任用他為大夫，可是發現送親的隊伍中沒有百裡奚這個人，於是派部下們去其他國家打聽，好久後才打聽到了百裡奚在楚國放牧的消息。
秦穆公想用很多財物把百裡奚贖買回來，但下屬勸阻道：「若是楚國知道我們用這麼多財物贖買一個人，那麼他們就會知道這個人的重要性。」秦穆公說：「那就用五張黑羊皮把他贖買回來。」
楚國答應了這筆交易，百裡奚前往了秦國。因為百裡奚是被秦國用五張羊皮贖賣回來的，所以人們稱他為「五羖大夫」。
(五) 、 老當益壯，秦霸西戎
秦穆公聽說百裡奚到達秦國後，立刻跑去看他。可當他見到人後才發現，這是一個白髮蒼蒼、時至暮年的老人。頓時秦穆公有些洩氣，問道：「多大歲數了？」
百裡奚回答道：「七十。」
聽完秦穆公感嘆道：「這也太老了吧！」
百裡奚不卑不亢地說：「當年周文王見到太公望時，太公已經八十歲了。而我現在才七十，比當時的太公還年輕十歲呢。」秦穆公轉悲為喜，任命百裡奚為大夫。
之後的百裡奚又向秦穆公舉薦了自己的好友蹇叔，他說：「蹇叔曾三次勸說我，其中有兩次我聽了，但只有一次沒聽，我就淪為奴隸，他的學識不在我之下。」於是又把蹇叔也找來，二人一同輔佐秦穆公。
到後來，秦國實行「重施於民」的政策，內修國政，外圖霸業，與西戎交戰，獲得了數千裡的土地，為後來秦國統一大業奠定了部分基礎。
這其中，百裡奚功不可沒。
(六) 、 家人團聚，其樂融融
百裡奚雖已仕於秦國，地位尊崇，但他還是悶悶不樂，因為自己的家人還流落在外，生死未卜，所以每想到此事，他就唉聲嘆息。
有一天，百裡奚路過一個小亭時看到一位老婦人在那裡彈奏琴樂，邊奏邊頌，於是他便停下來傾聽。只聽得這音樂如怨如慕，如泣如訴，百裡奚頓時感慨萬千，上前詢問，沒想到這正是自己的妻子。雙方相認，拜頭痛哭。
之後妻子又把兒子叫來，一家團聚。百姓聽聞後，紛紛為之落淚。
結語
百裡奚的一生充滿了坎坷與磨難，在他年老之時還淪為奴隸，但他還是勇於面對，敢於拼搏，到最後終於功成名就，彪炳史冊。
所以《滕王閣序》中說：「老當益壯，寧移白首之心?窮且益堅，不墮青雲之志。」
這大概也是在說百裡奚吧！