世人很難用一句話去評價李敖放蕩不羈的一生，他文學造詣十分之高，一生嬉笑怒罵皆成文章，還做過許多感人至深的善舉。
但是李敖大師也是個風流才子，最引以為傲的，就是他的豐富情史，李敖說：「我尋找另一半，必須是瘦、高、白、秀、幼。」。
李敖
一、
1948年，13歲的李敖與女同學張敏英，在北京談了場「神秘初戀」。而在千裡之外的南京，一個叫陳平的5歲小女孩，正隨父母遷往臺灣。
33年後，46歲的李敖和38歲的陳平在臺北會師時，兩人都已是閱盡千帆的風流人物。
陳平出生於重慶，原來叫陳懋平，3歲時，跟隨家人移居南京。
陳懋平聰明伶俐，陳父便教她寫自己的名字，當時還在用繁體字，「陳」、「平」二字劃拉兩下還湊合，但「懋」這個字，讓一個3歲小孩寫，實在太難為人了。
陳懋平十分刻苦努力，但仍劃拉不好這個「懋」字，便想了一個辦法：直接把「懋」字去掉，就叫陳平算了。
「難寫就去掉」，她一定沒有預料到，她3歲時的這個方法論，會成為自己一生的信仰。
若干年後，她乾脆叫「三毛」，估計就是這個緣由吧。
三毛
1955年，12歲的陳平在臺北省立女子中學讀初二，或許是「魚和熊掌不可兼得」，通讀各種名著的陳平，嚴重偏科，文科如巨人，理科似侏儒，其中數學是最差的，這成為了她不小的心結。
偶然，她發現數學老師出卷子時，全部照搬課本後的練習題，所以記性好的陳平將答案爛熟於心。
在連續6次考了100分後，數學老師把她叫到辦公室，出了一張新卷子給她做，結果陳平一道都不會。
數學老師覺得她在作弊，十分生氣，便用毛筆在她的眼睛上，畫了兩個圈，不僅讓她在教室罰站，還讓她「帶妝」去校園裡「走秀」。
這給一個12歲的小女孩，留下嚴重的心理陰影，她再也不想回到學校那個可怕的地方了。
輟學後，陳平變得鬱鬱寡歡，不願與外界交流。父母為了豐富女兒的生活，給她請了鋼琴家教、繪畫家教，但都沒什麼效果。
對人性和人生失望的陳平，想起3歲那年「難寫就去掉」的信條。
二、
這時的李敖，也同樣沐浴在愛情的陽光之中。
羅君若
早在1953年時，18歲的李敖還在讀高三，他和陳平一樣，不喜歡數學，卻是個文學才子。他以一篇《論杜威》，奪得學校「中學生國語論文大賽」銀獎，而獲金獎者，是個「清純無比，眼睛不大，但在含情之中」的美女，比他小一屆，名叫羅君若。
李敖對她一見傾心，不僅放學路上前去搭訕，暗地裡還經常送去情書。兩人就這樣暗生情愫。
1955年，李敖從臺北大學法律系退學，次年又重新考入臺北大學歷史系，而師妹羅君若也考入臺大化學系，於是兩人進入了熱戀期。
可惜這對戀人家境都不怎麼好，李敖為了自己和女友的生活費，起早貪黑地奔波，天還沒亮就去批發報紙，迅速折好，再趕回臺大去售賣，每天當他走到羅君若宿舍樓下時，羅君若總是已經早早站在門口，手裡端著為李敖準備的熱牛奶。
顧福生和三毛
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