人是群居動物，我們從來不是單獨地生活在這個世界上，我們總是和其他人發生著各種各樣的關係，產生各種各樣的感情。「人是最具感情的動物。」大致而言，每天圍繞著我們的感情分為親情、友情和愛情。親情使人溫暖，友情使人快樂，愛情令人甜蜜。然而，人生無常，親情並不總是使人感到溫暖，特別是當我們失去親人的時候；友情並不總是使人快樂，特別是當朋友背叛我們的時候；愛情並不總是使人甜蜜，特別是當我們失戀的時候。
人生在世，我們一邊和其他人建立各種各樣的感情，一邊卻也經歷著感情的失落、感情的背叛。感情由熱變冷無疑是我們生活中苦難的一個重要來源，王爾德敏銳地意識到了這一點，以細膩的筆觸和悲憫的情懷在其作品中呈現著主人公感情的失落，並通過對失落的感情的呈現實現了對真摯、美好的感情的強調和再生，從而帶有強烈的悲劇色彩。
悲劇是「以否定的方式來肯定人生中有價值的東西」，在王爾德的作品中我們經常可以看到人和人之間感情的失落、破碎，但呈現這種失落和破碎並不是他的最終目的，我們在被他的細膩悽涼的文字感染之下伴跟隨著主人公的悲歡離合體會到了他的最終目的是要歌頌人和人之間高貴的情感，通過對破壞人們之間真摯感情的一切勢力的強烈否定實現對高貴情感的肯定，他深信一個有血有肉有著完整的生命激情的人身上流淌出來的一切真情都是有價值的，如同「西方燃燒的天際」，絢麗、美妙、動人，不應當屈服於一個無愛的世界一個無愛的靈魂。
漢斯的忠誠遭遇無情地利用
《忠實的朋友》是王爾德的一篇極具諷刺意味的童話，這篇童話通過對兩個鮮明生動的人物形象的塑造實現了「抑假揚真」「抑醜揚美」的目的。孤單善良、每天在自己的花園裡幹活的小漢斯和富有的磨坊主是一對「好朋友」，磨坊主常常將一些關於真摯友誼的言論掛在嘴邊，如「真正的朋友應該共享一切」「真正的友誼是不附帶任何私心的」等等，而他的行為卻和他的言論完全搭不上邊，可以說是背道而馳。磨坊主經常到小漢斯的花園裡採摘各種鮮花和果實，卻從沒有想到要為孤單貧窮的小漢斯提供什麼。他許諾要送給小漢斯一輛小推車，卻以此為藉口支使小漢斯為他幹這幹那，因為「我都要把我的小推車送給你了，所以你應該為我做些事情作為報答」。他拿走了小漢斯家裡的一塊木板，要走了一大籃鮮花，要小漢斯幫他把麵粉扛到集市上去賣，要小漢斯幫他修補房頂，要小漢斯幫他把山羊趕到山上去，最後在一個「夜黑得伸手不見五指」的暴風夜裡支使小漢斯到很遠的地方去請醫生來為他的小兒子療傷，而他卻連一盞馬燈都不肯借給漢斯。可憐的小漢斯就在這個殘酷的暴風夜裡，在去請醫生回來的路上淹死在了一個大池塘裡。
小漢斯之所以願意一再為磨坊主效勞是因為他相信磨坊主對他的友誼是真誠的，相信磨坊主是真的願意把小推車送給他的，他對磨坊主那些關於友情的高談闊論深信不疑、身體力行，最後是獻身給了他所看重的這份「友誼」。這個故事的悲劇主人公是單純善良、忠於朋友的漢斯，和他對立的就是那個虛偽狡詐、光說不做、自私自利的磨坊主。從故事的很多地方都可以看出來，小漢斯是非常看重這份「友情」的，他很想將他和磨坊主的這份友情進行到底，他的人生詞典裡沒有「欺騙」和「虛偽」。然而，他那位「親愛的朋友」卻在不遺餘力地在摧毀著漢斯的美好心願，最終使漢斯帶著他那關於友情的烏託邦夢想命喪黃泉。小漢斯的死是對磨坊主虛偽自私無情嘴臉的深刻鞭撻，是對漢斯為了友誼犧牲自己的崇高精神的謳歌，漢斯那關於美好友誼的美夢破滅了，而正是這種破滅突出了真摯友情的珍貴价值，使它在讀者心裡獲得重生，具有強烈的悲劇性。
西比爾的愛情敗給美的消退
長篇小說《道連·格雷的畫像》中道連和西比爾之間短暫愛情的破滅之所以是悲劇性的，是因為西比爾的死是因為愛情，是因為道連不再愛她了，而她對道連的愛是真誠、純潔、有價值的，道連使她懂得了愛情，「懂得了愛情」的西碧兒無法在舞臺上表演愛情了，她因此失去了道連對她的愛，她的死無疑是對道連那理想主義愛情觀的控訴，是對道連「無情無義」的控訴，帶有很深的悲劇色彩。
西比爾·文與道連·格雷之間如曇花一現般的愛情只是《道連·格雷的畫像》中的一個插曲，美麗的西比爾也不是這篇小說的主人公。然而，這段愛情卻非常典型地反映了以道連·格雷為代表的唯美主義人士的人生觀、愛情觀、藝術觀，他們將自己對人生和藝術的理解傾注到他們的愛情現實之中，其結果是傷害，是背叛，是三分鐘熱度，是善始惡終。
一開始的西比爾是「美貌」和「才華」的完美結合體。她的美貌在道連的眼裡是這樣的：
一個還不到十七歲的姑娘，長著花一樣的小臉蛋，希臘式小腦殼上盤著一圈圈深棕色的髮辮。她的眼睛是紫羅蘭色激情的深井，她的雙唇則如玫瑰花瓣。
她的藝術才華在道連眼裡是這樣的：
有一天晚上她扮演羅莎琳德，接下來那天晚上又扮演伊莫金。我看見她從心上人的唇上吸吮著毒藥，然後死在義大利陰暗的墓穴中。我看見她裝扮成一個漂亮的小男孩，身穿著緊身衣褲，頭戴一頂精巧講究的帽子，在亞登森林裡漫遊。她也裝瘋過，來到一個有罪的國王面前，給他戴上芸香，讓他品嘗苦草。她還扮演過天真無邪的人，被一雙嫉妒的黑手掐斷了她蘆葦一般纖細的脖頸。
西比爾吸引道連的地方首先是她的美貌，但更重要的是她的藝術才華和表演天賦。道連認為「唯一值得愛的東西是女演員」，因為女演員可以將《羅密歐與朱麗葉》中的朱麗葉演得沁人心脾又傷人肺腑，可以將羅莎琳德或鮑西婭或其他任何劇中人物塑造得宛如她們就在你的面前經歷著她們的生命故事。女演員可以將死的劇本演活，可以用她們的曼妙形體、優柔嗓音和細膩感情將人世間的平常故事藝術化、意蘊化。她們簡直是偉大的藝術家。王爾德在道連·格雷身上無疑灌注了自己的人格，道連和王爾德一樣，推崇「藝術至上」，藝術高於現實生活，藝術美與現實是對立的，「從事藝術活動，就是令人生的片刻時刻擁有最高的質量」。
西比爾單純、善良，一直在劇院裡生活的她未經俗世染汙，她的表演技藝「天然去雕飾」，她深深地吸引了道連。當一位在各方面都深具「王子氣質」的年輕男人突然出現在她面前，用火熱的激情向她示愛時，她的心立即被幸福的潮水捲走了：
她心潮激蕩，臉上不由得蕩起了玫瑰色的紅暈。急促的呼吸讓她花瓣似的雙唇微微開啟，並輕輕地顫悸著。激情宛如一陣南風，吹拂著她的全身，掀動了她衣服上精緻優雅的褶皺。
西比爾是一位可愛的姑娘。她懂得愛情的價值：「愛情比錢更重要」⑥，他珍視道連給她的愛，道連在她眼裡簡直是「愛的化身」，她也深深地愛上了道連。她將對道連的愛深植在了靈魂深處，無比濃烈，肝腸寸斷。以前她的生活的中心是藝術表演，那幾乎是她的全部，藝術的虛擬世界就是她的現實世界，所以她的演出能那樣感動人心。而當愛情闖入她的生活，潛在的「愛情至上」的個性特徵使她自然而然地將藝術降到了次要地位，她對道連愛到了不再能演戲的地步，當她知道她的愛人正在看著她，她緊張的話也不會說了，音色也不對了，舞姿也矯揉造作了。愛情取代藝術成為了她生活的中心，她生活的全部，她生活的第一現實。這樣一位看重愛情的姑娘實在是世間有情女子的代表，令人唏噓。
「不能再演戲」的西比爾對道連·格雷來說宛如晴天霹靂，他不能接受他的愛情喪失了藝術的土壤，喪失了美的根基，因為在他的心裡愛情從屬於藝術，藝術美感是愛情的來源和歸宿，一旦對方不「美」了，不能再給予他美的感受了，他的愛也就崩塌了。「被愛者的一切條件和性質，愈能適應或滿足愛者的願望要求，則愈能增加力量。」反之亦然。西比爾不能再滿足他對於愛情的需求了，無情地將這份愛棄擲也就成了順理成章的事。西比爾雖然苦苦挽留、長聲悲嘆，依然不能挽留道連決絕離去的腳步。最後的結局是愛情失毀了，西比爾·文自殺了。
這個悲劇故事裡相互對立的兩方面，一個是美麗善良的西比爾的純真愛情，和她希望與愛人長相廝守、共歷人生的強烈心願；另一個則是道連·格雷那「唯美主義」的人生觀和愛情觀。西比爾將愛情看做高於藝術，愛情第一，藝術第二，為了愛情她犧牲了藝術；道連卻恰恰相反，藝術第一，愛情第二，藝術與美才是他愛情的目的和根基。兩者相互矛盾、尖銳對立，最後西比爾死了，西比爾的愛情隨風飄散了，留給讀者長長的嘆息和思考，西比爾無疑是這個故事裡的悲劇人物。
其實，古往今來優秀的藝術家對待愛情的態度大多是「唯美主義」的。愛情令人動容，使人心潮翻滾，任何事物在愛的有色眼鏡裡都有了不一樣的表情。而這翻滾的心潮、世間萬物溫柔的表情實在是藝術創作的絕佳契機。愛情給人詩意。藝術家通過想像在他所愛的人身上看到了無限的美，如瀑布般奔流的詩情，這股詩情對藝術家來講簡直是金子，有著至高無上的價值。然而，任何人都是「有限」的，隨著時間的流逝、相處的延長，藝術家必然會發現他所愛著的那個有著「無限美」的人其實是非常「有限」的，對方並不能滿足他對於美的理想，「藝術家是因為期望值過高而對愛情失望的。」所以也就不難理解，為何很多藝術家的愛情都以失敗告終，終成眷屬者很少。有著王爾德影子的道連·格雷也是這樣，他的愛情理想因對方身上美感的退化而失敗，他的愛情理想被現實擊敗，他也是一個悲劇性人物。
王爾德作品中人的感情的失落具有強烈的悲劇性，這是由失落感情的人對感情的真摯情意決定的。漢斯為了維繫與磨坊主之間的「真誠」友情鞠躬盡瘁，但他的真摯和忠誠沒有獲得絲毫回報，反遭無情地利用，這使得讀者從心底裡否定了磨坊主的虛偽而肯定了漢斯的善良。失戀的西比爾內心悲涼，她真誠地愛著道連，她的真誠愛意卻無法改變對方獨特的愛情觀和人生觀，最終導致悲劇的發生，人性對愛情的執著在熱戀倏然崩潰的沉痛中流露著它的闌珊光澤，悲劇的潮水捲走了愛情的實體，激活了愛情的靈魂。「愛情在死亡的燃燒中得以確認並得以永恆。」悲劇性是以否定的方式