洪武二十五年(公元1392年)，太子朱標病故，明太祖朱元璋立朱標次子朱允炆為皇太孫。洪武三十一年(公元1398)閏五月，朱元璋去世，皇太孫朱允炆即位為帝，是為建文帝。
建文帝與兵部尚書齊泰、太常卿黃子澄等以諸王權勢過大，恐難駕馭為由，開始削藩。在削藩順序上，先後廢除周王、岷王、齊王、代王、湘王五位親王。建文元年(1399年)七月，燕王朱棣正式起兵反抗明朝中央政府，朱允炆祭告太廟，削朱棣宗室屬籍，廢為庶人，也決定起兵討燕。「靖難之役」正式拉開序幕。
公元1402年7月13日，燕軍攻入金陵，守衛金川門的李景隆開門迎降，歷時四年的「靖難之役」以燕王朱棣的勝利而告終。至於朱允炆為什麼打不過自己的親叔叔朱棣呢？原因眾說紛紜，有人認為是明太祖朱元璋將當時會打仗的武將都殺光，事實上卻並非如下，建文帝朱允炆的失敗主要有四個方面的原因：
一、決策上的失時。朱允炆剛剛繼位，威信未立，人心未穩，根基未牢，外藩諸王尚未安撫，就急急忙忙開始削藩，在機時的選擇上是非常不合適的。做大事，必須要堅持「天時、地利、人和」，皇位剛立，就行削藩，天時地利人和三者一個都不佔，焉能不敗！
二、軍事上的失誤。「靖難之役」與漢初景帝時的「七國之亂」非常類似，雙方態勢也基本一致。燕王朱棣及其部屬，長期在北疆與元軍殘部作戰，久經戰陣，久歷軍略，戰鬥力強，戰爭經驗豐富，但人數少，後備軍力不足；朱允炆的中央政府，由於朱元璋的誅殺功臣悍將，一幫能徵善戰的大將如藍玉等人，被誅殺殆盡，沒有突出的將帥人才，士兵又長期在內地，沒有實戰經驗，戰鬥力不強，但軍隊人數眾多，後期動員力量龐大。
在正確分析各自優劣勢的基礎上，原本可以針對自己優勢和對方劣勢，借鑑「七國之亂」的經驗，提出科學的軍事戰略。但，偏偏在軍事上出現重大失誤：
一是整體戰略的失誤。應該前期採取守勢，避其鋒芒，在實戰中鍛鍊部隊、培養將帥人才，收攏各地勤王的軍隊；在後期，應尋找機會與其決戰。朱允炆的中央政府，恰恰採用相反的戰略，前期輕敵冒進，後期退縮求和。
二是重大戰術的失誤。朱允炆中央政府的優勢是軍隊眾多，而且各地勤王的軍隊還源源不斷，而燕王朱棣的軍隊在早期是非常有限的。因此正確的做法，應該是盡最大可能去消耗對方的有生力量，不計較一城一地的得失。中央政府的戰術也是恰恰相反，一城一城地守，一地一地地防，結果是燕王朱棣的軍隊越打越多，越打越強。
三是軍事用人的失誤。在作戰前期，朱元璋留下來的唯一老將耿炳文，本就是防守的好手，又久經沙場，雖然能力不是非常出眾，但也不會有大的戰略失誤，應該來說是一個不錯的軍事統帥，但朱允炆卻嫌老將進攻不力，多有敗績，換上李景隆，這是用人最大的失誤。李景隆兵敗塗地，把六十萬大軍丟得一乾二淨，不殺他仍讓其留在軍中領兵更是失誤。
在長期的實戰中，也已經湧現出了一批優秀的軍事將帥之才，如瞿能、鐵鉉、盛庸等，都是能力出眾的戰將，應該早發現、早重用。沒有在實戰中及時發現培養將帥人才，是用人的另一個失誤之處。
三、政治上的失策。軍事，從來就是政治的延伸，離開政治談軍事，就是「皮之不存，毛將焉附」。戰爭一開，就應實行戰時政治。
一是對朱棣本人實行清算。雖然削朱棣宗室屬籍，廢為庶人，還不夠，要全國通緝，定其死罪。看看朱允炆的錯誤有多嚴重，戰爭之前，下旨意曉諭全軍，「毋使朕有殺叔父名」，你們不能傷害朱棣，千萬別讓我背上殺叔父的惡名。兩軍交戰，還要保證不傷害敵軍首領，可笑之極。結果如何呢？南軍將士因為朱允炆的旨意，懼怕戰後倒算，既不敢傷害朱棣，又難以活捉，只得放任自由。朱棣也恃此特權，常常單騎殿後，作為全軍的盾牌擋在最後面，南軍無可奈何，不敢追，又不能殺。
二是要嚴查附逆。但凡跟隨朱棣造反的將領、官員、及士兵，要全部實行最嚴厲的查處，本人要通緝捉拿，家族在非燕王佔領地的，全部執行關押，如及時投誠朝廷的，再行釋放，限期不歸的，一律處死。先拿朱棣的兒子開刀，讓燕王留的京城的兒子，宣布與朱棣脫離父子關係，指控朱棣的暴行，否則以謀逆同罪論處，斬首便是。
三是嚴查內奸。在京城實行戰時政治，之前與燕王朱棣有來往的，主動交代，既往不咎。之後再與之有來往的，特別為之通風報信的，一律處死。
四、輿論上的失敗。朱允炆是合法的皇位繼承人，沒有爭議，沒有懸念。正統的朝廷，本應該掌握輿論的制高點，但事實上卻失敗了，讓燕王朱棣屢屢打悲情牌，博取各級官員和廣大社會階層的同情，這是輿論戰的失敗。
朱允炆一開始就應該廣發檄文，大造聲勢，燕王朱棣反叛朝廷，是為不忠；反對建文帝，就是反對故太子朱標，就是反對朱太祖朱元璋，是為不孝；讓國家重啟戰火，讓廣大老百姓處於戰火之中，是為不義；主動挑起戰爭，生靈塗炭，白骨累累，是為不仁。如此不忠、不孝、不義、不仁的人，全體官員、全國民眾，應該萬眾一心；如此反賊，理當齊力討伐，人人得而誅之。將朱棣搞臭，讓前線守將不敢投降，各級官員不敢歸附。
五、經濟上的無為。經濟是軍事的基礎，兵馬未動，糧草先行，對於朝廷、對於燕王，都是一樣的。朱允炆的中央政府只談軍事，不管經濟，是失策，更是不作為。戰端一開，就一定要實行嚴格的戰時經濟管制，所有與爭戰有關物資，一律嚴控，層層設關卡，禁止北流。特別是如戰馬、鐵器、弓箭、火藥等直接軍用物資，還包括重要的民生物資，如糧食、食鹽等等。一旦嚴格管控這些物資，一是可以弱化北軍，二是也可以促使北方的老百姓逃離燕軍佔區，從而間接弱化北軍。
時機、政治、軍事、輿論、經濟五個方面，沒有一個是勝利的，整體失敗也就是意料之中的事情了。