杜月笙最愛的女兒：遠去中東，家境殷實，卻一輩子都在租房
1928年，杜月笙和第四個女人結婚，那個時候杜已到中年，兩年之後迎來了自己的第一個女兒。這個女兒就是杜美如，因為大太太沒生養，領養的兒子，二房和三房生的都是兒子。所以這個中年得來的女兒在這個家裡非常受到父親的疼愛，但不是過度的溺愛，在女兒杜美如的個人發展上，在那個女子無才便是德的時代，還是非常重視女兒的教育的。當然學習是必須過問的，據杜美如回憶說，自己的一門成績不滿意，就被父親動用了家法，就是長大了還是對這件事情不好接受的。1949年，杜美如跟著父親去了港，不久父親去世，所以拿著遺產和生母去了臺，在這裡和一個飛行員成親了，在後來，跟隨丈夫去了中東駐紮，在這裡待了幾十年。後來她的丈夫動用了全部資金在約旦開了中餐廳，生意很好。天天爆滿。即使隨著丈夫在這裡生活了這麼長時間，可是杜美如的心在家鄉，她曾給記者說，幾十年裡，她常常在夢裡回到自己以前的住處上海。因此儘管在約旦生活了這麼長時間，她都沒有置辦房產，不想在別的國家安家。她只想回到自己的祖國落根。當然更不會加入別國的國籍。
在談到父親的時候，她記憶尤深的是，父親對於兄弟姐妹的教育比較的嚴格，並且不準自己的家的孩子有任何陋習，叮囑他們不能結黑幫，不能走自己的老路，現在有條件了，就要把自己失去的補回來。一定接受良好的教育。不要浪費身邊的機會。
在杜月笙的重視下，子女們們也都實現了他的心願。大兒子在銀行工作，二兒子在聯合國工作，三兒子和四兒子都在做生意，第五個兒子在黃埔軍校學習，之後便在上海本地工作了，第6個兒子也在家鄉，做普通職員。最小的兒子原先在臺一個政府部門工作，後來在加拿大做生意。
二女兒一輩子都在京劇事業上探索。曾任孟小冬女士國劇獎學基金會董事長。三女兒則和一個外交官結婚了，所以從這裡看出，杜月笙的兒女們也都按照父親的願望完成了學業，並且在各自的領域上或多或少的做出了一些成就。而沒有延續父親的路子。不得不說，杜月笙這個當時名震上海灘的黑幫教父，在子女的教育問題上，還是比較成功的。
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