和二十世紀早期的大多數美國領導人一樣，威爾遜也認為自己是一個理想主義者。但用他的話說，他的靈感來自「在文獻中對人性的長久觀察」，而不是來自邊境的混亂或啟發羅斯福的美西戰爭。威爾遜並不支持普世人權。他認同那個時代盛行的種族偏見和盎格魯-撒克遜沙文主義，並毫不猶豫地幹預墨西哥和加勒比地區以促進民主。但他對國際體系的看法基本上是由自由主義塑造的。
威爾遜的民族自決觀關注的是歐洲的民族，而不是那些歐美的殖民地，儘管他的言論對殖民地的民族產生了強大的影響。儘管在接受殖民地和帝國主義上還沒有達成一致，但一種根植於康德、密爾和其他人著作的自由主義傳統已經在英國和歐洲大陸發展起來。而和平的聯合正是歐洲的想法。威爾遜在外交事務方面並不是一個有獨創性的思想家。威爾遜並沒有創造自由主義觀點，但他把這些觀點綜合起來，形成了一種他認為更合乎道德的美國外交政策。他並沒有創造「自決」這個詞，但是他採納了它。
威爾遜懂得均勢，但他說這是不道德的，因為它使國家像奶酪一樣被切碎從而方便了其他國家。他認為建立在對抗侵略者的集體安全條約基礎上的國際聯盟更和平、更公正。威爾遜和羅斯福都支持幹預,但出於不同的原因。羅斯福支持幹預是由於與英國的權力平衡,而威爾遜是尋求沒有勝利的和平,他不信任使用武力會獲得切實的物質利益,認為美國的使命是領導所有國家進入一個嶄新的國際社會。威爾遜認為自己的觀點，是唯一一種能夠在短期內為美國人民所接受，並在長期內為全世界的道德觀念所接受的和平。
美國人對一戰的看法最初存在分歧。威爾遜那時尋求建立一種更符合美國道德原則的全球秩序，在他的第一個總統任期內，他堅持中立，並派他的副官豪斯到歐洲斡旋，試圖在沒有勝利者的情況下實現和平。在此期間，泰迪·羅斯福批評威爾遜的說教態度，以及他未能理解武力的重要性，也未能看到美國的利益來自於盟軍的勝利。
在1916年11月以和平綱領贏得連任後不久，威爾遜就面臨德國恢復無限制潛艇戰的挑戰(以及齊默爾曼試圖在墨西哥挑起事端的電報)。他仔細研究了可以進行的三個選擇:繼續保持中立;以武裝中立來保護海上船隻;加入協約國陣營全面參戰。威爾遜沒有選擇謹慎的中間路線，而是選擇了最大膽的路線(正如羅斯福所敦促的那樣)——但隨後他做了羅斯福不會做的事情。威爾遜沒有按照羅斯福的意願來解釋參戰的均勢原因，而是用美國的道德主義來包裝他的選擇。在向國會和全世界闡述他的14點原則時，他概述了一套新的理論，包括建立國際聯盟，以便在世界政治中建立一個更道德的秩序，這與他對美國價值觀的看法一致。威爾遜有兩個轉型目標:改變美國的外交政策，改變世界政治的本質，他想把兩者聯繫在一起。