甘迺迪最大的考驗，也是他最大的表面勝利和他最大的錯誤，是他對古巴問題的處置。古巴過去是、而且一直是一個這樣的國家：它離美國太近，沒辦法做到完全獨立。根據1901年3月2日的《普拉特修正案》（後來被併入了最初的古巴憲法），美國承認古巴的獨立和主權，條件是：古巴同意訂立危及這種獨立的條約，租借關塔那摩灣的一個基地給美國，並允許美國在出現平民騷亂、威脅到美國投資等情況下派兵登陸。《普拉特修正案》在1934年終結，但遲至1950年代，美國駐哈瓦那大使依然是「古巴第二號重要人物，有時候甚至比古巴總統更重要」。然而，在這十年期間，在所謂的強人弗爾亨西奧·巴蒂斯塔的治下，古巴陷入了腐敗和犯罪的沼澤。根據《普拉特修正案》，美國原本會出面幹涉，在法律上恢復規矩。而沒有《普拉特修正案》，美國政府大概也只能是譴責和勸告。
但是，古巴依然有美國的媒體，在實力、影響力和正義感上一直在穩步增長。在華盛頓止步不前的地方，《紐約時報》會上前插一槓子，代表該報的是它的記者赫伯特·馬修斯。馬修斯選中了菲德爾·卡斯楚，作為美國推翻巴蒂斯塔並取而代之的民主人選，此人是個自封的遊擊隊領袖，領著150名追隨者在梅斯特拉山脈打遊擊。這一政策的缺點是：卡斯楚並不是個民主派，而是馬列主義的信徒，信奉史達林主義的「民主集中制」，以及其他獨裁主義手段，尤其是暴力。他是一位富有的西班牙移民嬌生慣養的兒子，他父親通過水果種植掙到了大筆的財富。卡斯楚作為一個武裝學生革命者非常活躍，在很多拉丁美洲國家犯下過各種各樣的罪行，包括謀殺。他是個共產主義土匪，醉心於不惜任何代價獲得個人權力。馬修斯並沒做什麼準備工作，對卡斯楚的過去也知之甚少。他把卡斯楚看作是加勒比海地區的T.E.勞倫斯，認為可以動用《紐約時報》的全部資源來支持他，加上國務院某些重要官員的自願合作。頭腦糊塗、口是心非和目的混亂的格局，導致巴蒂斯塔的失敗，卡斯楚對他的取代，是艾森豪整個任期內最糟糕的插曲之一，讓人回想起富蘭克林·羅斯福內閣在它最軟弱時期的外交政策（這一事件還預示了國務院的某些官員以及美國媒體的因素在1979年企圖顛覆伊朗國王的努力）。但不管怎麼說，這一策略成功了。1959年1月，巴蒂斯塔逃亡，古巴於是任由卡斯楚擺布了。實際上是《紐約時報》把權力交到他手裡的。
卡斯楚究竟是在什麼時候獲得了（或者說顯露出了）他的共產主義信仰，這一點至今尚不清楚。儘管從他的某些陳述中，看上去他似乎自學生時代起就算得上是個馬克思列寧主義者。到了1959年下半年，他已經與蘇聯籤署了各種各樣的協議，根據這些協議，他得到了蘇聯的武器、顧問、克格勃專家，以訓練他的秘密警察。他讓人幹掉了陸軍總司令，把各個方面的反對者全都關進了監獄，對他的主要敵人進行了公審。到1960年初，古巴實際上已經成了一個共產主義獨裁國家，從軍事的觀點看，也是蘇聯的一顆人造衛星。與此同時，卡斯楚採取了最早的一些步驟，以實施他的恐嚇，繼之以1957年發表的一篇4，000字的宣言，聲稱他將積極地反對「加勒比海的其他獨裁者」。這是一項軍事政治政策的開端，這項政策打算讓卡斯楚武裝部隊的人員進入非洲、亞洲和拉丁美洲的很多國家，作為其「反帝革命」的代理人。
這樣一個政權（距離美國海岸90英裡），如果與美國的頭號敵人結盟並輸出暴力，將是不可接受的，美國原本就有其道德和法律的權利，謀求顛覆卡斯楚，強加給它一個民主政府。古巴人已經大規模逃往美國，他們所要求的恰好就是這個。但是，美國（先是艾森豪，後是甘迺迪）的回應有些捉摸不定。在1956年蘇伊士危機期間，對英、法兩國的行動（它們通過佔領蘇伊士運河地區，以謀求他們認為是自己的重大利益的東西），艾森豪擺出了很高的道德姿態。古巴的情形被認為是挨得太近了，似乎很難泰然處之。因此在艾森豪治下什麼都沒做，儘管構想了很多計劃。
當甘迺迪在1961年初接任的時候，有人向他建議——顯然得到了CIA（它在古巴有2，500名特工）和參謀長聯席會議主席的支持——讓12，000名全副武裝的古巴流亡分子（被稱作「古巴解放軍」）在一個叫作「豬灣」的地區登陸，並引爆民眾起義。很難相信，老謀深算、經驗豐富的艾森豪會最終批准這個天真的計劃。它會給美國帶來各種道德上的和政治上的不利（最早登岸的兩個人是CIA的特工），同時又沒有讓美國的空軍和海軍參與——它們能夠提供一定的成功把握。就他的歷史記錄來看，艾森豪應該會等待卡斯楚犯錯，從而讓美國可以公開而合法地出兵幹涉，小心翼翼地計劃專業化的海陸空聯合行動。在軍事事務上，有一件事情是他一直所憎恨的，這就是業餘化，是政治家和將軍把他們的指揮方略混在一起。說來也怪，甘迺迪最早的回應也是類似的。正如他對弟弟博比所說的那樣：「我寧願被人稱作侵略者，也不願被人看作是廢物。」但在這件事情上，他缺乏果斷，軟弱地聽任豬灣行動在1961年4月17日動手了。
目標地區的名字應該在甘迺迪的有公共關係意識的內部圈子裡敲響了警鐘。這一地區的選擇，也是參謀長聯席會議最討厭這項計劃的一個方面。他們擔心，CIA堅持要在這次行動動手之前，先讓美國戰鬥機偽裝成流亡者們獲得的古巴戰鬥機，從尼加拉瓜的基地發動空中打擊。他們也不願意讓美國的驅逐艦去陪護古巴流亡者的入侵艦隊，並讓美國飛機在登陸地的5英裡之內提供空中掩護。結果，這次行動一開始就是一場徹頭徹尾的災難，主要是因為卡斯楚能夠提前從美國的媒體上讀到相關信息；而且，一旦事情搞砸了，甘迺迪便拒絕在離岸10英裡處巡航的美國航空母艦「埃塞克斯」號去援救那些被困在那片沼澤灣的傷員。卡斯楚的部隊為這次入侵做好了充分的準備，114名入侵者被打死，剩下的1，189人被俘，他們幾乎全都被處決，要麼就是後來死在了卡斯楚的監獄裡。甘迺迪聽從了人們的忠告，好歹從這場混亂中救出一點東西，他把責任全都攬到了自己身上，並公開指出，要是這場冒險成功了的話，沒有一個人會對它說三道四，用到了他的那些足智多謀的寫手們為他杜撰出來的一句非常棒的俏皮話：「成功有一千個老爸，而失敗卻是個孤兒。」實際上艾森豪笑到了最後，儘管是苦笑。他寫道：「要說膽小怕事和優柔寡斷，這場行動可謂『當仁不讓』。」暗指甘迺迪那本書的標題。
美國的輿論被豬灣慘敗給激怒了，紛紛支持直接幹涉。一位高層政策制定者切斯特·鮑爾斯認為，甘迺迪要是決定「派出軍隊或者扔點炸彈什麼的……將會得到至少90%的人的支持」。理察·尼克森在被徵詢意見的時候告訴總統：「我會找到一個合適的法律藉口，而且我會一不做、二不休。」但政府手忙腳亂、不知所措，他們缺少政策，只好在想法更瘋狂的CIA的慫恿下，求助於陰謀。甘迺迪的國防部長羅伯特·麥克納馬拉後來承認：「在豬灣事件的時候及之後，我們對卡斯楚近乎歇斯底裡了。」理察·赫爾姆斯（林登·詹森讓他當上了CIA的頭兒）證實：「我們當時的政策就是要擺脫掉卡斯楚，幹掉他也是我們打算做的事情之一，……我們覺得我們的行動很好地控制在了這一指導方針之內。……誰也不想當著總統的面討論暗殺外國領導人的事情，這會讓總統為難。」
事實上，這些計劃都無果而終。到頭來，還是那位容易衝動的俄國獨裁者赫魯雪夫，給了甘迺迪從古巴混亂中脫身的機會。赫魯雪夫有他自己的「飛彈差距」，真實的或者想像的。他認為，洲際飛彈的平衡嚴重地偏向美國一方，他可以在古巴配備中程飛彈，從而一夜之間改變這種狀況。這是一個愚蠢的危險舉措，也是赫魯雪夫的主要同僚打算最後搬倒他的一個主要因素。卡斯楚後來聲稱，他反對這一舉措。他告訴兩位法國記者：「最初的想法是由俄國人提出來的，他們單方面提出來的……它並不是為了確保我們自己的國防，而主要是為了在國際層面上加強社會主義。」他僅僅承認：「對我們來說，既然蘇聯是為了保護我們而冒險，我們如果不共擔風險，那就說不過去了。……歸根到底它是一個榮譽問題。」
正是在1962年10月16日，甘迺迪得到了無可爭辯的證據：俄國正準備在古巴安裝核飛彈，場地已準備就緒，而且，實際的飛彈和彈頭已經上了路。這項計劃就像豬灣冒險一樣瘋狂，但危險性不知要大多少倍，伴隨著虛張聲勢和欺騙。卡斯楚說，赫魯雪夫曾對他吹牛，說他所採取的舉措是史達林從來都不敢做的。他的同事阿納斯塔斯·米高揚講到過蘇聯駐華盛頓的外交官的一份秘密簡報：它將導致「社會主義世界和資本主義世界之間力量關係的明確轉變」。赫魯雪夫故意對甘迺迪撒謊：在被問及的時候，他承認，俄國正在武裝卡斯楚，但他信誓旦旦地保證，安裝的只有短程地對空飛彈。這個謊言特別孩子氣，因為美國的空中監視馬上就揭示了真相。赫魯雪夫送去了42枚1，100英裡的中程核飛彈和24枚2，200英裡的核飛彈（後者從未運到目的地），加上24個地對空防空飛彈群，以及42，000名蘇聯軍人和技師。這種大規模戰略軍事活動，從來就沒有任何隱藏的可能。10月15日，美國的U2飛機完整地拍攝了所有場地，第二天甘迺迪被告知，到12月的時候，大約有50枚戰略遠程飛彈被部署就緒，它們能夠在17分鐘之內摧毀美國主要的防禦。事實上，到10月中旬的時候，就有9顆裝備了核彈頭、射程30英裡的戰術飛彈已經可以使用，當地的蘇聯指揮官有權根據自己的判斷來使用它們。
於是，10月16日，完全被嚇壞了的甘迺迪成立了國家安全委員會的執行委員會，以商討並決定對策。範圍廣泛的意見被詳細討論，無論是政府內部還是政府外部。阿德萊·史蒂文森建議：將古巴非軍事化，美國交出在關塔納摩的基地，美國把朱庇特飛彈基地從土耳其撤走，作為回報，蘇聯將撤走他們的飛彈。在光譜的另一端，像迪安·艾奇遜和詹森副總統這樣一些強硬派則建議立即空襲，以摧毀飛彈發射場，接下來，如果必要的話就入侵古巴。那些被徵求意見的人當中，很少有人認為，美國在戰略武器上的全部力量已經強大到了足以不理睬這一挑釁的程度。但是，幾乎從一開始，甘迺迪就拒絕採取任何這樣的步驟。他被赫魯雪夫的謊言給激怒了，於是決定，這些飛彈必須撤走。但是，他的國務卿迪安·艾奇遜和副國務卿喬治·鮑爾都極力說服他相信：對飛彈發射場進行未經宣戰的空襲有點像珍珠港事件，不符合美國的傳統。正如魯斯克所寫的那樣：「在接下來的餘生裡烙下殺人罪的標記，是我們所有人都不得不承受的重負。」軍方支持這一觀點，同時指出，並非所有蘇聯飛彈都可以在第一次空襲中被破壞，它們的指揮官接下來可能會把它們發射到美國，從而帶來災難性的後果。博比·甘迺迪也說，俄國可能會以佔領柏林作為報復。
最後，甘迺迪和他的同僚們決定：保留空襲的手段，同時對古巴實行「封鎖」，禁止更多的蘇聯船隻進入這一地區，違者開火。10月22日，在實施警戒狀態一周之後，上述決定被直接對莫斯科的赫魯雪夫宣布，同時通過黃金時段的電視向美國人民公布。在私下地研究討論之後，甘迺迪決定，公開地處置這場危機，並通過一種強硬卻靈活而謹慎的策略，謀求最大利益。這一做法正是甘迺迪的典型特徵。他為執行他的封鎖給出了10月24日的最終期限，之所以提出這一期限，是因為它對阻止俄國人打著外交拖延的幌子繼續裝配飛彈發射場來說是絕對必要的。24日，蘇聯裝運火箭的船在接近封鎖線的時候停了下來，並緩慢地改變方向。另外一些沒有裝運軍事物資的船也同意接受檢查。但卸載蘇聯飛彈的工作仍然在繼續。25日，甘迺迪再一次與赫魯雪夫接觸，要求「恢復早些時候的狀況」（亦即撤走飛彈）。反過來，赫魯雪夫要求美國保證不入侵古巴，並從土耳其撤走朱庇特飛彈。甘迺迪沒有理睬第二項要求，但答應了第一項，正是在這個基礎上，赫魯雪夫同意在10月28日撤走飛彈。
這是當時全世界都知道的事情，人們為甘迺迪的勝利歡呼喝彩，就像總統本人所做的那樣。他為赫魯雪夫的挫敗而哈哈大笑，歡呼道：「我切掉了他的睪丸。」卡斯楚從收音機裡得知了這一消息（赫魯雪夫沒有跟他商量），砸碎了手裡的放大鏡，大罵他的蘇聯朋友，稱他為「一個沒有種的男人」。赫魯雪夫的同僚們的觀點各不相同，但同樣很不高興。當最高蘇維埃主席團在兩年後將他解職的時候，提到了他的「愚蠢的計劃，草率的結束，魯莽的決定和行動，都是建立在痴心妄想的基礎上」。毋庸置疑，那一刻世界正接近核戰爭的邊緣，或許比此前或之後的任何時期都更接近。10月22日，美國飛彈的所有工作人員都進入了最高級別的警戒狀態。大約800架B47、55架B52和70架B58都關好了它們的炸彈倉，隨時準備立即從它們各自的陣地上起飛。在大西洋上空，有90架B52轟炸機裝載著數噸重的炸彈。核彈頭已經被裝上了100枚阿特拉斯飛彈、50枚泰坦飛彈和12枚民兵飛彈，它們分別裝備在美國的航空母艦、潛艇和海外基地。所有部隊都處於二級戰備狀態，這是僅次於戰爭本身的戰備狀態。當時的世界並不完全清楚這一點，但大多數人都在想：戰爭近在咫尺，當10月28日停止軍事對峙的時候，人們總算鬆了一口氣，並傾向於相信這是甘迺迪的功勞。接下來，此後的許多年裡，它一直被認為是甘迺迪任期中最微妙的時刻。
如今，隔著30多年的距離，古巴飛彈危機看上去卻有所不同，其結果也是喜憂參半。首先，如今看來，甘迺迪曾經利用博比做中間人，私下地答應蘇聯駐華盛頓大使阿納託利·多勃雷寧：他將把朱庇特飛彈撤出土耳其（以及義大利），並且，他後來確實這麼做了。第二，在古巴的42，000名蘇聯軍人和專家幾乎全都繼續留在了那裡，並開始大強度訓練古巴的部隊，這支部隊後來成了世界上最強大、最機動的軍隊之一，在1960年代晚期和整個1970年代，這支部隊將作為政治軍事僱傭軍，肩負反西方的使命，被輸出到非洲和亞洲的廣大地區。第三，甘迺迪似乎答應了赫魯雪夫，要制止古巴流亡者企圖入侵古巴的任何努力。無論在當時還是以後，古巴的流亡者們肯定都把這一協定看作是一種出賣。至少有一些美國軍事指揮官也同樣有這樣的觀點，尤其是戰略空軍總司令柯蒂斯·勒梅，他拍著桌子對甘迺迪說：「這是我國歷史上最大的一次失敗，總統先生。」勒梅是個強硬派，容易激動，他言過其實了。它並不是「最大的一次失敗」。但它確實是失敗。飛彈危機發生在戰略核武器問題依然對美國非常有利的時期，發生在一個美國在傳統力量上享有壓倒性優勢的舞臺上。甘迺迪因此能夠要求不折不扣地恢復原狀，而無需美國作出任何讓步或保證。事實上，他可以走得更遠；他可以堅持懲罰——讓蘇聯公開接受一個中立的、解除武裝的古巴。正如迪安·艾奇遜公正地指出的那樣：「既然我們已經給赫魯雪夫擰上了翼形螺釘，我們就應該每天給它擰緊一點。」相反，甘迺迪不僅在朱庇特飛彈的問題上作出了讓步，而且還默許共產主義政權在古巴的繼續存在，公開與蘇俄結成軍事同盟。
但歷史總是以神秘的方式在向前發展，有它自己的神奇要上演。從世紀末的角度回望過去，有一點不再是那麼清楚：卡斯楚政權在古巴的存續是否完全對美國不利。有一點倒是真的，四分之一個世紀以來，卡斯楚成了美國最持久的、在某些方面也是最成功的次要敵人：1960年代把革命輸出到南美洲，1970年代晚期和1980年代初期更為巧妙地輸出到中美洲；在第三世界的集會上有組織地詆毀美國的「帝國主義」，同時擺出一副「不結盟」國家的姿態；而且，在1970年代，古巴向非洲派出了不下於三支遠徵軍，作為蘇聯政策的執行者。卡斯楚以他非同凡響的厚臉皮，擺出一副美國本國受壓迫者的保護人的姿態，得到的回報是美國部分自由主義輿論的阿諛奉承。在索爾·蘭多看來，卡斯楚「專心致力於民主」。在利奧·休伯曼和保羅·斯威齊看來，他是一個「充滿熱情的人道主義者」。還有一些美國訪問者則證實了他的「百科全書般的淵博知識」。他使得他們想到了「社會主義與基督教之間的聯繫」。美國的自由主義訪問者說，他「說話輕聲細語，羞怯而敏感」，同時又精力充沛，英俊瀟灑，不拘禮節，不教條，開放，仁慈，非常容易接近，而且很熱情。諾曼·梅勒認為他是「自第二次世界大戰以來這個世界上所出現的第一個、也是最大的一個英雄」。阿比·霍夫曼寫道，當卡斯楚筆直地站立的時候，「他就像一根正在勃起的巨大陰莖，當他又高又直的時候，人群便立即騷動起來。」在1960年代的下半葉、整個1970年代以及1980年代的大部分時期，卡斯楚和他的宣傳機器都一直在給反美機構注入最大的單一能量，這些機構既有美國本國的，也有世界各地的。
但是到最後，事實證明，對美國的敵人們來說，卡斯楚是一筆不斷縮水的資產，而且對自由企業制度的反對者們來說，也是一個越來越危險的警告。早在1981年，據計算，自卡斯楚接管古巴以後，它每年的人均增長率是負1.2%。到1990年，負增長率增加到了2%以上。這是因為蘇聯人減少並最終切斷了供應（在1980年代，他們對古巴的經濟援助達到了每天1，100萬美元）。到1990年代中期，據計算，古巴的生活標準是整個西半球最低的——可能只比海地高一些。不幸的古巴人（據報告其中很多人在1995～1996年間將要挨餓），其艱難的境況倒是促使拉丁美洲人越來越認識到了自由企業經濟的優勢，這種經濟制度成了1980年代和1990年代的特徵。普通的古巴人早就開始用腳投票，拋棄卡斯楚。僅在1960年代，就有超過100萬人逃離卡斯楚。到1980年（這一年又增加了15萬政治難民），據計算，有20%的古巴國民生活在國外，其中大多數人在美國。古巴的難民潮在1980年代和1990年代繼續湧向美國的海岸。有時候，卡斯楚企圖通過釋放監獄裡的普通罪犯（這部分地是為了給他的10萬政治犯騰出空間）、並把他們作為「政治難民」送到美國，以此來毒害這種人口外流。但這是一項令人絕望的政策。事實上，在美國的古巴人社群一直在不斷發展，而且繁榮興旺。到了1990年代下半葉，古巴人共創立了750，000家新企業，成了僅次於猶太人的最富有、最有影響力的政治遊說團體，200萬古巴裔美國人所創造的GDP，比有著1，100萬人口的古巴本國的GDP高出11倍。而且，新的古巴移民中心邁阿密與整個西半球的拉美人社會建立起了聯繫，在許多方面成了其金融、經濟、通訊和文化的中心，極大地推動了美國的商品出口，更大地促進了在整個西半球的服務出口。於是，到最後，古巴飛彈危機最大的受益者居然是美國。
選自：保羅·詹森《美國人的歷史》
本篇編輯：馬亮