書法尚自然思想發展到宋朝，已經漸趨成熟和完善，和前代相比，宋朝的書法尚自然思想表現出了獨特的內容和特點。
獨特內容：自娛與放筆一戲
通過總結宋以前的書法尚自然思想，我們可以發現，書法尚自然思想經歷了一個由書法外在形態體式之自然到書家內在自然精神之自然的轉變，進而發展成對一種「天然去雕飾」風格的追求。和之前的書法尚自然思想相比，宋朝的書法尚自然思想內容更加豐富，特點更加突出。
內容上，以往的書法尚自然思想主要表現為書法創作過程中要求精神的自然流露，創作出來的書法作品要求風格自然天成，而延及宋朝，經過書家的不斷擴充發展，宋朝的尚自然思想又出現了在創作活動中的無功利的自然審美態度，這種觀點宋朝的眾多書法家都有所論及。
歐陽修最早提出了書以自娛的觀點，在《學書為樂》中有言：
蘇子美嘗言：明窗淨几，筆硯紙墨，皆極精良，亦自是人生一樂。然能得此樂者甚稀，其不為外物移其好者，又特稀也。餘晚知此趣，恨字體不工，不能到古人佳處，若以為樂，則自是有餘。
歐陽修雖然暗恨自己的字體不工，但覺得僅以書法為樂也未嘗不可，這種釋懷和思想正好符合書法尚自然的要求，因而其在《學書工拙》中表達出了這種觀點，說到：「然此初欲寓其心以消日，何用較其工拙」這種不計工拙，學書消日為樂的態度正是一種無功利的審美態度，符合書法尚自然的思想。
繼歐陽修之後，蘇軾進一步闡發了這種思想，其在《評草書》中云：「書無意於佳乃佳爾……吾書雖不甚佳，然自出新意，不踐古人，是一快也。」這種「無意於佳乃佳爾」的思想意在說明拋開一切古人、法則的束縛，純任書家狀態的自然表現。
米芾也曾經發出了「意足我自足，放筆一戲空」的言語，將作書視為遊戲，不計較工拙，求自娛。這种放空一切、超越功利的娛樂精神正符合無功利審美態度的要求。
宋朝的書法尚自然思想和前代相比，除了提倡作書時持無功利的審美態度以外，在對書法尚自然的審美理想上，也表現出了和前代不同的特點。我們總結前代書法尚自然的審美理想，可以看出，魏晉時期書法尚自然思想追求的是一種瀟灑脫俗的自然風格，而到了隋唐時期，這種自然審美理想則成了一種狂放任情，懷素和張旭的狂草書中我們能清晰地感覺到這種特點。
到了宋朝，尚自然思想的審美理想則轉而成為對平淡質樸風格的追求。宋人對平淡質樸的自然風格崇尚，我們可以從當時文人對謝靈運和陶淵明的態度上一窺究竟。六朝時，謝靈運詩文中的絢爛的自然風格受到了世人的追捧，而陶淵明的質樸平淡的自然風格完全不能與之相比。這種情況到了宋朝則發生了徹底的轉變，陶淵明的平淡質樸風格成為宋人競相學習的典範。嚴羽《滄浪詩話·詩評》也曾經就謝陶的風格做過評論，並將謝靈運的詩歌之所以不及陶詩的原因歸咎於「康樂之詩精工，淵明之詩質而自然耳」。明確地表明了對陶詩的讚賞。蘇軾更是陶淵明的忠實追隨者，其詩文評論中有大量關於陶淵明的詩句，可謂對陶淵明喜愛至極。這種對陶詩風格的崇尚可以讓我們清楚地領略到宋朝對自然思想的推崇。
同時，對平淡質樸風格的追求在宋朝許多書論和文論中均有體現。最早表現出對平淡風格追求的是梅堯臣，他的「作詩無古今，唯造平淡難」道出了他對平淡風格的追求。之後，歐陽修在《六一詩話》中進一步闡釋了梅堯臣的這種思想，說：「聖俞平生苦於吟詠，以閒遠古淡為意，故其構思極難。」可以看出，這種平淡是一種絢爛之極後的平淡，而不是無味的平淡。蘇軾對這種平淡風格也表現出了極其濃厚的興趣，宋朝的周紫芝在《竹坡詩話》有記載：「東坡嘗有書與其侄云：『大凡為文當使氣象崢嶸，五色絢爛，漸老漸熟，乃造平淡。』」蘇軾繼而在《書唐氏六家書後》中表達了對書法平淡風格的崇尚，曰：「永禪師書骨氣深穩，體兼眾妙，精能之至，反造疏淡，如觀陶鼓澤詩，初若散緩不收，反覆不己，乃識其奇趣。」
在這裡，蘇軾用陶詩的質樸無華來形容智永書法的平淡風格。由此可見，不管是文風還是書風，蘇軾都崇尚一種平淡質樸的風格。
突出特點：新意和平淡自然
宋之前的書法尚自然思想雖然各具特色，已初步涉及了書法創作過程的自然而發、創作風格的自然天成，但往往只偏重於自然思想的一方面，還沒有形成一種系統化、豐富性的理論，到了宋朝，書法尚自然思想得到了充分地發展，集前代之所長，形成了獨具特點的書法尚自然思想。
與前代相比，宋朝的書法尚自然思想主要有以下幾個方面的特徵。
其一，理論更加系統化。宋朝的書法尚自然思想除了強調書法創作過程中情感要自然而發、創作風格要呈現自然之態以外，又提出來尚自然思想的一個新的方面，即進行書法創作時要持一種無功利的審美態度，反對有目的、有傾向性地對待書法創作。這一點前面已有介紹就不再贅述。這種系統性還表現在，書法尚自然思想的各個方面不再像前代那樣分散在不同的書法家那裡，不再各家各持自然思想的一隅，在宋朝，尚自然的思想開始集中在一個人身上，這個人便是蘇軾。
蘇軾作為書法尚自然思想的集大成者和創新者，其理論體系內涵豐富，涵蓋廣泛。蘇軾一生雖不像其他書法家那樣有著專門的書法理論，但其小品化的書法言論自成體系，主旨明確，其系統化的書法尚自然思想在第四章中有所詳述。
其二，思想更具辯證性。魏晉時期的書論家已經開始意識到「天然」與「工夫」之間的辯證關係，唐朝也有了入法也要出法的思想。魏晉時期只是用「天然」與「工夫」來評價書家，要麼無側重點，如庾肩吾在《書品》中說到：「張工夫第一，天然次之。……鍾天然第一，工夫次之。」要麼明顯在強調「工夫」勝於「自然」，如王僧虔在《論書》中有言：「孔琳之書，放縱快利，筆道流便，二王后略無其比。但工夫少自任，故未得盡其妙，故當劣於羊欣。」
而到了隋唐時期，孫過庭的「規矩諳於胸襟，自然容與徘徊」的說法，我們可以看出唐朝的書法自然思想還沒有達到一種忘法於筆墨之間的境界。
到了宋朝，眾多書法家雖然蔑視成法，但蘇軾的「出新意於法度之內，寄妙理於豪放之外」道出了「新意」和「法」的辯證關係，而且就「平淡」這一書法自然的審美風格來看，蘇軾也用「五色絢爛，漸老漸熟，乃造平淡」表達了自己的辯證看法。此外，蘇軾也深知學問和書法密不可分，想要創作出自然韻勝的作品，非是下一番功夫不可的。如蘇軾的「退筆如山未足珍，讀書萬卷始通神」，以及黃庭堅在提及蘇軾書法時評價其「學問文章之氣鬱鬱芊芊發於筆墨之間，此所以他人終莫能及爾」，從中我們可以看出，蘇軾作為尚自然思想的集大成者處處透露著辯證思想。
其三，觀點更為人文化。前代書法尚自然思想不管是強調書法的外在形態之自然，還是強調書法的內在神韻之自然，都忽略了一個重要的方面，那就是創作主體之自然。雖然前代的有些書家也提出要求創作主體在創作之時達到「忘情」的境界，但都沒對書家的為人提出過要求。到了宋朝，開始注重將文風、書風和為人結合起來，因為宋朝的書家已經意識到要想創作出真正合乎自然的作品，在個人性情、理想追求上也應該做到自然真率。
陶淵明作為人格和文風高度統一的代表，在宋朝獲得了至高無上的地位，宋人對陶淵明的推崇不僅表現在對他的詩歌的喜愛上，更多的是對他自然直率、高潔超脫的人格的追求。蘇軾曾在《評韓柳詩》中評價陶詩「外枯而中膏，似淡而實美」。
除此之外，注意將書風和為人結合起來的觀點還體現在米芾的言論中，米芾在《海嶽名言》中曰：「歷觀前賢論書，徵引迂遠，比況奇巧，……或遣詞求工，去法逾遠，無益學者。故吾所論要在入人，不為溢辭。」這裡米芾認為論書不能只求旁徵博引，辭藻華麗，也不必用奇巧的自然物象來比擬書法，更重要的是深入書家的為人和性情，挖掘其書法的特點，這種觀點體現了當時的書法家們已經意識到了書家的性情、個性對書法創作的影響，所以說，宋朝的書法尚自然思想更加注重對人的主觀精神和精神狀態的陶冶。