常用試劑----醋酸鉛(II)

2021-02-23 有機合成

【英文名稱】Lead(II) Acetate

【分子式】 C4H12O7Pb

【分子量】379.33

【CA登錄號】[301-04-2]

【結構式】Pb(OAc)2.3H2O

【物理性質】mp 75 oC(迅速加熱)；100 oC以上開始脫去醋酸，200 oC 以上完全分解；d2.55 g/cm³；溶解度：水中0.456 g/cm³ (15 oC)；2.0 g/cm³ (100 oC)；乙醇中0.033 g/cm³；微溶

於二乙醚；溶於甘油。

【製備和商品】無色晶體或者白色小顆粒或粉末；慢慢會被風化；商品化試劑。暴露於空氣中會產生不溶的碳酸鉛固體；在室溫下容易脫水而乾燥；用硫酸過分乾燥會形成酐；在含有2%~3%醋酸的水中重結晶可以純化試劑。

【注意事項】致癌物質，應在通風櫥中使用，避免吸入。密封保存。與酸、烷烴、硫酸鹽、亞硫酸鹽、檸檬酸、酒石酸、氯化物、碳酸化合物、單寧酸、磷酸、間苯二酚、水楊酸及酚都不能共存。

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醋酸鉛在有機合成中一般作為脫硫試劑使用。

中和 HCl

由二乙酮的氰醇酸性水解合成α-氨基二乙基醋酸的反應中，原料胺基酸鹽酸鹽可以由氫氧化鉛中和釋放出遊離的胺基酸 (式1)[1]。氫氧化鉛是由醋酸鉛與氫氧化鈉製備的，這個過程比直接用氫氧化鉛中和好。

異腈到異硫氰酯的轉變

在醋酸鉛存在下，異腈與二苯甲醯基二硫化物溫和的反應得到了很高產率的異硫氰酸鹽 (式2)[2]。醋酸鉛的活性與醋酸鉈的活性差不多。

脫 H2S

 在溫和的條件下，醋酸鉛與硫脲作用可以消除H2S而得到氨基氰 (式3)[3]。

烯丙基溴的乙醯化

在醋酸鉛作用下，乙醯基可以取代1-氯-3-溴環烯中的溴 (式4)[4]。

環二硫化物的製備

醋酸鉛溶液與二硫醇反應幾乎可以定量地得到連二硫酸鉛，室溫下，連二硫酸化合物與硫在苯中反應可以得到很高產率的環二硫化物，同時不會生成二硫化聚合物 (式5)[5]。

參考文獻

1. Steiger, R. E. Org. Synth. Coll. Vol. III, 1955, 66.

2. Tanaka, S.; Uemura, S.; Okano, M. Bull. Chem. Soc. Jpn.,1977, 50, 2785.

3. Kurzer, F. Org. Synth. Coll. Vo1. IV, 1963, 172.

4. Schank, K.; Eistert, B.; Felzmann, J. H. Chem. Ber., 1966, 99,1414.

5. Cragg, R. H.; Weston, A. F. Tetrahedron Lett., 1973, 655.

本文轉自：《現代有機合成試劑——性質、製備和反應》，胡躍飛等編著

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