吳昌碩從三十餘歲正式開始學詩，到八十四歲去世，五十餘年中寫了無數首詩，成就突出。浙江省博物館藏其詩文手稿有二千餘首，晚年他把詩刊成《缶廬詩》十一卷，加《別存》一卷，後又增刪為《缶廬集》。這些詩較為全面地反映了吳昌碩的詩文成就和詩風變化。
總體上講，吳昌碩的詩文與其書、畫、印學是一體的，絕大多數詩篇也具有蒼勁高古、曠逸縱橫的風格。吳昌碩的好友沈石友稱吳昌碩詩的特色是言之由衷有物，一無做作浮泛之語，堪稱的評。他在校讀吳昌碩《缶廬詩》後寫道：
一卷詩冰雪，中含變徵聲。苦吟添白髮，多難哭倉生。慷慨新民氣，悲涼故同情。豈如孟東野，徒作不平鳴。——《鳴堅白集》
他稱吳昌碩的詩不作孟東野虛浮之語，正反映出吳昌碩詩文的一貫特色。
大體上說，吳昌碩早年學詩從王維入手，復精研中晚唐律詩，更多還是發自性情和源於生活的遭遇。早年流浪的坎坷經歷，他曾以《庚辛紀事》記之，直抒生活中的悲慘遭遇，情真意切：
......殺氣騰昏曉，隆隆戰鼓聲。......一炬盡焦土，幾家沈劫灰。何方堪避地，有路是泉臺。......風雨草堂低，嗷嗷倍苦悽。有家若懸罄，縱飯亦充泥。顏色慘疑鬼，落籬觸類羝。空山鮮薇蕨，何處著夷齊？......
字裡行間透出的血淚斑斑，正是發自詩人內心最真摯的情感，因為這段經歷詩人感受太深了。
五律《寄萬萍波》頗多王維格調，詩中寫道：
十月北風作，天晴啼曉鴉。孤帆懸碧落，一浪卷蘆花。有客詩為壽，無貂酒竟賒。萍波添萬頃，忘卻是浮家。
而《宿曉覺寺》又似接近賈島和姚合風格：
塞月一庭霜，安禪借石床。遙泉入清夜，落葉響長廊。燈護前朝火，鄰舂隔歲糧。老僧知梵字，聊與老盧倉。
吳昌碩早年詩文成就還得力於許多同時代前輩的指點。他開始遠遊之時，即去杭州拜識了俞曲園大師，並在經學方面受俞師指點頗多；後又到蘇州請益於楊見山，楊峴為文字訓詁高手，對吳昌碩幫助極大。還有當時名家，諸如陸廉夫、諸貞壯、沈石友、施旭臣等都對他有一定程度的影響。
中年，吳昌碩懷才不遇，生活上又窮困潦倒，感時撫世，苦澀良多，詩文雖不如早期壯觀，卻也十分真切。這一時期有些詩反映出對民眾疾苦的關心與同情，頗類於唐代的杜甫和白居易，實也可貴。如《苦寒吟》：
黃浦岸裂一丈冰，千船萬艘膠沙汀。大雪壓屋屋欲傾，朔風猛力吹使凝。貧家斷炊米罄瓶，山芋豆屑調作羹。十指凍折號失聲，飢腸轆轆不住鳴。道旁日見殭屍橫，大官賞雪臨高廳。狐裘貂帽黃金觥，笙歌拂雲開畫屏。......
詩人的願望雖然僅僅局限於祈禱「蒼天」垂憐，但就全詩來看，既深入地刻畫了窮人的悲慘生活，又把諷刺的矛頭直刺向為富不仁的上層統治者，揭露了他們窮奢極侈的生活真相，表達了詩人的善良願望，寄託了他對未來生活的美好憧憬。
晚年，吳昌碩把精力全部投注在繪畫上，他雖也寫詩作文，但已與中年，特別是早年大不一樣，這一時期雖寫下許多詩篇，其中不乏佳句，但總體上講，銳氣已減，風格趨於平直。
吳昌碩晚年的詩風追求口語化，如《憶內》：
竹裡西風搜破屋，無眠定坐燈前卜。誰家馬磨聲隆隆，大兒小兒俱睡熟。
七十七歲所作的《紅梅》為一首五言五律，詩中寫道：
梅花鐵骨紅，舊時種此樹。豔擊珊瑚碎，高倚夕陽處。百匝繞不厭，園涉頗成趣。太息飢驅人，揖爾出門去。
有一種漸老漸熟、歸於平淡之感。
有的資料說，晚年吳昌碩因少有詩情便較少作詩，遇有人求詩，常請人代筆。香港《名家翰墨》「吳昌碩專刊」，刊有《吳昌碩致沈公周手札》，就記有吳昌碩請人代筆之事：
承代作寫蘭句，有書卷，有力量，弟萬萬不能及。
又說：
弟詩益作益頹唐，病後又不能用心，用心即心跳神散，醫者深以此為戒。寒尉文字福薄，將奈何？
晚年吳昌碩於詩確實有些疏遠，至於他自己說「詩益作益頹唐」，雖有自謙之感，但也和他多病有關，他說「病後又不能用心，用心即心跳神散」，這也是事實。同時作畫多了，形象思維加強，詩文就會減少。
我以前批評過吳昌碩的詩有一股「濁氣」、「老氣」，不如齊白石詩清新天真，形象真切，且有新鮮感。試舉例吳昌碩《桃花詩》：
濃豔灼灼雲錦鮮，紅霞裹住玻黎天。不須更乞胡麻飯，飽食桃花更得仙。
題《頑石圖》：
石頭頑如此，聞道謫流星。落落丈人行，離離秋海萍。
題《牡丹水仙圖》：
紅時欄外春風拂，香處毫端水佩橫。富貴神仙渾不羨，自高唯有石先生。
題《雙桃》：
瓊玉山桃大如鬥，仙人摘之以釀酒。一食可得千萬壽，朱顏長如十八九。
但吳昌碩詩的功力還是高的，齊詩清新正和齊避世有關。吳昌碩詩中「濁氣」，還和吳昌碩入世有關，反映了吳昌碩對時代的關心。他的詩和畫風格一直是一致的，而且正因為他有詩的修養，才奠定了他的書、畫、印獲得如此高的成就之基礎，書、畫、印的成就又反資於詩，正如吳昌碩好友大書法家、學問家沈曾植在《缶廬集》序中所說：
翁顧自喜於詩，惟餘亦以為翁書畫奇氣發於詩，篆刻樸古自金文，其結構之華離查渺，抑未嘗無資於詩者也。
譚復堂題吳昌碩詩集《缶廬集》曰：
老梅一樹香一春，怪鬆化石何輪囷？便從月小山高處；想見嶔崎歷落人。
這種「嶔崎歷落人」的老梅品格正是吳昌碩詩文的精神所在。
（文| 陳傳席、顧平）