於汐化學 | 2019高中化學有機推斷題專題突破及規律總結

2020-12-05 於汐說化學

有機推斷題和有機合成題屬於高中有機化學裡考試中常見的很重要的問題,通常在全國II卷中作為大題、壓軸題等方式出現。

一、 考查方式

考查方式多為以新藥物、新材料等製備為背景,通過對有機合成路線的分析,綜合考查有機物的命名、官能團的性質和名稱、有機物分子結構式的書寫、等效氫原子種類的判斷、反應類型的判斷、化學方程式的書寫、限定條件下同分異構體的書寫及數目判斷、有機合成路線的設計等。

二、 突破技巧

1.基本思路

審題幹信息→分析框圖關係→正推、逆推、推知中間體→聯想官能團的性質→解答相關問題。

2.破題關鍵

以反應類型為突破口,以物質類別判斷為核心破題。

(1)看原料:明確合成所需原料。

(2)看目的:觀察最終合成產品,分析官能團,尋求合理反應。

(3)找中間產物:根據組成、結構特點、轉化關係確定官能團的種類與數量。

(4)看條件:把握特徵反應條件與物質類別和反應類型的關係。

(5)研究信息:分析新信息對物質的描述、新反應的條件以及反應前後物質結構(官能團)的變化。

(6)明確題目限定條件。

三、有機推斷題的突破方法

1.根據反應條件推斷反應物或生成物

(1)「光照」為烷烴的滷代反應。

(2)「NaOH水溶液、加熱」為R—X的水解反應,或酯( )的水解反應。

(3)「NaOH醇溶液、加熱」為R—X的消去反應。

(4)「HNO3(H2SO4)」為苯環上的硝化反應。

(5)「濃H2SO4、加熱」為R—OH的消去或酯化反應。

(6)「濃H2SO4、170 ℃」是乙醇消去反應的條件。

2.根據有機反應的特殊現象推斷有機物的官能團

(1)使溴水褪色,則表示有機物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。

(2)使酸性KMnO4溶液褪色,則該物質中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(與苯環相連的碳上有氫原子)。

(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現白色沉澱,表示該物質分子中含有酚羥基。

(4)加入新制Cu(OH)2懸濁液並加熱,有磚紅色沉澱生成(或加入銀氨溶液並水浴加熱有銀鏡出現),說明該物質中含有—CHO。

(5)加入金屬鈉,有H2產生,表示該物質分子中可能有—OH 或—COOH。

(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出,表示該物質分子中含有—COOH。

3.以特徵的產物為突破口來推斷碳架結構和官能團的位置

(1)醇的氧化產物與結構的關係。

(2)由消去反應的產物可確定「—OH」或「—X」的位置。

(3)由取代產物的種類或氫原子環境可確定碳架結構。有機物取代產物越少或相同環境的氫原子數越多,說明該有機物結構的對稱性越高,因此可由取代產物的種類或氫原子環境聯想到該有機物碳架結構的對稱性而快速進行解題。

(4)由加氫後的碳架結構可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。

(5)由有機物發生酯化反應能生成環酯或高聚酯,可確定該有機物是含羥基的羧酸;根據酯的結構,可確定—OH與—COOH的相對位置。

聲明:本文部分內容摘錄於化學點心優課(ID:dianxinyouke),由於汐老師進行二次整理,編排。

我是於汐老師,畢業於湖南師範大學1998級化學化工學院;2002年未來教育家一等獎獲得者;2002年至2014年於湖南省排名前二高中任教,2014年起任中學化學教研組長。

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